2,2,2-trifluoro-N-phenylethanethioamide | 61881-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-phenylethanethioamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-phenylthioacetamide；Trifluorthioacetanilid；Trifluoro-N-phenylethanethioamide
• CAS: 61881-11-6
• 化学式: C₈H₆F₃NS
• 分子量: 205.204
• InChiKey: OKJMKOCJFUZEIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-phenylethanethioamide 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Pentafluoraethylanilin
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,Yu.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 2148 - 2151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 sodium hydrosulfide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-N-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Switching reaction pathways of trifluoromethylated thiobenzanilides by choice of different oxidative systems

  摘要：

  Trifluoromethylated thiobenzanilides are efficiently converted to 2-trifluoromethylbenzothiazoles via intramolecular oxidative cyclization under CAN/NaHCO(3) oxidation, while the dimerized products with "-S-S-" bond linkage are obtained when PIDA is used as an oxidant. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.02.010

文献信息

• [EN] PEPTIDIC COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES PEPTIDIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE A CYSTEINE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2004000838A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是卡特普辛B、K、L、F和S，因此在治疗由这些蛋白酶介导的疾病方面具有用途。本发明涉及包含这些化合物的药物组合物以及制备它们的方法。
• Trifluoromethylation of heterocumulenes with trimethyl(trifluoromethyl)silane in the presence of fluoride ions: synthesis of trifluoroacetamides and trifluorothioacetamides from isocyanates and isothiocyanates
  作者：Nataliya V Kirij、Yurii L Yagupolskii、Nataliya V Petukh、Wieland Tyrra、Dieter Naumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01764-6

  日期：2001.11

  Trimethyl(trifluoromethyl)silane reacts in the presence of fluoride ions with isocyanates and isothiocyanates under mild conditions to give corresponding trifluoroacetamides and trifluorothioacetamides in high yields.

  三甲基（三氟甲基）硅烷在氟离子存在下与异氰酸酯和异硫氰酸酯在温和的条件下反应，以高收率得到相应的三氟乙酰胺和三氟硫代乙酰胺。
• 硫代三氟乙酰胺化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109796387A

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了一种硫代三氟乙酰胺化合物的制备方法，包括以下步骤：以(E)‑N,1‑二苯基亚胺为底物，在底物中加入当量单质硫，1.5当量的1,1,1‑三氟三氯乙烷，通过加入催化剂，配体，添加剂，碱，蒸馏水，在反应溶剂中，于120℃常压下，搅拌反应4小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。
• Peptidic compounds as cysteine protease inhibitors
  申请人：AXYS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20040127426A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是抑制B、K、L、F和S型猫蛋白酶，因此可用于治疗由这些蛋白酶介导的疾病。本发明涉及包含这些化合物的制药组合物和其制备方法。
• Copper-catalyzed three component C S/C N coupling for the synthesis of trifluorothioacetamides
  作者：Bo-Lun Hu、Yi-Kang Song、Guoqiang Zhang、Zengwen Yao、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109640

  日期：2020.11

  A copper-catalyzed three component C-S/C-N coupling reaction of imines with sulfur and CFC-113a was developed. The reaction involves amination and C = S double bond formation of CFC-113a, leading to biologically important trifluorothioacetamides. The method features efficient construction of trifluorothioacetyl moiety from cheap sulfur and CFC-113a, and safe disposal for environmentally persistent Freon.