1-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-nitro-1-butene | 1211-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-nitro-1-butene
• 英文别名: 5-(2-nitro-but-1-enyl)-benzo[1,3]dioxole；6β-Nitrobutenyl-benzo<1,3>dioxol；3,4-Methylendioxy-1-(2-nitro-but-1-enyl)-benzol；2-Nitro-(3,4-methylendioxy-phenyl)-but-1-en；1-(3'4'-Methylendioxyphenyl)-2-nitro-buten；5-(2-nitrobut-1-enyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1211-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: LHWIZYOSZOQHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-nitro-1-butene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 外消旋MBDB盐酸（外消旋N-甲基-1-（3,4-亚甲二氧苯基）-2-丁胺盐酸盐）标准品
  参考文献：
  名称：

  Henry condensation at high pressures

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960337
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 碘 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2-nitro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Henry condensation at high pressures

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960337

文献信息

• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。
• The synthesis of 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-nitro-1-butene
  作者：N. E. Agafonov、I. P. Sedishev、V. M. Zhulin

  DOI：10.1007/bf00957814

  日期：1989.9
• Henry condensation at high pressures
  作者：N. E. Azafonov、I. P. Sedishev、V. M. Zhulin

  DOI：10.1007/bf00960337

  日期：1990.4