isoproturon | 55304-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isoproturon
• 英文别名: Urea, N,N-dimethyl-N'-[3-(1-methylethyl)phenyl]-；1,1-dimethyl-3-(3-propan-2-ylphenyl)urea
• CAS: 55304-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD22052461
• 分子量: 206.288
• InChiKey: QWZWEJVCSVTACA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 isoproturon 在 tetrafluoroboric acid 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到1,1-Dimethyl-3-[2-(4-methylphenyl)-5-propan-2-ylphenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  芳基脲在水中的室温 C?H 活化和交叉偶联

  摘要：

  只需与水混合并搅拌即可：Pd 催化的 C - H 活化/交叉偶联可以在室温下在水/表面活性剂混合物中进行。Pd(OAc) 2和HBF 4的组合允许芳基脲与芳基碘化物在非常温和的条件下使用胶束催化进行反应（参见方案）。通过使用原位产生的阳离子钯催化剂使该反应成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.200905967
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基苯胺 、 二甲氨基甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到isoproturon
  参考文献：
  名称：

  室温下阳离子Pd（II）催化的CH活化/交叉偶联反应：合成和机理研究。

  摘要：

  发现阳离子钯（II）配合物在室温下对芳基脲的芳族CH活化具有高反应性。由Pd（OAc）2和HBF4反应原位生成的市售催化剂[Pd（MeCN）4]（BF4）2或无腈阳离子钯（II）络合物有效催化CH活化/交叉偶联反应在比以前报道的条件更温和的条件下，芳基碘化物，芳基硼酸和丙烯酸酯之间的比 发现定向基团的性质对于达到室温条件是至关重要的，其中脲部分最有效地促进邻位CH位置处的容易的偶联反应。该方法已被用于简化和高效地合成Boscalid的过程中，每年以千吨规模生产的一种药剂，用于控制阔叶和园艺作物中的一系列植物病原体。机理研究导致了拟议的催化循环，涉及三个步骤：（1）CH活化生成阳离子帕拉达环；（2）使阳离子型四环硼烷与芳基碘化物，芳基硼酸或丙烯酸酯反应，以及（3）使活性阳离子型钯催化剂再生。阳离子钯（II）配合物与芳基脲之间的反应允许形成和分离相应的palladacycle中间体，其特征在于

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.99

文献信息

• Cationic Palladium(II) Catalysis: C−H Activation/Suzuki−Miyaura Couplings at Room Temperature
  作者：Takashi Nishikata、Alexander R. Abela、Shenlin Huang、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja910973a

  日期：2010.4.14

  Cationic palladium(II) catalyst realized facile C-H activation of aryl urea with arylboronic acids at room temperature. This reaction is extremely mild to carry out aromatic C-H activations through electrophilic substitution.

  阳离子钯(II)催化剂在室温下实现了芳基脲与芳基硼酸的轻松CH活化。该反应非常温和，可以通过亲电取代进行芳香族 CH 活化。
• US4493726A
  申请人：——

  公开号：US4493726A

  公开（公告）日：1985-01-15
• US4648896A
  申请人：——

  公开号：US4648896A

  公开（公告）日：1987-03-10
• US4674229A
  申请人：——

  公开号：US4674229A

  公开（公告）日：1987-06-23
• US4740236A
  申请人：——

  公开号：US4740236A

  公开（公告）日：1988-04-26