2-phenylselenonylethenylbenzene | 1180679-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylselenonylethenylbenzene
• CAS: 1180679-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂Se
• 分子量: 291.208
• InChiKey: VIBJTVAQDGNYJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylselenonylethenylbenzene 在 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (3aR,7aR)-2-methyl-2-phenylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  手性1,2-二元醇，氨基醇和二胺与乙烯基硒酮的反应合成对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪

  摘要：

  容易获得的乙烯基硒酮与对映纯1,2-二醇，N-保护的1,2-氨基醇和二胺的反应分别得到了对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪，收率良好至极佳。相同的程序扩展到了硫吗啉，苯并二氮杂卓和苯并x氮平的合成。通过简单，新颖地应用迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，在碱存在的情况下，该反应在一个罐中进行。形成的杂环构成在许多药物化合物中观察到的骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201002593
• 作为产物：
  描述：

  2-(Phenylseleno)styrene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-phenylselenonylethenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  手性1,2-二元醇，氨基醇和二胺与乙烯基硒酮的反应合成对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪

  摘要：

  容易获得的乙烯基硒酮与对映纯1,2-二醇，N-保护的1,2-氨基醇和二胺的反应分别得到了对映体纯的1,4-二恶烷，吗啉和哌嗪，收率良好至极佳。相同的程序扩展到了硫吗啉，苯并二氮杂卓和苯并x氮平的合成。通过简单，新颖地应用迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，在碱存在的情况下，该反应在一个罐中进行。形成的杂环构成在许多药物化合物中观察到的骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201002593

文献信息

• Vinyl selenones: annulation agents for the synthesis of six-membered benzo-1,4-heterocyclic compounds
  作者：Luana Bagnoli、Sara Casini、Francesca Marini、Claudio Santi、Lorenzo Testaferri

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.036

  日期：2013.1

  cascade of benzo 1,2-diols, 1,2-thiols and 2-(benzylamino)phenols with stable and easily available vinyl selenones affords differently substituted 2,3-dihydro-1,4-benzodioxines, benzodithiines and 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in good yields. The same procedure has been extended to the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines. All of these heterocycles are present in a variety of biologically active

  描述了一种新颖且通用的六元双环苯并稠合的1,4-杂环的方法。苯并1,2-二醇，1,2-硫醇和2-（苄氨基）苯酚与稳定且易于获得的乙烯基硒酮的加成环合级联反应提供了不同取代的2,3-二氢-1,4-苯并二恶英，苯并二噻吩和3 ，4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的收率很高。相同的程序已扩展到1,2,3,4-四氢喹喔啉的合成。所有这些杂环都存在于多种生物活性化合物中。
• A three-component [3 + 2]-cycloaddition/elimination cascade for the synthesis of spirooxindole-pyrrolizines
  作者：Martina Palomba、Emanuela De Monte、Andrea Mambrini、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Francesca Marini

  DOI：10.1039/d0ob02321c

  日期：——

  A three-component synthesis of novel spirooxindole-tetrahydropyrrolizines from secondary α-aminoacids, isatins and vinyl selenones has been disclosed. Products were formed in good yields and high diastereoselectivity by 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated azomethine ylides followed by spontaneous elimination of benzeneseleninic acid. Good regioselectivities with aryl substituted vinyl selenones

  已经公开了由仲α-氨基酸，靛红和乙烯基硒酮三组分合成新型螺氧杂吲哚-四氢吡咯嗪。通过1,3-偶极环加成原位生成的甲亚胺基化物，然后自发消除苯硒酸，可以高收率和高非对映选择性形成产物。观察到芳基取代的乙烯基硒酮具有良好的区域选择性。该方法显示出良好的官能团耐受性，为在温和的反应条件下生物学相关的螺硫醇提供了直接途径。
• A new vinyl selenone-based domino approach to spirocyclopropyl oxindoles endowed with anti-HIV RT activity
  作者：M. Palomba、L. Rossi、L. Sancineto、E. Tramontano、A. Corona、L. Bagnoli、C. Santi、C. Pannecouque、O. Tabarrini、F. Marini

  DOI：10.1039/c5ob02451j

  日期：——

  Herein, we disclose a general and flexible access to spirocyclopropyl oxindoles by a domino Michael/intramolecular nucleophilic substitution pathway with variously substituted vinyl selenones and enolizable oxindoles in aqueous sodium hydroxide solution. The spirocyclopropyl oxindole being a privileged scaffold, some of the synthesized compounds were selected for biological evaluation. Compound 3m

  本文中，我们公开了在氢氧化钠水溶液中通过具有不同取代的乙烯基硒酮和可烯醇化的吲哚的多米诺骨牌迈克尔/分子内亲核取代途径，对螺环丙基羟吲哚的一般和灵活的获取。螺环丙基羟吲哚是一种特有的支架，选择了一些合成的化合物进行生物学评估。化合物3m由于具有抑制逆转录酶的能力，因此具有选择性的抗HIV-1活性。
• Carbene/Base-Mediated Redox Alkenylation of Isatins using β-Substituted Organoselenones and Aldehydes
  作者：Atanu Bhaumik、Tazeen Azaz、Vikram Singh、Anil Kumar Khatana、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02188

  日期：2019.11.15

  the synthetic organic chemistry. Herein we developed a multicomponent reaction for the preparation of alkenylated oxyindoles, bearing a quaternary alcohol-derived ester, via an NHC-catalyzed redox reaction in the presence of β-substituted vinyl selenones and aldehydes.

  在单一操作中实现数个所需的转化仍然是合成有机化学中显而易见的目标之一。在本文中，我们开发了一种多组分反应，用于在β取代的乙烯基硒酮和醛存在下，通过NHC催化的氧化还原反应，制备带有季醇衍生的酯的烯基化羟吲哚。
• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of α-Substituted Cyanoacetates to α,β-Unsaturated Selenones
  作者：Francesca Marini、Silvia Sternativo、Francesca Del Verme、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/adsc.200800592

  日期：2009.1

  A novel enantioselective (up to 90% ee) Michael addition of α-substituted cyanoacetates to α,β-unsaturated selenones in the presence of bifunctional urea and thiourea organocatalysts is described. The Michael adducts, containing an all-carbon quaternary stereocenter, are smoothly converted into synthetically useful polyfunctional compounds by taking advantage of the excellent leaving group ability

  描述了在双官能脲和硫脲有机催化剂存在下，α-取代的氰基乙酸酯向α，β-不饱和硒酮的新的对映选择性（高达90％ee）迈克尔加成反应。通过利用硒酮基团优异的离去基团能力，含有全碳四元立体中心的迈克尔加合物可以平稳地转化为可用于合成的多官能化合物。