4-bromobenzenediazonium tosylate | 1353002-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzenediazonium tosylate
• 英文别名: 4-bromobenzenediazonium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1353002-60-4
• 化学式: C₆H₄BrN₂*C₇H₇O₃S
• 分子量: 355.212
• InChiKey: BODZKFRGIDJSHQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzenediazonium tosylate 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 potassium hydrogen difluoride 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以26 %的产率得到4-溴-苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物双键构建 18F 标记芳烃磺酰氟的放射合成

  摘要：

  开发了一种新的18 F 标记策略，以使用 SO 2源和 [ 18 F] 氟化物从甲苯磺酸芳烃中直接构建芳基-SO 2 - 18 F。这种方法与广泛的底物兼容，并能够通过后期18 F 氟化生产 18 F-标记的药物样衍生物，代表18 F-标记的芳烃磺酰氟的放射合成取得了重大进展。反应性18 F 标记合成子，带有基于马来酰亚胺的辅基，可生成18通过马来酰亚胺-半胱氨酸化学，F 标记的含有半胱氨酸残基的温度敏感生物分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00516
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 4-溴苯胺 在 (resin AV-17-8)-NO₂ 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-bromobenzenediazonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  Changes in major charge transport by molecular spatial orientation in graphene channel field effect transistors

  摘要：

  实验证明了石墨烯通道晶体管中吸附功能分子空间取向的主要电荷传输的变化。与水平（物理）结合的分子相比，垂直（化学）结合的分子不会改变石墨烯通道的主要电荷载体，揭示了分子取向相关的掺杂效应。

  DOI：

  10.1039/c3cc42591f

文献信息

• Direct C−H Arylation of Indole‐3‐Acetic Acid Derivatives Enabled by an Autonomous Self‐Optimizing Flow Reactor
  作者：N. Vasudevan、Eric Wimmer、Elvina Barré、Daniel Cortés‐Borda、Mireia Rodriguez‐Zubiri、François‐Xavier Felpin

  DOI：10.1002/adsc.202001217

  日期：2021.2.2

  Described herein is a continuous‐flow strategy for the palladium‐catalyzed direct C−H arylation of indole‐3‐acetic acid derivatives with arenediazonium salts. A fully autonomous self‐optimizing flow platform was used to efficiently optimize the coupling reaction in a three‐dimensional space. The flow methodology developed is experimentally simple, mild, broad in scope, and safer than traditional batch

  本文描述的是吲哚-3-乙酸衍生物与槟榔二鎓盐在钯催化下的CHH芳基化的连续流动策略。使用完全自主的自优化流平台来有效地优化三维空间中的偶联反应。所开发的流动方法在实验上简单，温和，适用范围广，并且比传统的批处理方法更安全。我们的连续流方法对于制备药物相关化合物的前体特别方便。
• Matsuda–Heck reaction with arenediazonium tosylates in water
  作者：Ksenia V Kutonova、Marina E Trusova、Andrey V Stankevich、Pavel S Postnikov、Victor D Filimonov

  DOI：10.3762/bjoc.11.41

  日期：——

  An environmentally friendly Matsuda–Heck reaction with arenediazonium tosylates has been developed for the first time. A range of alkenes was arylated in good to quantitative yields in water. The reaction is significantly accelerated when carried out under microwave heating. The arylation of haloalkylacrylates with diazonium salts has been implemented for the first time.

  已经开发出一种环境友好的Matsuda-Heck反应，使用芳基重氮磺酸酯。一系列烯烃在水中以良好至定量产率芳基化。当在微波加热下进行时，反应显著加速。首次实现了使用重氮盐对卤代烯丙酸酯进行芳基化。