2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₈H₆FNO₂
• mdl: MFCD20547536
• 分子量: 167.14
• InChiKey: RXYNLAPPDYDJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide 在 高氯酸 、 ω-transaminase ATA-117 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 3-氯苄胺 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (R)-2-(4-fluorophenyl)acetamide perchlorate
  参考文献：
  名称：

  钯纳米催化剂辅助单酶级联中氨基供体的原位再生

  摘要：

  α-手性胺是大规模制备生物活性化合物的关键中间体；在此，我们提出了一种新型的钯基纳米催化剂，能够选择性催化羰基化合物的还原胺化，从而能够原位催化使用 ω-转氨酶从单酶级联中的浪费副产物中再生氨基供体，而不需要昂贵的辅酶 NAD(P)H。该级联网络将 ω-转氨酶辅助的转氨反应与由异质钯基纳米催化剂促进的选择性还原胺化反应结合起来。氮源自羟胺离子，将生成的副产物转化回氨基供体，产生收率高达 99% 的手性胺，并具有出色的对映选择性。这种化学酶单酶转氨作用-还原胺化级联网络具有很高的原子效率，并产生 H 2 O 作为其唯一的副产物，证明了其在合成化学及其他领域的潜在影响。

  DOI：

  10.1039/d3gc01786a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 ammonium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  以外消旋胺作为胺供体的生物转氨：通过双酶级联一石三鸟

  摘要：

  ω-转氨酶广泛应用于手性胺生产的障碍是平衡置换效率低和副产物去除成本高。因此，我们的研究巧妙地设计了一种双酶级联方法，消除了昂贵的 NAD(P)H 资源的需求。通过在与 ω-转氨酶一致的最佳 pH 范围内加入合适的羰基还原酶以促进转氨作用，这种创新工艺使得在羰基还原酶的帮助下通过不对称还原去除副产物成为可能。通过添加所需的手性胺获得两种手性化合物。羰基还原酶具有三个不同的功能：提供额外的手性醇和胺，从反应系统中去除副产物，以及将平衡向产物形成侧移动。该级联的建立也可以作为涉及内部热平衡的后续酶促过程的蓝图。

  DOI：

  10.1039/d3gc04449a

文献信息

• UV Assisted High‐Efficient Synthesis of α‐Ketoamides using Air Promoted by A Non‐Metal Catalyst in Aqueous Solution
  作者：Jianhui Li、Shaopo He、Kuan Zhang、Ziyi Quan、Qiheng Shan、Zhongliang Sun、Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801365

  日期：2018.11.7

  (λ=210 nm) promoted procedure proceeding in aqueous media at room temperature using ambient air as the oxidant for efficient synthesis of an array of α‐ketoamides of all types using a non‐metal catalyst N‐iodosuccinimide with a loading of 20 mol%. With UV, oxygen in the air was efficiently utilized as the green oxidant, some control experiments were carried out and a plausible mechanism was proposed

  这里展示的是第一个紫外线（λ= 210 nm）促进程序在室温下在水性介质中使用环境空气作为氧化剂的程序，该程序可以使用非金属催化剂N-有效合成各种类型的α-酮酰胺。负载量为20摩尔％的碘代琥珀酰亚胺。利用紫外线，空气中的氧气被有效地用作绿色氧化剂，进行了一些控制实验，并提出了一个合理的机理，揭示了在水溶液中，氧化过程实际上是由双氧自由基（O 2 .-），而不是分子氧。各种仲胺和伯胺以及氨水被用作胺基团，所需的伯，仲和叔α-酮酰胺产品可提供高达96％的良好至极佳收率。
• Pyridine and Pyrazine derivative for the Treatment of CF, COPD, and Bronchiectasis
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20200383960A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention provides pyridine and pyrazine derivatives which restore or enhance the function of mutant and/or wild type CFTR to treat bronchiectasis, cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, chronic bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, respiratory tract infections, lung carcinoma, xerostomia and keratoconjunctivitis sire, or constipation (IBS, IBD, opioid induced). Pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了吡啶和吡嗪衍生物，可以恢复或增强突变型和/或野生型CFTR的功能，用于治疗支气管扩张、囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、慢性阻塞性肺疾病、哮喘、呼吸道感染、肺癌、口干症和角膜结膜炎，或便秘（肠易激综合征、炎症性肠病、阿片类药物诱导）。还包括含有这些衍生物的药物组合物。
• Copper(II)-Mediated Aerobic Oxidation of Benzylimidates: Synthesis of Primary α-Ketoamides
  作者：Yogesh Kumar、Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01262

  日期：2016.8.5

  A simple and straightforward method for the synthesis of primary α-ketoamides has been discovered. The reaction represents the first example of benzylimidates directly converting to primary α-ketoamides by using sustainable molecular oxygen as an oxidant. This reaction proceeds in the presence of copper(II) salt via cleavage of benzylic C–H and C–O bonds of the benzylimidates with liberation of alcohols

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。
• Oxidative Coupling of Diazo and NH₄I: A Route to Primary Oxamates and α-Ketoamides
  作者：Hanghang Wang、Yanwei Zhao、Yonggao Zheng、Shangwen Fang、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02952

  日期：2020.3.6

  A simple and efficient method has been developed for the preparation of primary oxamates and α-ketoamides through the oxidative coupling of diazo compounds and NH4I. Under the optimized reaction conditions, a range of diazoesters and α-diazoketones was explored, and the corresponding products were obtained in moderate to good yields. This protocol is metal-free, is performed under mild conditions,

  通过重氮化合物与NH4I的氧化偶合，已开发出一种简单有效的方法来制备伯草酸酯和α-酮酰胺。在优化的反应条件下，探索了一系列重氮酯和α-重氮酮，并以中等至良好的收率获得了相应的产物。该协议不含金属，可在温和条件下执行，具有广泛的基材范围，并且操作简便。
• A novel approach for the one-pot preparation of α-ketoamides by anodic oxidation
  作者：Zhenlei Zhang、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3cc43685c

  日期：——

  The direct oxidative synthesis of α-ketoamides via anodic oxidation was developed by using dioxygen as a reactant under mild conditions. This methodology has a broad substrate scope (aromatic amines, aliphatic amines and ammonium acetate) and opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of α-ketoamide derivatives.

  在温和的条件下，以二氧为反应物，开发了通过阳极氧化直接氧化合成δ±-酮酰胺的方法。这种方法的底物范围很广（芳香胺、脂肪胺和醋酸铵），为合成δ-酮酰胺衍生物开辟了一条有趣而有吸引力的途径。