p-tolyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane | 62158-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane
• 英文别名: (2,2,2-trifluoroethyl) (4-methylphenyl) sulfide；Benzene, 1-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-；1-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)benzene
• CAS: 62158-92-3
• 化学式: C₉H₉F₃S
• 分子量: 206.232
• InChiKey: XWMDDMWNRFIRAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到p-Tolyl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 1. Regioselective anodic monofluorination of organosulfur compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a006
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]-4-methylbenzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 2-苯基-1-丙烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到p-tolyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  从含硫官能团的氟烷合成有机氟化合物的新合成子。

  摘要：

  为了开发用于合成有机氟化合物的新合成子，在氢化钠存在下用4-甲基苯硫醇（2）处理氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1） -间氯-2,2,2,2-三氟乙基4-甲基苯硫醚（3），用间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化为相应的亚砜（4）和砜（5）。3和5与烯丙基三丁基锡在2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）的存在下反应，生成1-（三氟甲基）-3-丁烯基化合物（9，11）。亚砜4在这种条件下分解。在路易斯酸的存在下用烯丙基三甲基硅烷处理3，以良好的收率得到1-（三氟甲基）-3-丁烯基化合物（9）。该结果表明4-甲基苯硫基取代基有效地稳定了α碳的结合，尽管三氟甲基强烈地破坏了它的稳定性。类似地，芳族化合物在氯化钛（IV）存在下与3反应，得到2-芳基-1,1,1-三氟-2-（4-甲基苯硫基）乙烷。因此，发现源自氟烷的硫化合物是用于有机氟化合物的有用的新合成子。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.683

文献信息

• Highly atom-economic, catalyst- and solvent-free oxidation of sulfides into sulfones using 30% aqueous H2O2
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1039/c2gc36073j

  日期：——

  Highly atom-efficient oxidation of sulfides into sulfones under solvent- and catalyst-free reaction conditions using a 30% aqueous solution of H2O2 at 75 °C is reported. A structurally diverse set of phenyl alkyl-, phenyl benzyl-, benzyl alkyl-, dialkyl-, heteroaryl alkyl- and cyclic sulfides were transformed into sulfones regardless of the aggregate state and electronic nature of the substituents

  原子效率高 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类 在下面 溶剂- 和 催化剂报道了在75℃下使用30％的H 2 O 2水溶液的无反应条件。结构上多样化的一组苯基 烷基-， 苯基 苄基-， 苄基 烷基-，二烷基-， 杂芳基 烷基-和循环 硫化物 被转化为 砜类与取代基的聚集状态和电子性质无关。尽管整个工作过程中反应混合物均不均匀，但没有发现搅拌困难和反应进展的问题。在许多情况下，仅使用过量10 mol％的H 2 O 2，因此大大提高了该方法的高原子经济性。一些固体基材需要可变过量的过氧化氢; 但是，反应是严格进行的，没有有机物溶剂。事实证明，这种转变适合液体和固体放大硫化物。此外，隔离和纯化 的原油产品可以仅用 过滤 和 结晶。
• Hemin Catalyzed Dealkylative Intercepted [2, 3]‐Sigmatropic Rearrangement Reactions of Sulfonium Ylides with 2, 2, 2‐Trifluorodiazoethane
  作者：Xiaojing Yan、Chang Li、Xiaofei Xu、Xiaoyong Zhao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.201901534

  日期：2020.5.12

  A dealkylative intercepted [2, 3]‐sigmatropic rearrangement reaction of allylic sulfides with 2, 2, 2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2) is reported, the commercially available and biocompatible catalyst hemin was found to efficiently catalyze this transformation across a diverse set of allylic sulfides with in situ generated CF3CHN2, providing excellent yields (up to 99%) under mild condition without

  据报道，烯丙基硫醚与2，2，2，2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）发生脱烷基截获的[2，3]-σ重排反应，发现市售的生物相容性催化剂血红素可有效催化这一变化。原位生成的CF 3 CHN 2烯丙基硫化物，在温和条件下，无需惰性气体保护，即可提供优异的收率（高达99％）。此外，CF 3 CHN 2与其他常用的重氮试剂相比，对这一过程具有独特的反应性。这项工作扩大了由血红素催化的卡宾介导的转化范围，并引入了一种简明而通用的策略来开发有关有机硫化物的新反应可能性。
• Photoredox Mediated Nickel Catalyzed Cross-Coupling of Thiols With Aryl and Heteroaryl Iodides via Thiyl Radicals
  作者：Martins S. Oderinde、Mathieu Frenette、Daniel W. Robbins、Brian Aquila、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/jacs.5b11244

  日期：2016.2.17

  Ni-catalyzed cross-couplings of aryl, benzyl, and alkyl thiols with aryl and heteroaryl iodides were accomplished in the presence of an Ir-photoredox catalyst. Highly chemoselective C-S cross-coupling was achieved versus competitive C-O and C-N cross-couplings. This C-S cross-coupling method exhibits remarkable functional group tolerance, and the reactions can be carried out in the presence of molecular

  Ni催化的芳基、苄基和烷基硫醇与芳基和杂芳基碘化物的交叉偶联是在Ir-光氧化还原催化剂存在下完成的。与竞争性 CO 和 CN 交叉偶联相比，实现了高度化学选择性的 CS 交叉偶联。这种CS交叉偶联方法表现出显着的官能团耐受性，反应可以在分子氧存在下进行。机理研究表明，该反应是通过瞬态 Ni(I) 物种和硫基自由基进行的。与涉及碳中心自由基的镍催化交叉偶联反应不同，对照实验和光谱研究表明，这种 CS 交叉偶联反应不涉及 Ni(0) 物种。
• Synthesis of aryl 2,2,2-trifluoroethyl sulfides
  作者：Bálint Menczinger、Anikó Nemes、Dénes Szabó、Gitta Schlosser、Tamás Jernei、Antal Csámpai、József Rábai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109464

  日期：2020.3

  Aryl 2,2,2-trifluoroethyl sulfides were synthesized by copper(I)-catalyzed nucleophilic aromatic substitution reaction (Ullmann coupling). The method requires aryl iodides and 2,2,2-trifluoroethyl thioacetate as starting materials, benzylamine as solvent and base, and a copper(I) bromide as a catalyst. The reaction mixture was stirred at 110 °C for 6 h under inert atmosphere to afford the targeted

  通过铜（I）催化的亲核芳族取代反应（Ullmann偶联）合成了芳基2,2,2-三氟乙基硫化物。该方法需要芳基碘化物和2,2,2-三氟乙基硫代乙酸酯作为起始原料，苄胺作为溶剂和碱，以及溴化铜（I）作为催化剂。将反应混合物在惰性气氛下在110℃搅拌6h，以中等至良好的产率得到目标芳基2,2,2-三氟乙基硫醚。
• SUBSTITUTED 2,5-DIHYDRO-3H-PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDAZIN-3-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE OF THE SAME
  申请人：CONGY Christian

  公开号：US20090281107A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to compounds having the formula (I): Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein. Also disclosed are the method of preparation and their use in therapy.

  该发明涉及具有以下化学式（I）的化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还公开了它们的制备方法及在治疗中的应用。