4-(3-氯苯胺基)戊-3-烯-2-酮 | 94418-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氯苯胺基)戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-(3-chlorophenylamino)-3-penten-2-one
• 英文别名: 4-(3-chlorophenylamino)pent-3-en-2-one；4-(3-chloro-anilino)-pent-3-en-2-one；4-(3-Chlor-anilino)-pent-3-en-2-on；Acetylaceton-mono-(3-chlor-anil)；3-Penten-2-one, 4-[(3-chlorophenyl)amino]-；4-(3-chloroanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 94418-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: LCYYMBIZPBZYTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  324.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氯苯胺基)戊-3-烯-2-酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 生成 3-acetyl-1-(3-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxa-1-azacyclopenta[a]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of substituted pyrrole-fused isocoumarins from ninhydrin

  摘要：

  A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of substituted pyrrole-fused isocoumarins from easily available ninhydrin. The cyclic hemiaminal dihydroxy-indenopyrroles, the adducts of ninhydrin with enamines of acetylacetone, give pyrrole-fused isocournarins upon heating in acidic medium. The process constitutes an interesting acid-catalyzed rearrangement to eight-membered lactams followed by intramolecular cyclization involving the amino and keto groups. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.133
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 乙酰丙酮 在 Al₂O₃#B₂O₃ 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-(3-氯苯胺基)戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  B2O3 / Al2O3是一种新型，高效且可重复使用的多相催化剂，可在无溶剂条件下选择性合成β-烯胺酮和酯

  摘要：

  已发现吸附在氧化铝上的氧化硼（B2O3 / Al2O3）是一种新型且高效的非均相催化剂，可在无溶剂的情况下通过用β-二羰基化合物催化各种伯胺和仲胺来合成β-烯胺酮和酯情况。该方法的重要特征是广泛的底物范围，高收率，不需要金属催化剂，高区域选择性和化学选择性以及环境友好性。另外，反应后催化剂可以容易地回收并重复使用而没有明显的反应性损失。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000800021

文献信息

• A novel and reusable magnetic nanocatalyst developed based on graphene oxide incorporated strontium nanoparticles for the facial synthesis of β-enamino ketones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Rasul Mousavi、Hassan Sereshti、Hamid Rashidi Nodeh、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/aoc.4644

  日期：2019.1

  A novel magnetic SrFeGO nanocatalyst (NC) was synthesized through a simple sol–gel technique by introducing strontium and iron oxide nanoparticles onto graphene. The synthesized NC was characterized using FT‐IR and FE‐SEM. Subsequently, the catalytic activity of SrFeGO was tested in a reaction between β‐dicarbonyl compounds and aniline derivatives to gain β‐enamino ketone derivatives under solvent‐free

  通过将锶和氧化铁纳米颗粒引入石墨烯，通过简单的溶胶-凝胶技术合成了一种新型的磁性SrFeGO纳米催化剂（NC）。使用FT-IR和FE-SEM对合成的NC进行表征。随后，在无溶剂条件下，在β-二羰基化合物与苯胺衍生物之间的反应中测试了SrFeGO的催化活性，以获得β-烯氨基酮衍生物。发现SrFeGO NC是合成β-烯胺酮的潜在催化剂。通过这种反应产生的β-烯氨基酮可以无需色谱纯化就可以高纯度分离。新制备的磁性氧化石墨烯纳米复合材料可以回收并重复使用多次，而效率没有明显降低。此外，
• Reactions of 4-Amino-3-penten-2-one and Its NSubstituted Derivatives with Diazonium Ions
  作者：Vladimír Macháček、Alexandr Čegan、Aleš Halama、Olga Rožňavská、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1135/cccc19951367

  日期：——

  Azo coupling reactions of benzenediazonium salts with substituted 4-amino-3-penten-2-ones take place at the C-3 atom. ¹H and ¹³C NMR spectroscopy has been used to study the structure of both the starting enaminones and coupling products. In CDCl₃, 3-(4-chlorophenylhydrazono)-2-(4-methylphenylimino)-4-pentanone exists in hydrazo form whereas 4-amino-3-(4-chlorophenylazo)-3-penten-2-one is present as a mixture of two azo compounds differing probably in the arrangement of the intramolecular hydrogen bond. The azo coupling reaction kinetics have been studied in acetate buffers and methanol-water or tert-butyl alcohol-water mixtures. The coupling rate has been found independent of pH and buffer concentration. The reaction orders with respect to the starting compounds have been determined and the reaction mechanism is suggested. Linear dependence has been found between log k_obs and substituent constants according to the Hammett or Yukawa-Tsuno equations.

  苯重氮盐与取代的4-氨基-3-戊烯-2-酮发生偶联反应，反应发生在C-3原子上。使用¹H和¹³C核磁共振光谱技术研究了起始烯胺酮和偶联产物的结构。在CDCl₃中，3-(4-氯苯基偶氮)-2-(4-甲基苯基亚胺)-4-戊酮以偶氮形式存在，而4-氨基-3-(4-氯苯基偶氮)-3-戊烯-2-酮以两种偶氮化合物的混合物形式存在，这两种化合物可能在分子内氢键排列上有所不同。偶氮偶联反应动力学在醋酸盐缓冲液和甲醇-水或tert-丁醇-水混合物中进行了研究。偶联速率发现与pH和缓冲液浓度无关。已确定了与起始化合物相关的反应级数，并提出了反应机理。根据Hammett或Yukawa-Tsuno方程式，发现了log k_obs与取代基常数之间的线性依赖关系。
• K-10 clay as a reusable catalyst for the solvent-free MW-induced synthesis of enaminones
  作者：Omid Marvi、Masoud Giahi、Pouran Ayub、Mohammad Nikpasand

  DOI：10.2298/jsc140112061m

  日期：——

  A series of ?-amino-?, ?-unsaturated ketones and esters synthesized from the reaction of different amines with 1,3- dicarbonyl compounds in solvent-free media using montmorillonite K-10 clay as solid recyclable heterogeneous acidic catalyst and microwave irradiation in good to excellent yields.

  由不同的胺与 1,3- 二羰基化合物在无溶剂条件下反应合成的一系列? 在无溶剂介质中，利用蒙脱石 K-10 粘土作为固态可回收异质 在无溶剂介质中使用蒙脱石 K-10 粘土作为固体可回收异相 在无溶剂介质中，以蒙脱石 K-10 粘土为可回收的固体异相酸性催化剂，通过微波辐照合成不同的胺与 1,3- 二羰基化合物反应生成的酮和酯，收率良好甚至极佳。
• A quick and easy access to a series of thiocyanated enaminones and 2‐iminothiazolones using <scp>PIDA</scp> under mild conditions
  作者：Daiki Matsui、Shinji Tanimori

  DOI：10.1002/jhet.4492

  日期：2022.9

  A series of thiocyanated enaminones and 2-iminothiazolones have been synthesized using PIDA as an oxidant with Brønsted acid under the mild reaction conditions starting from the acyclic and cyclic enaminones. Direct synthesis of 2-iminothiazolones have also been achieved by treating alkali solution after thiocyanation in a one-pot manner.

  在温和的反应条件下，以无环和环状烯胺酮为原料，使用 PIDA 作为氧化剂与布朗斯台德酸合成了一系列硫氰化烯胺酮和 2-亚氨基噻唑酮。2-亚氨基噻唑酮的直接合成也已通过硫氰化后的碱溶液以一锅法处理来实现。
• Roberts; Turner, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1842
  作者：Roberts、Turner

  DOI：——

  日期：——