N-(2-fluorobenzylidene)-1-(2-fluorophenyl)methylamine | 937816-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorobenzylidene)-1-(2-fluorophenyl)methylamine
• 英文别名: N-(2-fluorobenzylidene)-2-fluorophenylmethylamine；N-(2-fluorobenzyl)-1-(2-fluorophenyl)methanimine；2-Fluoro-N-[(2-fluorophenyl)methylene]benzenemethanamine；1-(2-fluorophenyl)-N-[(2-fluorophenyl)methyl]methanimine
• CAS: 937816-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂N
• 分子量: 231.245
• InChiKey: XMESHDCMYNTQMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苄胺 在 PDI-COF 、 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到N-(2-fluorobenzylidene)-1-(2-fluorophenyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  用于近红外光热转换、吲哚 C-3 硫氰化和胺氧化偶联的完全共轭自由基掺杂 COF

  摘要：

  自由基掺杂共价有机框架（COF）因其赋予光调制导电性、磁性和光致变色等附加功能而受到广泛关注。然而，这种 COF 的研究相对较少，主要是由于缺乏合适的高光活性结构单元。在此，通过将光活性苝二酰亚胺（PDI）纳入其框架中，合理设计并制备了一种罕见的自由基掺杂全共轭COF（PDI-COF）。产品PDI-COF的表征不仅证实了其多孔且稳定的骨架，而且揭示了PDI和电子供体之间光诱导电子转移产生的自由基。全共轭和自由基掺杂的特性使得该COF能够有效实现近红外光热转换。此外，这种自由基掺杂的COF在光照射下可以有效地产生超氧自由基阴离子，促进吲哚的光催化C-3硫氰化和胺的氧化偶联，在室温下且无需添加剂，收率高，可回收性好。这项研究表明，将光活性有机染料引入COF是光热转换材料和无金属多孔光催化剂用于光热治疗和光催化有机合成的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2024.115640

文献信息

• Highly Active and Selective Ru‐PN <i>H</i> Catalyst in Aerobic Oxidation of Benzyl Amines
  作者：Michal Aman、Jakub Tremmel、Libor Dostál、Milan Erben、Jiří Tydlitát、Josef Jansa、Roman Jambor

  DOI：10.1002/cctc.201900952

  日期：2019.9.19

  Set of [Ru(η6‐cymene)(R)XCl] (R=L1SnCl, L1GeCl L2PPh2, X=Cl or SnCl3, L1=[2‐(CH2NEt2)‐4,6‐(tBu)2C6H2]−, L2=2,6‐iPr2‐C6H3‐NH−) catalysts was tested in aerobic oxidations of primary amines. The activity of studied catalysts depends on the charge of the Ru atom that has been influenced either by donating ligands R or by character of X. Typical Ru/P catalyst [Ru(η6‐cymene)(L2PPh2)Cl2] (3) with least negative

  组的[Ru（η 6 -cymene）（R）XCL]（R = L 1的SnCl，L 1 GeCl大号2 PPH 2，X = Cl或的SnCl 3，L 1 = [2-（CH 2网2） - 4,6‐（t Bu）2 C 6 H 2 ] −，L 2 = 2,6 ‐ i Pr 2‐ C 6 H 3‐ NH −）催化剂在伯胺的好氧氧化中进行了测试。研究催化剂的活性取决于充电的钌原子的已经由供体配体R或通过X.典型的Ru / P催化剂的字符的[Ru（η或者影响6 -cymene）（L 2 PPH 2）氯2 ] （3）已观察到Ru原子上带负电荷最少的是最有效的。包含氨基膦PN H部分的膦配体L 2的设计通过将PN H官能团与SiO 2进行氢键结合，将配合物3有效地锚定在硅胶上以得到非均相催化剂3 -二氧化硅。该复合物已在好氧氧化中作为可循环使用的催化剂进行了有效测试，累积TON高达6930。
• Cu(I)/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines directly from primary and secondary amines under ambient and neat conditions
  作者：Bo Huang、Haiwen Tian、Shoushuai Lin、Meihua Xie、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.098

  日期：2013.5

  By catalyst and condition screening, a simple Cu(I)/TEMPO-catalyst system was found to be an active and highly effective catalyst for the aerobic oxidation of amines to imines in open air at room temperature under neat conditions. This new method provided a mild, efficient, and practical alternative for the synthesis of the useful imines directly from primary and secondary amines.

