13,13,14,14,16,17,19,19,20,20,21,22,23,24-Tetradecafluoro-3,10-dithiapentacyclo[10.8.2.215,18.02,11.04,9]tetracosa-1(21),2(11),4,6,8,12(22),15(24),16,18(23)-nonaene | 1174631-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二硫类化合物
• 英文名称: 13,13,14,14,16,17,19,19,20,20,21,22,23,24-Tetradecafluoro-3,10-dithiapentacyclo[10.8.2.215,18.02,11.04,9]tetracosa-1(21),2(11),4,6,8,12(22),15(24),16,18(23)-nonaene
• CAS: 1174631-76-5
• 化学式: C₂₂H₄F₁₄S₂
• 分子量: 598.383
• InChiKey: DMCBUXYKHQYJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  perfluoro[2.2]paracyclophane 、 1,2-苯二硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以75.1%的产率得到13,13,14,14,16,17,19,19,20,20,21,22,23,24-Tetradecafluoro-3,10-dithiapentacyclo[10.8.2.215,18.02,11.04,9]tetracosa-1(21),2(11),4,6,8,12(22),15(24),16,18(23)-nonaene
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与全氟[2.2]对环环烷的反应

  摘要：

  就亲核取代反应而言，全氟[2.2]对环环烷的芳环具有极强的反应性。本文强调氢氧根，醇盐，硫醇盐，烯醇盐和胺亲核试剂的单取代产物。所有反应似乎都是通过S N Ar机制进行的。讨论了反应性问题，包括取代基对反应性和取代的区域化学的影响。

  DOI：

  10.1021/jo9014535

文献信息

• Reactions of Nucleophiles with Perfluoro[2.2]paracyclophane
  作者：Lianhao Zhang、Katsu Ogawa、Ion Ghiviriga、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/jo9014535

  日期：2009.9.4

  The aromatic rings of perfluoro[2.2]paracyclophane are extremely reactive with respect to nucleophilic substitution reactions. This paper emphasizes products of monosubstitution by hydroxide, alkoxide, thiolate, enolate, and amine nucleophiles. All reactions appear to proceed via SNAr mechanisms; reactivity issues are discussed including the effect of substituents on reactivity and regiochemistry of

  就亲核取代反应而言，全氟[2.2]对环环烷的芳环具有极强的反应性。本文强调氢氧根，醇盐，硫醇盐，烯醇盐和胺亲核试剂的单取代产物。所有反应似乎都是通过S N Ar机制进行的。讨论了反应性问题，包括取代基对反应性和取代的区域化学的影响。