2-amino-6-(4-fluorophenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(4-fluorophenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-6-(4-fluorophenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₈FN₃O₃
• 分子量: 379.391
• InChiKey: RIKMRJNZAZGYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(4-fluorophenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nicotinonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(4-fluorophenyl)-2-(2-((4-methylpiperidin-1-yl)methyl)-1H-pyrrol-1-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  crolibulin和compretastatin A-4的4,6-二苯基-2-（1H-吡咯-1-基）烟腈类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用2-（1H-吡咯-1-基）发现了一系列新的crolibulin和康维他汀A-4（CA-4）的4,6-二苯基-2-（1H-吡咯-1-基）烟腈类似物。吡啶环作为连接桥，可保留A环和B环的顺式。合成所有目标化合物，并评估其对五种人类癌细胞系的抗增殖活性。化合物6a-d显示出优异的效力，在纳摩尔水平上具有IC 50值。特别地，化合物6a显示出与crolibulin和CA-4相似或更高的抗肿瘤活性。此外，化合物6a对微管组装的抑制作用与CA-4相当。进行了化合物6a的分子建模研究，以阐明其在微管蛋白二聚体中秋水仙碱结合位点的结合方式，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.052
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-6-(4-fluorophenyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  crolibulin和compretastatin A-4的4,6-二苯基-2-（1H-吡咯-1-基）烟腈类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用2-（1H-吡咯-1-基）发现了一系列新的crolibulin和康维他汀A-4（CA-4）的4,6-二苯基-2-（1H-吡咯-1-基）烟腈类似物。吡啶环作为连接桥，可保留A环和B环的顺式。合成所有目标化合物，并评估其对五种人类癌细胞系的抗增殖活性。化合物6a-d显示出优异的效力，在纳摩尔水平上具有IC 50值。特别地，化合物6a显示出与crolibulin和CA-4相似或更高的抗肿瘤活性。此外，化合物6a对微管组装的抑制作用与CA-4相当。进行了化合物6a的分子建模研究，以阐明其在微管蛋白二聚体中秋水仙碱结合位点的结合方式，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.052

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Zahra Toghraei-Semiromi、Rahman Karimi-Nami

  DOI：10.1016/j.crci.2013.06.006

  日期：2013.12

  Résumé A series of 2-amino-3-cyanopyridines were obtained from aryl aldehydes, substituted acetophenones, malononitrile and ammonium acetate in good to excellent yields by proceeding through a simple, mild and efficient procedure utilizing N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide [TBBDA] and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] as catalysts. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  摘要 一系列2-氨基-3-氰基吡啶通过简单、温和和高效的程序，从芳香醛、取代的乙酰苯酮、马来腈和醋酸铵合成，产率良好到优秀。该过程以N,N,N′,N′-四溴苯-1,3-二磺酰胺（TBBDA）和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）（PBBS）作为催化剂。 补充材料： 本文章的补充材料作为单独文件提供： mmc1.docx
• Synthesis and biological evaluation of 4,6-diphenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)nicotinonitrile analogues of crolibulin and combretastatin A-4
  作者：Yajing Liu、Di Yang、Zexin Hong、Su Guo、Moyi Liu、Daiying Zuo、Dandan Ge、Mingze Qin、Deyu Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.052

  日期：2018.2

  A series of novel 4,6-diphenyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)nicotinonitrile analogues of crolibulin and combretastatin A-4 (CA-4) were discovered using a 2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine ring as link-bridge to retain the cis-orientations of A-ring and B-ring. All the target compounds were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against five human cancer cell lines. Compounds 6a-d exhibited superior

  使用2-（1H-吡咯-1-基）发现了一系列新的crolibulin和康维他汀A-4（CA-4）的4,6-二苯基-2-（1H-吡咯-1-基）烟腈类似物。吡啶环作为连接桥，可保留A环和B环的顺式。合成所有目标化合物，并评估其对五种人类癌细胞系的抗增殖活性。化合物6a-d显示出优异的效力，在纳摩尔水平上具有IC 50值。特别地，化合物6a显示出与crolibulin和CA-4相似或更高的抗肿瘤活性。此外，化合物6a对微管组装的抑制作用与CA-4相当。进行了化合物6a的分子建模研究，以阐明其在微管蛋白二聚体中秋水仙碱结合位点的结合方式，