perfluoro[2.2]paracyclophane | 857284-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: perfluoro[2.2]paracyclophane
• 英文别名: perfluoroparacyclophane；1,1'-(1,1,2,2-Tetrafluoroethylene)-4,4'-(1,1,2,2-tetrafluoroethylene)bis(2,3,5,6-tetrafluorobenzene)；2,2,3,3,5,6,8,8,9,9,11,12,13,14,15,16-hexadecafluorotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4(16),5,7(15),10,13-hexaene
• CAS: 857284-88-9
• 化学式: C₁₆F₁₆
• 分子量: 496.15
• InChiKey: DLCCYSWGIGBMAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro[2.2]paracyclophane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 以99.2%的产率得到perfluoro[2.2]paracyclophan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与全氟[2.2]对环环烷的反应

  摘要：

  就亲核取代反应而言，全氟[2.2]对环环烷的芳环具有极强的反应性。本文强调氢氧根，醇盐，硫醇盐，烯醇盐和胺亲核试剂的单取代产物。所有反应似乎都是通过S N Ar机制进行的。讨论了反应性问题，包括取代基对反应性和取代的区域化学的影响。

  DOI：

  10.1021/jo9014535
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(chlorodifluoromethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 以38.6%的产率得到perfluoro[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  全氟[2.2]对环环烷的合成

  摘要：

  自从制备了部分氟化的八氟[2.2]对环环烷（AF4）并对其化学进行了研究以来，一直在寻求全氟[2.2]对环环烷的合成。现在，当在100°C的乙腈中加热时，通过与Zn反应，可以从前体1,4-双（氯二氟甲基）-2,3,5,6-四氟苯以39％的产率制备该化合物。还描述了两种前体制备方法，分别是从1,4-二氰基-2,3,5,6-四氯苯和从1,2,4,5-四氯苯开始的改进方法，这是与我们相关合成方法的关键比较AF4。

  DOI：

  10.1021/jo7026849

文献信息

• Perfluoroparacyclophane and methods of synthesis and use thereof
  申请人：Dolbier William R.

  公开号：US20080207961A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A composition comprising perfluoro-[2,2]-paracyclophane dimer compound is disclosed. The synthesis reaction of the paracyclophane dimer from 1,4-bis(chlorodifluoromethane)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene involves heating in the presence of a metal catalyst and a solvent. A perfluorinated paraxylylene coating formed from the perfluorinated paracyclophane dimer is also disclosed.

  本发明公开了一种包含全氟-[2,2]-对环苯二聚物化合物的组合物。从1,4-双（氯二氟甲烷）-2,3,5,6-四氟苯中合成对环苯二聚体的合成反应涉及在金属催化剂和溶剂的存在下加热。本发明还公开了从全氟化对环苯二聚物形成的全氟代对二甲苯涂层。
• ¹⁹ F chemical shifts, coupling constants and conformational preferences in monosubstituted perfluoroparacyclophanes
  作者：Ion Ghiviriga、Lianhao Zhang、Henry Martinez、Rubén H. Contreras、Cláudio F. Tormena、Laura Nodin、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/mrc.2713

  日期：2011.3

  the conformations inferred from coupling constants and reproduced well the values of the couplings. Transmission mechanisms for the FC term of four- and five-bond (19)F-(19) F couplings are discussed in detail. Understanding the conformational preferences of PFPCs and how they are reflected by the coupling constants facilitates the assignment of (19)F chemical shifts in monosubstituted PFPCs and the

  在研究新型一类化合物全氟[2.2]对环环烷（PFPC）的化学过程中，有必要鉴定一些双取代的产物。为了实现此目标，我们在这项工作中表征了一些单取代的PFPC，确定了它们的（19）F-（19）F偶联模式，并建立了分配其（19）F化学位移的方法。偶合常数的模式表示歪斜的几何形状，其中上甲板朝着或远离取代基移动，这取决于取代基电子给体的特性和尺寸。在理论上以HF / 6-311 + G（d，p）// B3LYP / EPR-III进行的量子化学计算，证实了由偶合常数推断出的构象，并很好地再现了偶合的值。详细讨论了四键和五键（19）F-（19）F联轴器的FC项的传输机制。了解PFPC的构象偏爱及其如何通过偶联常数反映出来，有助于单取代PFPC中（19）F化学位移的分配和二取代产物的鉴定。
• Atropisomerism of a monosubstituted perfluoro[2.2]paracyclophane. A combined synthetic, kinetic, spectroscopic and computational study
  作者：Ion Ghiviriga、Henry Martinez、Christian Kuhn、Lianhao Zhang、William R. Dolbier

  DOI：10.1039/c1ob06157g

  日期：——

  The product of SNAr addition of the enolate of ethyl acetoacetate to perfluoro[2.2]para-cyclophane exists entirely as its enol tautomer 5. This enol exhibits two NMR signals for its enolic proton, and these signals were shown to derive from the presence of two, equal energy conformations that were observable as distinct, stable conformations at room temperature, but which when heated, interconverted

  S N Ar加成的烯醇的产物。乙酰乙酸乙酯到全氟[2.2]对环芳烃作为烯醇互变异构体5完全存在。该烯醇的烯醇质子表现出两个NMR信号，并且表明这些信号源于两个相等的能量构象的存在，这些构象在室温下可观察为独特，稳定的构象，但在加热时会与以下分子的能垒互变： 23.5 kcal mol -1。通过NMR对这些阻转异构体进行了表征，并提供了该分析的细节。计算工作证实了NMR结论，并提供了对所有结构，热力学和动力学结果的进一步了解。在碱性条件下将烯醇产物5环化以形成苯并呋喃产物6。其结构已通过NMR确认，并通过计算提供了进一步的结构和机理方面的见解。
• METHOD FOR PRODUCING 1,4-BIS (DICHLOROMETHYL) TETRAFLUOROBENZENE
  申请人：Ho Chan-Yuan

  公开号：US20090171131A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A method for producing 1,4-bis(dichloromethyl)tetrafluorobenzene is disclosed, which is achieved by reacting tetrafluoroterephthaldehyde, SOCl 2 and organic solvents. In the synthesis of 1,4-bis(dichloromethyl)tetrafluorobenzene by adding formamides as catalyst, there are remarkable advantages which include shortening the reaction time; simplifying the synthesizing steps and raising the yield of the product.
• PERFLUOROPARACYCLOPHANE AND RELATED METHODS THEREFOR
  申请人：Dolbier, JR. William R.

  公开号：US20090285987A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A composition comprising perfluoro-[2,2]-paracyclophane dimer compound is disclosed. The synthesis reaction of the paracyclophane dimer from 1,4-bis(chlorodifluoromethane)-2,3,5,6-tetrafluorobenzene involves heating in the presence of a metal catalyst and a solvent. A perfluorinated paraxylylene coating formed from the perfluorinated paracyclophane dimer is also disclosed.