环戊烯-1-乙酸甲酯 | 21622-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环戊烯-1-乙酸甲酯
• 英文名称: Cyclopentenyl-1-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 1-cyclopentenylacetic acid methyl ester；methyl 2-(cyclopent-1-en-1-yl)acetate；methyl 2-(1-cyclopentenyl)acetate；methyl (cyclopent-1-enyl)acetate；methyl 2-cyclopentenylacetate；methyl 1-cyclopenteneacetate；Methyl (cyclopent-1-en-1-yl)acetate；methyl 2-(cyclopenten-1-yl)acetate
• CAS: 21622-07-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PTVJOSBDUWCCNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊烯-1-乙酸甲酯 在 Si-embedded tert-butyldimethylsilyltrifluoromethanesulfonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以27.8%的产率得到3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型嵌入式固体催化剂的二氧化硅包埋叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化剂

  摘要：

  以十六烷基三甲基溴化铵为表面活性剂，通过溶胶-凝胶法在酸性CCl 4中合成了二氧化硅包埋的叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化剂。催化剂的特征是在77 K下氮吸附-解吸等温线。TG-DTA; 1 H，13 C和29 Si固态MAS / NMR；XRD; XPS；拉曼光谱 NH 3吸附后的FTIR和FTIR。表征数据表明其中大多数甲硅烷基三氟甲磺酸酯衍生物保持其完整性的中孔固体。用1-环戊烯基乙酸的甲酯在各种溶剂中进行的催化试验表明，该反应选择性地产生3-甲基苯甲醛，并且对溶剂的接受能力敏感。

  DOI：

  10.1006/jcat.2001.3282
• 作为产物：
  描述：

  甲基亚环戊基丙二酸酯 以95%的产率得到环戊烯-1-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of fragmentation of alkylidene-Meldrum's acids. Carboxyketene, vinylketene, and methyleneketene intermediates from 5-cyclopentylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a015

文献信息

• [2+2] Photocycloaddition of 3-Alkenyloxy-2-cycloalkenones: Enantioselective Lewis Acid Catalysis and Ring Expansion
  作者：Richard Brimioulle、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201407832

  日期：2014.11.17

  (50 mol %) of a chiral Lewis acid, the intramolecular [2+2] photocycloaddition of the title compounds was achieved with high enantioselectivity (up to 94 % ee). Upon cleavage of the cyclobutane ring the resulting tricyclic products underwent ring‐expansion reactions under acidic conditions and formed anellated seven‐ or eight‐membered‐ring systems without racemization. The ring expansion could be combined

  通过施加亚化学计量的量（50mol％）的手性路易斯酸，以高对映选择性（至多94％ee）实现了标题化合物的分子内[2 + 2]光环加成 。环丁烷环断裂后，所得三环产物在酸性条件下进行扩环反应，形成带外消旋作用的带电荷的七元或八元环系统。BF 3催化时，扩环可以与非对映选择性还原（三乙基硅烷）或烯丙基化（烯丙基三甲基硅烷）结合使用（产率48-87％）。
• 6-Cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolepyrimidines
  申请人：Hendrix Martin

  公开号：US20070105876A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to novel 6-cyclylmethyl- and 6-alkylmethyl-substituted pyrazolopyrimidines, process for their preparation and their use for producing medicaments for improving perception, concentration, learning and/or memory.

  这项发明涉及新颖的6-环己甲基和6-烷基甲基取代的吡唑吡咯嘧啶化合物，其制备方法以及它们用于生产用于改善感知、集中力、学习和/或记忆的药物。
• Benzyne, cyclohexyne, and 3-azacyclohexyne and the problem of cycloalkyne versus cycloalkylideneketene genesis
  作者：Curt. Wentrup、Rodney. Blanch、Horst. Briehl、Gerhard. Gross

  DOI：10.1021/ja00214a034

  日期：1988.3

  Benzyne, cyclohexyne, and 3-azacyclohexyne have been obtained by flash vacuum pyrolysis of phthalic anhydride, 4-cyclopentylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one (34), and 3-methyl-4-(2-pyrrolidinylidene)isoxazol-5(4H)-one (37), respectively, isolated at 77 K and observed by IR spectroscopy. Trapping and fragmentation reactions are described, and the implications for the mechanism of benzyne formation from

  苯、环己炔和 3-氮杂环己炔已通过邻苯二甲酸酐、4-环戊基-3-甲基异恶唑-5(4H)-酮 (34) 和 3-甲基-4-(2-吡咯烷亚基)异恶唑的快速真空热解获得-5(4H)-one (37) 分别在 77 K 下分离并通过红外光谱观察。描述了捕集和断裂反应，并讨论了邻苯二甲酸酐通过环戊二烯亚基乙烯酮 (9) 形成苄的机理。
• Steric Effect in Regioselective Cyclization of 3,4-Epoxy Alcohols to Oxetanes
  作者：Tadashi Masamune、Shingo Sato、Atsushi Abiko、Mitsunori Ono、Akio Murai

  DOI：10.1246/bcsj.53.2895

  日期：1980.10

  factors for oxetane formation by intramolecular cyclization, were prepared and treated with base under aqueous (KOH in 75% aq DMSO) and anhydrous conditions (NaH in THF). The result of the reactions of cis- and trans-4,5-epoxy-2-rnethyl-2-undecanols, coupled with that of 1-(2,3-epoxybutyl)- and 1-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-1-cyclohexanols (1a and 1b), indicated that the regioselective oxetane formations

  许多 3,4-环氧醇，涉及通过分子内环化形成氧杂环丁烷的关键结构因素，在水溶液（KOH 在 75% DMSO 水溶液中）和无水条件（在 THF 中的 NaH）下用碱处理。顺-和反-4,5-环氧-2-甲基-2-十一醇与1-(2,3-环氧丁基)-和1-(2,3-环氧-3)反应的结果-甲基丁基）-1-环己醇（1a 和 1b）表明，与与碳负离子的相应反应相比，具有醇盐阴离子的 3,4-环氧醇的区域选择性氧杂环丁烷形成对受攻击的环氧乙烷环的位阻非常不敏感，而1-(2,3-环氧丙基)-1-环烷醇的反应表明相关反应取决于攻击醇盐阴离子的体积。此外，1-(1,
• Asymmetric Dihydroxylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Esterswith Trisubstituted C=C Bonds – Enantioselective Syntheses of Trisubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Tobias Kapferer、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500963

  日期：2006.5

  β,γ-Unsaturated esters with stereodefined trisubstitued C=C double bonds were prepared by the Arndt–Eistert homologation of α,β-unsaturated carboxyl halides, by two-step methoxycarbonylation of allylbarium reagents, by deconjugation of α,β-unsaturated esters, and by Horner–Wadsworth–Emmons variants of the Stobbe condensation. Sharpless asymmetric dihydroxylation of the β,γ-unsaturated esters, followed

  具有立体定义的三取代 C=C 双键的 β,γ-不饱和酯是通过 α,β-不饱和羧基卤化物的 Arndt-Eistert 同系物制备的，通过烯丙基钡试剂的两步甲氧基羰基化，通过 α,β-不饱和酯的解偶联，和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的 Stobbe 凝聚变体。β,γ-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，然后自发环化，以中等至良好的产率得到 β-羟基-γ-内酯，对映体过量高达 97%。类似地，四羟基-γ-内酯是从二不饱和酯中获得的；这些内酯被转化为双内酯和不饱和β-羟基γ-内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

表征谱图