1-甲基-4-[(4-甲基苯基)甲基亚磺酰甲基]苯 | 74002-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-[(4-甲基苯基)甲基亚磺酰甲基]苯
• 英文名称: bis-(4-methyl-benzyl)-sulfoxide
• 英文别名: Di-p-xylyl-sulfoxyd；Di-p-tolubenzyl-sulfoxyd；Bis-(4-methyl-benzyl)-sulfoxid；1,1'-[Sulfinylbis(methylene)]bis(4-methylbenzene)；1-methyl-4-[(4-methylphenyl)methylsulfinylmethyl]benzene
• CAS: 74002-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: LSARSVVLJAOBKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  465.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-[(4-甲基苯基)甲基亚磺酰甲基]苯 在 三聚氯氰 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到二(4-甲基苄基)-硫醚
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Methods and Reactions; 80¹. Deoxygenation of Sulfoxides with Cyanuric Chloride and Fluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28973
• 作为产物：
  描述：

  二(4-甲基苄基)-硫醚 在 双氧水 作用下， 反应 0.08h， 以56%的产率得到1-甲基-4-[(4-甲基苯基)甲基亚磺酰甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  一种手性胺化亚砜及其制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，公开了一种手性胺化亚砜，其具有通式Ⅰ的结构：其中，R1和R2各自独立地选自以下结构之一：氢、烷基、烷氧基、酯基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、卤素、炔基、烯基、氨基、氰基、羟基、醛基、羧基、硝基、酰胺基；苯环，且与相连的苯环稠环成萘；R3选自以下结构之一：苯基，任选取代的苯基，芳基，杂芳基，苯乙烯基，烷基，卤代烷基等。本发明还公开了手性胺化亚砜的制备方法，以叔丁基环戊二烯基的金属铱配合物，与修饰的手性脯氨酸形成络合物，对映选择性的诱导亚砜的C–H键活化，得到手性亚砜。本发明的合成方法收率高，对映选择性好，所得到的酰胺化亚砜可以衍生化得到手性配体。

  公开号：

  CN111848321B

文献信息

• Dual-Ligand-Enabled Ir(III)-Catalyzed Enantioselective C–H Amidation for the Synthesis of Chiral Sulfoxides
  作者：Wentan Liu、Wu Yang、Jiefeng Zhu、Yonghong Guo、Na Wang、Jie Ke、Peiyuan Yu、Chuan He

  DOI：10.1021/acscatal.0c02109

  日期：2020.7.2

  wide range of dibenzyl sulfoxides and dioxazolones are compatible with this process, giving access to a variety of highly functionalized sulfoxide compounds with synthetically attractive amide substitution groups in good yields and enantioselectivities. Moreover, the flexible derivatization of the amidated sulfoxide was elaborated, providing various types of chiral sulfoxide scaffolds that would be

  通过脱对称和平行动力学拆分，证明了合理设计的Ir（III）催化的二苄基亚砜的Ir（III）对映选择性C–H酰胺化。配备有t的Ir（III）络合物丁基丁基环戊二烯基配体与修饰的手性脯氨酸配对可实现高度对映选择性的亚砜导向的C–H键活化，为构建硫手性中心提供了一种有效而直接的方法。各种各样的二苄亚砜和二恶唑酮都与此方法兼容，从而以高收率和对映选择性获得了具有合成上有吸引力的酰胺取代基的各种高度官能化的亚砜化合物。此外，对酰胺化亚砜的柔性衍生进行了详细说明，从而提供了各种类型的手性亚砜骨架，它们可能作为手性二齿和三齿配体用于不对称催化。
• Lewis acid-assisted Ir(<scp>iii</scp>) reductive elimination enables construction of seven-membered-ring sulfoxides
  作者：Wu Yang、Yingzi Li、Jiefeng Zhu、Wentan Liu、Jie Ke、Chuan He

  DOI：10.1039/d0sc04180g

  日期：——

  bond formation appears to have fallen off significantly. The main problem lies in the reductive elimination step, as iridium has a tendency to form stable and catalytically inactive Ir(III) species. Herein, with a rationally designed Lewis acid assisted oxidatively induced strategy, the sluggish Ir(III) reductive elimination is successfully facilitated, enabling the facile C–C bond formation. The X-ray

  在过去的半个世纪中，铱对化学计量的CH键断裂具有很高的反应性，因此在CH活化化学的发展中起了重要作用。然而，Ir（III）配合物在催化C–H官能化/ CC键形成中的使用看来已大大减少。主要问题在于还原消除步骤，因为铱具有形成稳定且催化惰性的Ir（III）物质的趋势。在此，通过合理设计的路易斯酸辅助氧化诱导策略，缓慢的Ir（III）成功地促进了还原性消除，从而实现了简便的C–C键形成。iridacycle的银盐加合物的X射线晶体结构和DFT计算表明，亚砜基团充当连接Ir（III）金属中心与路易斯银酸的键桥，从而有助于还原消除Ir（III）metallacycle。通过进行化学计量反应对氧化剂进行了进一步的鉴定，这使得能够开发出各种高度官能化的七元环亚砜的催化结构，这在药物化学和材料科学中引起了极大的兴趣。
• Novel adducts of sulfides and 4-substituted 1,2,4-triazoline-3,5-diones ( TAD ) A similarity of TAD and singlet oxygen( 1O2 )
  作者：Wataru Ando、Kenji Ito、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87740-0

  日期：——

  The 4-substituted 1,2,4-triazoline-3,5-diones( ) afford with sulfides( ) having acidic α-hydrogens the 1,4-disubstituted urazoles( ). Reactivity of the triazolinedione shows similarity in possible reaction modes with that of singlet oxygen.

  4-取代的1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（）与具有酸性α-氢的硫化物（）一起提供1,4-二取代的脲唑（）。三唑啉二酮的反应性在可能的反应模式中与单线态氧相似。
• New materials for electroluminescence and the utilization thereof
  申请人：Heun Susanne

  公开号：US20070080343A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention relates to organic semiconductors which contain structural units L=X and in addition structural units which emit light from the triplet state. The materials according to the invention are more soluble and easier to synthesise and are therefore more suitable for use in organic light-emitting diodes than comparative materials in accordance with the prior art.

  本发明涉及含有结构单元L=X的有机半导体，以及从三重态发射光的结构单元。根据本发明的材料更易溶解、更易合成，因此比现有技术中的比较材料更适合用于有机发光二极管。
• MATERIALS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND THE UTILIZATION THEREOF
  申请人：Heun Susanne

  公开号：US20100102305A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to organic semiconductors which contain structural units L=X and in addition structural units which emit light from the triplet state. The materials according to the invention are more soluble and easier to synthesise and are therefore more suitable for use in organic light-emitting diodes than comparative materials in accordance with the prior art.

  本发明涉及含有结构单元L=X和能够从三重态发射光的结构单元的有机半导体。根据本发明的材料更易溶解和合成，因此比现有技术中的比较材料更适用于有机发光二极管。