  通过催化剂和条件筛选，发现一种简单的Cu（I）/ TEMPO-催化剂体系是一种在室温和纯净条件下，在露天条件下将胺有氧氧化为亚胺的活性和高效催化剂。这种新方法为直接从伯胺和仲胺合成有用的亚胺提供了温和，有效和实用的替代方法。
• A visible-light-responsive metal–organic framework for highly efficient and selective photocatalytic oxidation of amines and reduction of nitroaromatics
  作者：Peiqi Chen、Zhifen Guo、Xin Liu、Hui Lv、Yan Che、Rong Bai、Yanhong Chi、Hongzhu Xing

  DOI：10.1039/c9ta10723a

  日期：——

  self-coupling of primary amines and oxidative dehydrogenation of secondary amines to selectively produce imines assisted by the green and economic oxidant of molecular oxygen. Studies reveal that both energy transfer and electron transfer from the photoexcited MOF to molecular oxygen are important for amine oxidation, where the highly reactive species of superoxide radicals and singlet oxygen together account

  光催化是用于有机物转化的绿色合成方法。我们在这里介绍了一种新型的可见光响应性金属有机框架的合成及其光催化应用。所制备的MOF对于伯胺的自偶联和仲胺的氧化脱氢以选择性地产生绿色的和经济的分子氧氧化剂辅助的亚胺是高效的。研究表明，从光激发的MOF到分子氧的能量转移和电子转移对于胺氧化都非常重要，其中高反应性的超氧自由基和单线态氧共同构成了高催化性能。MOF的光生电子也已用于还原芳族硝基芳烃。结果表明，它们在水合肼存在下对硝基芳烃还原生成苯胺具有很高的选择性。这项工作展示了光敏MOF在将有机基质转化成有价值的化学物质方面的巨大潜力。
• Direct synthesis of nitriles by Cu/DMEDA/TEMPO-catalyzed aerobic oxidation of primary amines with air
  作者：Xian-Tao Ma、Hao Xu、Ying-Lin Xiao、Chen-Liang Su、Jian-Ping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.017

  日期：2017.6

  By screening the copper catalysts, ligands, and the reaction conditions, a simple CuCl/DMEDA/TEMPO catalyst system readily available from commercial sources is developed for a direct and selective synthesis of the useful nitriles by an aerobic oxidation reaction of primary amines using air as an advantageous oxidant under mild conditions.

  摘要通过筛选铜催化剂，配体和反应条件，开发了一种简单的可从商业渠道容易获得的CuCl / DMEDA / TEMPO催化剂体系，用于通过空气中伯胺的需氧氧化反应直接和选择性地合成有用的腈。在温和条件下作为有利的氧化剂。
• Visible-light-responsive lanthanide coordination polymers for highly efficient photocatalytic aerobic oxidation of amines and thiols
  作者：Shuyi An、Zhifen Guo、Xin Liu、Yan Che、Hongzhu Xing、Peng Chen

  DOI：10.1039/d1nj02416g

  日期：——

  electron and energy transfer, respectively. It is notable that the photocatalytic oxidation of thiols into disulphide have never been reported using a CP photocatalyst prior to this study. Meanwhile, the synthesized CPs exhibits superior photocatalytic performance to other reported ones for amine oxidation due to the synergy of singlet oxygen and superoxide radical species. The work provides an in-depth

  鉴于当前的环境和能源问题，使用分子氧作为末端氧化剂的可见光诱导光催化反应的发展很有趣。我们在此报告了一系列新型镧系配位聚合物（Ln-CPs）光催化剂的合成和表征，这些光催化剂具有宽范围的可见光吸附和优异的化学稳定性。它们对胺和硫醇的有氧氧化分别产生亚胺和二硫化物显示出优异的选择性和产率。机制研究，包括电子顺磁共振和自由基猝灭表明这些LN-CP的是高效率，以激活分子氧超氧自由基和单线态氧的反应性高的氧通过分别是光致电子和能量转移。值得注意的是，在本研究之前，从未报道过使用 CP 光催化剂将硫醇光催化氧化为二硫化物。同时，由于单线态氧和超氧自由基物种的协同作用，合成的 CPs 表现出优于其他报道的胺氧化的光催化性能。该工作深入了解了基于 CP 光催化剂的光致氧活化以完成可见光诱导反应，说明光活性 CP 在绿色合成方面的巨大潜力。