erythro-methyl 1-methyl-2-chloropropyl sulfide | 73682-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: erythro-methyl 1-methyl-2-chloropropyl sulfide
• 英文别名: (2RS,3SR)-2-chloro-3-methylsulfanyl-butane；(2R,3S)-2-chloro-3-methylsulfanylbutane
• CAS: 73682-74-3；80436-99-3；118645-27-5；118645-28-6
• 化学式: C₅H₁₁ClS
• 分子量: 138.661
• InChiKey: RVBJMJPUZZTETP-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 erythro-methyl 1-methyl-2-chloropropyl sulfide 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到threo-methyl 1-methyl-2-trifluoroacetoxypropyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  硫代亚磺酸盐与三卤代乙酸酐的反应。II：将亚硫基三卤代乙酸酯加成到烯烃中

  摘要：

  在四烯烃中存在各种烯烃的情况下，于-20℃用三氟-或三氯乙酸酐处理硫代亚磺酸盐，以良好的收率得到相应的β-三氟-或三氯乙酰氧基硫化物。认为β-三卤代乙酰氧基硫化物是由作为过渡中间体形成的亚磺酰基三卤代乙酸酯向烯烃的亲电子加成反应而产生的。加成反应以立体定向的方式进行，不对称烯烃的加成反应的区域选择性遵守了Markownikoff取向规则，除了3,3-二甲基-1-丁烯由于空间位阻起初产生了抗Markownikoff产物3之外，加合物3在加热时很容易转化为Markownikoff产物22。由于添加的是高度区域选择性和立体特异性的，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98953-7
• 作为产物：
  描述：

  氯硫基甲烷 、 反-2-丁烯 以70%的产率得到erythro-methyl 1-methyl-2-chloropropyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  硫代亚磺酸盐与三卤代乙酸酐的反应。II：将亚硫基三卤代乙酸酯加成到烯烃中

  摘要：

  在四烯烃中存在各种烯烃的情况下，于-20℃用三氟-或三氯乙酸酐处理硫代亚磺酸盐，以良好的收率得到相应的β-三氟-或三氯乙酰氧基硫化物。认为β-三卤代乙酰氧基硫化物是由作为过渡中间体形成的亚磺酰基三卤代乙酸酯向烯烃的亲电子加成反应而产生的。加成反应以立体定向的方式进行，不对称烯烃的加成反应的区域选择性遵守了Markownikoff取向规则，除了3,3-二甲基-1-丁烯由于空间位阻起初产生了抗Markownikoff产物3之外，加合物3在加热时很容易转化为Markownikoff产物22。由于添加的是高度区域选择性和立体特异性的，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98953-7

文献信息

• The reaction of thiolsulfinates with trifluoroacetic anhydride: A convenient preparation of β-trifluoro- and β-trichloroacetoxysulfides.
  作者：Naomichi Furukawa、Tsuyoshi Morishita、Takeshi Akasaka、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86480-7

  日期：——

  The reaction of thiolsulfinates () with rifluoro- or richloroacetic anhydride gives sulfinyl carboxylates () via formation of sulfenyl trihaloacetate (), which in the presence o olefins, can be trapped to afford β-trifluoro- or β-richloroacetoxysulfides () in good yields.

  硫代亚磺酸盐（）与三氟-或三氯乙酸酐的反应通过形成亚硫基三卤代乙酸酯（）生成亚磺酰基羧酸盐（），在存在烯烃的情况下，可以将其捕获，从而以良好的收率得到β-三氟或β-三氯乙酰氧基硫化物（）。 。