1-[(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]-4-methylbenzene | 284031-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl 4-methylphenyl sulfide；(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)(p-tolyl)sulfane；1-[(1-Chloro-2,2,2-trifluoroethyl)thio]-4-methylbenzene；1-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 284031-80-7
• 化学式: C₉H₈ClF₃S
• mdl: MFCD06660752
• 分子量: 240.677
• InChiKey: GBVYVHXGHJYGKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-100 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]-4-methylbenzene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 2-苯基-1-丙烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到p-tolyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  从含硫官能团的氟烷合成有机氟化合物的新合成子。

  摘要：

  为了开发用于合成有机氟化合物的新合成子，在氢化钠存在下用4-甲基苯硫醇（2）处理氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1） -间氯-2,2,2,2-三氟乙基4-甲基苯硫醚（3），用间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化为相应的亚砜（4）和砜（5）。3和5与烯丙基三丁基锡在2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）的存在下反应，生成1-（三氟甲基）-3-丁烯基化合物（9，11）。亚砜4在这种条件下分解。在路易斯酸的存在下用烯丙基三甲基硅烷处理3，以良好的收率得到1-（三氟甲基）-3-丁烯基化合物（9）。该结果表明4-甲基苯硫基取代基有效地稳定了α碳的结合，尽管三氟甲基强烈地破坏了它的稳定性。类似地，芳族化合物在氯化钛（IV）存在下与3反应，得到2-芳基-1,1,1-三氟-2-（4-甲基苯硫基）乙烷。因此，发现源自氟烷的硫化合物是用于有机氟化合物的有用的新合成子。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.683
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷 、 4-甲苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.17h， 以73%的产率得到1-[(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  从含硫官能团的氟烷合成有机氟化合物的新合成子。

  摘要：

  为了开发用于合成有机氟化合物的新合成子，在氢化钠存在下用4-甲基苯硫醇（2）处理氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1） -间氯-2,2,2,2-三氟乙基4-甲基苯硫醚（3），用间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化为相应的亚砜（4）和砜（5）。3和5与烯丙基三丁基锡在2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）的存在下反应，生成1-（三氟甲基）-3-丁烯基化合物（9，11）。亚砜4在这种条件下分解。在路易斯酸的存在下用烯丙基三甲基硅烷处理3，以良好的收率得到1-（三氟甲基）-3-丁烯基化合物（9）。该结果表明4-甲基苯硫基取代基有效地稳定了α碳的结合，尽管三氟甲基强烈地破坏了它的稳定性。类似地，芳族化合物在氯化钛（IV）存在下与3反应，得到2-芳基-1,1,1-三氟-2-（4-甲基苯硫基）乙烷。因此，发现源自氟烷的硫化合物是用于有机氟化合物的有用的新合成子。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.683

文献信息

• Copper-Mediated Radical Cross-Coupling Reaction of 2,2-Dichloro-1,1,1-trifluoroethane (HCFC-123) with Phenols or Thiophenols
  作者：Xiao-Jun Tang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/ol302962p

  日期：2012.12.21

  A copper-mediated cross-coupling reaction between HCFC-123 and phenols or thiophenols has been achieved. It is found that diethyl amine, which serves as both the activator and ligand of copper, plays a key role in this reaction. Two possible radical involved processes are proposed for the reaction mechanism.

  已经实现了HCFC-123与酚或硫酚之间的铜介导的交叉偶联反应。已经发现，既是铜的活化剂又是铜的配体的二乙胺在该反应中起关键作用。为反应机理提出了两种可能的自由基参与过程。
• A Facile Synthesis of 1-Chloro-2,2,2-trifluoroethyl Sulfides
  作者：Yuriy Pustovit、Oleg Lukin、Anatoliy Alexeenko、Sergii Trofymchuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1219232

  日期：2010.4

  2-trifluoroethane (Halothane®) and various aliphatic and aromatic thiols in the presence of sodium dithionite/sodium bicarbonate is described. The synthetic utility of the prepared sulfides is illustrated by the synthesis of biologically potent heterocycles and by their electrophilic reactions with thiophene. thiols - radical reactions - alkylations - fluorinated compounds - sulfides

  结构不同的1-氯-2,2,2-三氟乙基硫醚的简便合成从容易获得的1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（氟烷®中的存在）和各种脂族和芳族硫醇描述了连二亚硫酸钠/碳酸氢钠。制备的硫化物的合成效用通过生物学上有效的杂环的合成及其与噻吩的亲电反应得到说明。 硫醇-自由基反应-烷基化-氟化化合物-硫化物
• Insight into “entrainment” in SRN1 reactions of 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane(HCFC-123) with thiolates initiated by Na2S2O4
  作者：Xiao-Jun Tang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.10.006

  日期：2015.1

  An interesting entrainment process in S(RN)1 reactions of 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane (HCFC-123) with thiolates were studied by experiments and DFT calculations. The radical-anion intermediate, generated from coupling of the fluorinated radical with the thiolate was considered as the key intermediate in this reaction. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.