1-chloro-4-selenocyanatobenzene | 7314-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-selenocyanatobenzene
• 英文别名: <4-Chlor-phenyl>-selenocyanat；(4-Chlorophenyl) selenocyanate
• CAS: 7314-73-0
• 化学式: C₇H₄ClNSe
• 分子量: 216.528
• InChiKey: SFMXBMMVVZHEMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-selenocyanatobenzene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 双(4-氯苯基)二硒化物
  参考文献：
  名称：

  Challenger; Peters; Halevy, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 1-chloro-4-selenocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  Metal-free and atom-efficient protocol for diarylation of selenocyanate by diaryliodonium salts

  摘要：

  开发出了一种无金属、原子效率高的二芳基碘鎓盐硒氰酸酯二芳基化方案。

  DOI：

  10.1039/d3ob00833a

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。
• Synthesis of Monofluoromethyl Selenoethers of Aryl and Alkyl from Organoselenocyanate via One‐Pot Reaction
  作者：Yuan Cao、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.201900480

  日期：2019.9.17

  approach for the monofluoromethylselenolation of aryl and alkyl halides via one‐pot multistep synthesis using KSeCN and ICFH2 is described. Good yields and broad functional group compatibility were obtained. The successful preparation of monofluoromethylselenolated drug‐like compounds good practicability of this method. This protocol offered a number of new monofluoromethyl selenoethers, which would accelerate

  描述了使用KSeCN和ICFH 2通过一锅多步合成进行芳基和烷基卤化物单氟甲基硒化的第一种实际可行的方法。获得了良好的收率和广泛的官能团相容性。成功制备单氟甲基硒化的类药物化合物具有良好的实用性。该协议提供了许多新的单氟甲基硒醚，这将加速此类化合物在生命科学领域的使用。
• Using fluoroform for constructing aromatic and heterocyclic trifluoromethylselenyl compounds
  作者：Cheryl Aharon、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109866

  日期：2021.10

  trifluoromethyl moiety was reacted with aromatic and heterocyclic selenium cyanide derivatives to form the corresponding trifluoromethylselenium compounds. Selenium cyanides were made with 1,3-dicyanotriselenide prepared in situ from malononitrile and selenium dioxide. The electrophilicity of the reagent (δ+SeCN) was enough to attack aniline derivatives at the para position, but with other aromatics it

  根据文献程序使用氟仿制备CuCF 3。该亲核三氟甲基部分与芳族和杂环氰化硒衍生物反应形成相应的三氟甲基硒化合物。氰化硒由丙二腈和二氧化硒原位制备的 1,3-二氰化硒制成。试剂 ( δ+ SeCN)的亲电性足以攻击对位的苯胺衍生物，但对于其他芳烃，使用相应的硼酸是有利的，因为该部分很容易被氰酸硒部分取代。
• Metal-Free ipso-Selenocyanation of Arylboronic Acids Using Malononitrile and Selenium Dioxide
  作者：Sébastien Redon、Anne Roly Obah Kosso、Julie Broggi、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0039-1690013

  日期：2019.10

  intermediates. The first ipso-selenocyanation of arylboronic acids is achieved using selenium dioxide and malononitrile under mild conditions. The reaction is successful even without metal or base in DMSO. The major advantages of this new method are an easy set-up, excellent yields, and the use of odorless and inexpensive selenium reagents. Basic conditions subsequently afford new access to diaryldiselenides

  抽象的 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。
• Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Organoselenides and Selenoglycosides
  作者：Yong Guan、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02526

  日期：2017.10.6

  A one-pot, metal-free procedure has been developed to synthesize unsymmetrical organoselenides. In the first step of the reaction, arylation of potassium selenocyanate (KSeCN) with an iodonium reagent proceeds in the absence of a metal catalyst to produce an arylselenocyanate. In the second step, treatment with sodium borohydride unmasks a second selenium nucleophile that engages an aliphatic electrophile

  已经开发了一种一锅无金属的方法来合成不对称的有机硒化物。在反应的第一步中，在不存在金属催化剂的情况下，将硒氰酸钾（KSeCN）与碘鎓试剂进行芳基化以生成芳基硒氰酸酯。在第二步中，用硼氢化钠处理可掩盖与脂肪族亲电子试剂，碘鎓试剂或糖基卤化物结合的第二硒亲核试剂。该方法代表了合成芳基硒化物的一种不安全的方法。