1-(2,5-dimethylphenyl)allyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethylphenyl)allyl acetate
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethylphenyl)prop-2-enyl acetate；1-(2,5-dimethylphenyl)prop-2-enyl acetate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: YUYJEZBJFGXILI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethylphenyl)allyl acetate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以87%的产率得到(E)-3-(2,5-dimethylphenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）AuI]催化烯丙基乙酸酯的重排。

  摘要：

  发现[（NHC）AuCl]配合物（NHC = N-杂环卡宾）与银盐一起可有效催化常规加热和微波辅助加热下乙酸烯丙酯的重排。报告了几种反应参数（溶剂，银盐和配体）的优化以及对反应范围的研究。发现与金结合的配位体的空间位阻对于反应的结果至关重要，因为只有极大的配体才允许异构化。

  DOI：

  10.1021/ol070843w
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2,5-dimethylphenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）AuI]催化烯丙基乙酸酯的重排。

  摘要：

  发现[（NHC）AuCl]配合物（NHC = N-杂环卡宾）与银盐一起可有效催化常规加热和微波辅助加热下乙酸烯丙酯的重排。报告了几种反应参数（溶剂，银盐和配体）的优化以及对反应范围的研究。发现与金结合的配位体的空间位阻对于反应的结果至关重要，因为只有极大的配体才允许异构化。

  DOI：

  10.1021/ol070843w

文献信息

• Sol-Gel Immobilized N-Heterocyclic Carbene Gold Complex as a Recyclable Catalyst for the Rearrangement of Allylic Esters and the Cycloisomerization of γ-Alkynoic Acids
  作者：Meritxell Ferré、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man、Roser Pleixats

  DOI：10.1002/cctc.201600632

  日期：2016.9.7

  The synthesis of a bis‐silylated (NHC)AuCl (NHC=N‐heterocyclic carbene) complex and the formation of a hybrid silica material by the sol–gel process by cogelification with tetraethylorthosilicate under fluoride catalysis are described. This material was characterized by using 29Si solid‐state NMR spectroscopy, N2 sorption measurements, electron microscopy, and elemental analysis. It was tested as a

  描述了双硅烷化（NHC）AuCl（NHC = N-杂环卡宾）配合物的合成，以及在氟化物催化下与原硅酸四乙酯共凝胶化通过溶胶-凝胶法形成的杂化二氧化硅材料。通过使用29 Si固态NMR光谱N 2对该材料进行了表征吸附测量，电子显微镜和元素分析。在微波条件下，它与银盐一起用于烯丙基酯与银盐的重排中作为可重复使用的催化剂进行了测试，它的性能比均相类似物好得多。该催化剂在室温下在两种反应介质（甲苯/水两相系统和深共熔溶剂）中，将γ-链烷酸环化为五元烯醇-内酯时具有活性且可循环利用。
• [(NHC)Au^I]-Catalyzed Rearrangement of Allylic Acetates
  作者：Nicolas Marion、Ronan Gealageas、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/ol070843w

  日期：2007.7.1

  [(NHC)AuCl] complexes (NHC = N-heterocyclic carbene), in conjunction with a silver salt, were found to efficiently catalyze the rearrangement of allylic acetates under both conventional and microwave-assisted heating. The optimization of several reaction parameters (solvent, silver salt, and ligand) as well as a study of the reaction scope are reported. The steric hindrance of the ligand bound to gold was

  发现[（NHC）AuCl]配合物（NHC = N-杂环卡宾）与银盐一起可有效催化常规加热和微波辅助加热下乙酸烯丙酯的重排。报告了几种反应参数（溶剂，银盐和配体）的优化以及对反应范围的研究。发现与金结合的配位体的空间位阻对于反应的结果至关重要，因为只有极大的配体才允许异构化。