2-(2,5-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2,5-dimethylphenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD11643244
• 分子量: 222.29
• InChiKey: LOTAUDDBEFXPCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基-7,8-二氟-2(1H)-喹啉酮 、 2-(2,5-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole 生成 4-((2-(2,5-Dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-7,8-difluoroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及式I的新型喹诺酮，其抑制可诱导型一氧化氮合酶，以及合成和使用该化合物的方法，包括通过给予该化合物治疗疾病的方法，用于抑制或调节一氧化氮合成和/或降低患者体内一氧化氮水平。

  公开号：

  US20080139558A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲醛 、 2-氨基苄胺 在 oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到2-(2,5-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  转录组分析预测了苯并咪唑分子对金黄色葡萄球菌UAMS-1的作用方式。

  摘要：

  抗菌药物耐药性是困扰现代人类的最关键问题之一。发现新型抗生素对于应对这种威胁很重要。因此，在本文中我们报道了发现具有抗菌特性（特别是针对金黄色葡萄球菌）的取代苯并咪唑类分子的发现。最初通过随机筛选鉴定了它们，并采用了新颖的催化合成策略来访问它们。体外筛选和表型分析揭示了抗菌性。从头转录组和基因分析预测了假定的目标。这项工作为开发苯并咪唑类药物作为靶向特异性抗菌药物临床前候选药物奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1002/ddr.21523

文献信息

• Accessing Benzimidazoles via a Ring Distortion Strategy: An Oxone Mediated Tandem Reaction of 2-Aminobenzylamines
  作者：Santanu Hati、Pratip Kumar Dutta、Sanjay Dutta、Parthapratim Munshi、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01217

  日期：2016.7.1

  exceptional oxone mediated tandem transformation of 2-aminobenzylamines to 2-substituted benzimidazoles is reported. It occurs at room temperature with aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes. In this reaction initial condensation of 2-aminobenzylamine with appropriate aldehydes afforded a tetrahydroquinazoline intermediate which underwent oxone-mediated ring distortion to afford the desired compounds

  报道了一种异常的酮介导的2-氨基苄基胺向2-取代的苯并咪唑的串联转化。它在室温下与芳族，杂芳族和脂族醛一起发生。在该反应中，将2-氨基苄基胺与合适的醛进行初始缩合，得到四氢喹唑啉中间体，该中间体经历了酮介导的环畸变，以中等至优异的收率提供了所需的化合物。
• [EN] QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLONES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2007117778A9

  公开（公告）日：2009-05-22