2-benzoylamino-4-methyl-phenol | 93-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylamino-4-methyl-phenol
• 英文别名: N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzamide；benzoic acid-(2-hydroxy-5-methyl-anilide)；Benzoesaeure-(2-hydroxy-5-methyl-anilid)；3-Benzamino-4-oxy-toluol；3-Benzamino-4-oxy-1-methyl-benzol；Benzoylamino - 4 - methylphenol；2-Benzamino-p-kresol
• CAS: 93-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: NPRCXSMNRVGHSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  293.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylamino-4-methyl-phenol 在 N-methyl-2-pyrrolidine 作用下， 生成 5-甲基-2-苯基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Zur Kinetik des Ringschlusses von 2-Hydroxybenzaniliden zu Benzoxazolen

  摘要：

  2-羟基苯甲腈环化为苯并恶唑的动力学

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630419
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-benzoylamino-4-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Auwers; Eisenlohr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 369, p. 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-allergic or anti-inflammatory substituted (hetero)-aralkylamino-ortho-phenols
  申请人：——

  公开号：EP0200345A3

  公开（公告）日：1988-03-02

  Compounds of the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; wherein R, is straight or branched C1-6 alkyl, halo, nitro, cyano, hydroxy, or COR6 wherein R6 is straight or branched C1-6 alkyl or aryl,R2 is substituted or unsubstituted aryl, aralkyl or heteroaryl;R3 is hydrogen or straight or branched C1-6alkyl;R4 is hydrogen, hydroxy, straight or branched C1-6 alkyl, halo, nitro, cyano, C1-6 alkoxy, halo(C1-6)alkyl; amino, carboxylic ester, carboxylic acid, COR6,SR6, SO2R6, NHCOR6 or NHR6 wherein R6 is as defined above; andR5 is hydrogen, straight or branched C1-6 alkyl, substituted or unsubstituted benzyl or COR6 wherein R6 is as defined above;are of value in the prophylaxis and treatment ofallergic and inflammatory disorders.

  公式(I)的化合物，或其药物可接受的盐或溶剂化物；其中R 1为直链或支链C 1-6烷基，卤素，硝基，氰基，羟基或COR 6，其中R 6为直链或支链C 1-6烷基或芳基；R 2为取代或未取代的芳基，芳烷基或杂芳基；R 3为氢或直链或支链C 1-6烷基；R 4为氢，羟基，直链或支链C 1-6烷基，卤素，硝基，氰基，C 1-6烷氧基，卤代(C 1-6)烷基；氨基，羧酸酯，羧酸，COR 6，SR 6，SO 2R 6，NHCOR 6或NHR 6，其中R 6如上定义；且R 5为氢，直链或支链C 1-6烷基，取代或未取代的苄基或COR 6，其中R 6如上定义；在预防和治疗过敏性和炎症性疾病中具有价值。
• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。
• Structural modifications of benzanilide derivatives, effective potassium channel openers. X.
  作者：Vincenzo Calderone、Alessio Coi、Francesca Lidia Fiamingo、Irene Giorgi、Michele Leonardi、Oreste Livi、Alma Martelli、Enrica Martinotti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.07.016

  日期：2006.12

  which the phenyl rings have been widely changed both on the acidic portion and the basic one of the amide spacer, were synthesised. Their vasorelaxing effects, induced through the activation of BK channels, were also evaluated. Although many compounds exhibited effects which could not be attributed to the activation of BK channels, two derivatives showed a clear profile of BK-activators with vasodilator

  大电导钙激活钾（BK）通道参与许多基本细胞功能。一致地，被外源性化合物激活BK通道的能力被认为是潜在治疗多种病理的药效学模式。从这个角度来看，开发新的和选择性的BK开瓶器可以视为一个实际的研究领域。本文报道了新的苯甲酰苯胺类化合物的合成和药理学评价，可用于加深对此类BK活化剂的研究，从而加深了对结构-活性关系的理解。从结构的角度来看，这些苯甲酰苯胺属于BK活化剂的一般类别，显示出常见的药效团模型，该模型由两个通过适当的“间隔基”连接的芳基组成 和几乎强制性的酚羟基的存在 特别地，合成了新的苯甲酰苯胺系列，其中苯环在酸性部分和酰胺间隔基的碱性部分均已广泛改变。还评估了通过激活BK通道诱导的血管舒张作用。尽管许多化合物显示出不能归因于BK通道激活的作用，但两种衍生物显示出具有明显的BK激活剂特征，其血管舒张活性与参考苯并咪唑酮NS1619记录的相当或稍低。进一步的分子建模方法使我们能够获得分子
• Iron(III) Chloride Mediated <i>para</i> ‐Selective C‐H Functionalization: Access to C5‐Chloro and C5,C7‐Dichloro/Dianisyl Substituted 2‐Arylbenzoxazoles
  作者：Kanchanbala Sahoo、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101359

  日期：2022.3

  Iron(III) chloride mediated para-selective C−H chlorination and subsequent annulation of 2-amidophenol to synthesize C5- and C5, C7-chlorinated benzoxazoles was developed. Further, the oxidative cross-dehydrogenative coupling of amidophenol with anisole by ferric chloride was explored to achieve the remotely anisylated benzoxazoles.

  开发了氯化铁 (III) 介导的对位选择性 C-H 氯化和随后的 2-氨基苯酚环化以合成 C5-和 C5、C7-氯化苯并恶唑。此外，还探索了三氯化铁对氨基苯酚与苯甲醚的氧化交叉脱氢偶联，以实现远程苯甲酰化苯并恶唑。
• A novel synthesis of bis(benzoxazole) derivatives via tandem Claisen rearrangement
  作者：Emiko Koyama、Gang Yang、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01414-3

  日期：2000.10

  3-bis(o-acylamino phenyloxy)-2-methylene propane derivatives gave either the bis(benzoxazole) derivatives or the benzodihydrofuran derivatives via tandem Claisen rearrangement in good yields. The reaction courses strongly depend upon the reaction conditions such as the solvent or the substituent of the carbamoyl moiety. The resulting bis(benzoxazole) derivative having a 2-aromatic substituent emits blue

  1，3-双（邻-酰基氨基苯氧基）-2-亚甲基丙烷衍生物的一锅热反应通过串联克莱森重排以高收率得到了双（苯并恶唑）衍生物或苯并二氢呋喃衍生物。反应过程在很大程度上取决于反应条件，例如溶剂或氨基甲酰基部分的取代基。所得的具有2-芳族取代基的双（苯并恶唑）衍生物发出蓝色荧光，并且具有与模型单（苯并恶唑）化合物几乎相同的荧光量子产率。