N-(2-butenyl)-N-methylaniline | 30211-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-butenyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-methylanilino-2-butene；N-but-2-enyl-N-methylaniline
• CAS: 30211-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: XNLGOZLAANBDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-butenyl)-N-methylaniline 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 4-(methyl(phenyl)amino)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Baboulene, Michel; Torregrosa, Jean-Luc; Speziale, Vincent, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 11-12, p. 565 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 N-甲基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以93%的产率得到N-(2-butenyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Pd·Et3B-catalyzed alkylation of amines with allylic alcoholsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b210920d/

  摘要：

  催化量的 Pd (0.05 mmol) 和 Et3B (0.3 mmol) 的组合通过直接使用烯丙醇促进伯胺和仲芳香胺和脂肪胺 (1.0 mmol) 的烯丙基烷基化，在温和条件下以优异的产率提供叔胺 (室温〜50°C）。

  DOI：

  10.1039/b210920d

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation of β-Ketoesters via C–N Bond Cleavage of <i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-methylaniline Derivatives Catalyzed by a Nickel–Diphosphine System
  作者：Haruki Nagae、Jingzhao Xia、Evgueni Kirillov、Kosuke Higashida、Koya Shoji、Valentin Boiteau、Wanbin Zhang、Jean-François Carpentier、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acscatal.0c01356

  日期：2020.5.15

  nickel-catalyzed AAA with allylic alcohols results in low enantioselectivity. On the basis of the kinetics using a catalyst system made of Ni(cod)2 and (S)-Tol-MeO-BIPHEP, and DFT calculations for the reaction pathway of the AAA reaction mediated by an isolated olefin-coordinated nickel–DPPF complex 4b, we propose a mechanism where protonation of the nitrogen atom of the coordinating allylic amine by β-ketoester

  带有手性二膦配体的镍配合物，例如（S）-Tol-MeO-BIPHEP和（S）-H 8 -BINAP，使用烯丙基胺作为烯丙基来源，可作为β-酮酸酯不对称烯丙基烷基化（AAA）的有效催化剂。反应以高催化活性和高对映选择性进行。N-甲基-N-苯基烯丙基胺对于实现高催化活性，实现高对映选择性以及将底物范围扩展至5元和7元β-酮酸酯都是必不可少的，其与烯丙基醇的镍催化AAA合成对映选择性低。根据动力学，使用由Ni（cod）2和（S）-Tol-MeO-BIPHEP，以及由分离的烯烃配位的镍-DPPF配合物4b介导的AAA反应的反应路径的DFT计算，我们提出了一种机制，其中配位的烯丙基胺的氮原子被β-酮酸酯是裂解C–N键并提供阳离子π-烯丙基镍（II）中间体的关键。
• Neighbouring group participation in the gas-phase pyrolysis kinetics of 4-(N-methyl-N-phenylamino)-1-butyl acetate and 4-(N-phenylamino)-1-butyl acetate
  作者：Gabriel Chuchani、Nouria Al-Awadi、Rosa M. Dom�nguez、Alexandra Rotinov、Armando Herize、Kamini Kaul

  DOI：10.1002/1099-1395(200005)13:5<266::aid-poc240>3.0.co;2-q

  日期：2000.5

  the following equations: for 4-(N-methyl-N-phenylamino)-1-butyl acetate, log[k1 (s−1)] = (13.92 ± 0.36) − (210.4 ± 4.5) kJ mol−1 (2.303RT)−1; and for 4-(N-phenylamino)-1-butyl acetate, log[k1 (s−1)] = (12.03 ± 0.43) − (188.3 ± 5.3) kJ mol−1 (2.303RT)−1. The decomposition of these substrates undergoes a parallel reaction. The predominant primary product, the corresponding heterocyclic product, appears

  在温度范围 359.7–399.6 °C 和压力范围 23.8–95 Torr 的静态系统中测定了两种乙酸苯氨基丁酯的热解动力学。在用烯丙基溴处理过的容器中和在自由基抑制剂甲苯存在下的反应是均相的和单分子的，并且遵循一级速率定律。总速率系数由以下等式表示：对于 4-(N-甲基-N-苯基氨基)-1-乙酸丁酯，log[k1 (s-1)] = (13.92 ± 0.36) - (210.4 ± 4.5) kJ mol-1 (2.303RT)-1; 对于 4-(N-苯基氨基)-1-乙酸丁酯，log[k1 (s-1)] = (12.03 ± 0.43) - (188.3 ± 5.3) kJ mol-1 (2.303RT)-1。这些底物的分解发生平行反应。主要的初级产品，相应的杂环产品，似乎是氨基取代基对背面置换的非嵌合辅助的结果。这表明在消除过程中可能存在一种初始离子对类型的机制。提出并讨论了每种乙酸氨基丁酯底物平行分解的
• Stevens Rearrangement of Anilinium Salts By the Action Sodium Carbonate Hexahydrate
  作者：L. G. Shakhbazyan、A. V. Babakhanyan、Dzh. V. Grigoryan、S. T. Kocharyan

  DOI：10.1023/b:rugc.0000016031.82173.59

  日期：2003.10

  Anilinium salts containing an allyl-like group together with various functionally substituted receiving groups undergo Stevens rearrangement by the action of sodium carbonate hexahydrate in the absence of a solvent. As a result, both N-methylaniline derivatives and nucleophilic substitution products are formed.
• Allylic amination promoted by copper
  作者：Jubaraj B. Baruah、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80891-7

  日期：1991.11

  A mild method for the synthesis of allylic amines by using a mixture of copper(II)perchlorate and copper metal is described.
• v.Braun; Schirmacher, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 547
  作者：v.Braun、Schirmacher

  DOI：——

  日期：——