6-methoxy-1-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-methoxy-1-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 6-methoxy-1-phenylindole
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: CGHVRUBCVJLORJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-phenyl-1H-indole 在 polyphosphoric acid 作用下， 以22%的产率得到3-甲氧基亚氨基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基吲哚 方便地合成卤代二苯并[ b，f ]氮杂和卡马西平类似物† ‡

  摘要：

  具有单一10,11键的dibenz [ b，f ]氮杂杂环系统和相关分子是处方明确的药物分子的重要模板，尤其是卡马西平（抗惊厥药），氯米帕明和丙咪嗪（抗抑郁药）。我们结合代谢和免疫学研究，合成了一系列卤代卡马西平类似物，作为结构代谢和超敏作用的探针，并已发表了有关其代谢行为的文章。尽管可以通过多种合成途径获得此类类似物，但我们自然地为我们的目标化合物寻求了简便而有效的方法。在下面的报告中，我们介绍了从适当的吲哚类化合物合成一系列dibenz [ b，f ] azepines的有效两步法通过N-芳基化，然后进行酸催化重排，并对其他方法进行严格分析。较早前我们表明，该方法对氟类似物有效，在此我们对其范围进行了更广泛的综述。卡马西平的5-（羧酰胺基）侧链可以通过各种方式添加，从而使总体上可以方便地获取药物分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob41252k
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 6-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到6-methoxy-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚-2-羧酸的脱羧N-芳基化

  摘要：

  摘要 开发了吲哚-2-羧酸与芳基卤化物的新型脱羧N-芳基化反应。在作为催化剂的Cu 2 O存在下，反应有效地进行，以高收率得到相应的N-芳基吲哚。该合成方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了构建N-芳基吲哚的替代途径。 开发了吲哚-2-羧酸与芳基卤化物的新型脱羧N-芳基化反应。在作为催化剂的Cu 2 O存在下，反应有效地进行，以高收率得到相应的N-芳基吲哚。该合成方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了构建N-芳基吲哚的替代途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611946

文献信息

• A Versatile Approach to Ullmann C–N Couplings at Room Temperature: New Families of Nucleophiles and Electrophiles for Photoinduced, Copper-Catalyzed Processes
  作者：Daniel T. Ziegler、Junwon Choi、José María Muñoz-Molina、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4060806

  日期：2013.9.4

  The use of light to facilitate copper-catalyzed cross-couplings of nitrogen nucleophiles can enable C-N bond formation to occur under unusually mild conditions. In this study, we substantially expand the scope of such processes, establishing that this approach is not limited to reactions of carbazoles with iodobenzene and alkyl halides. Specifically, we demonstrate for the first time that other nitrogen

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• Tricyclic Alkylamides as Melatonin Receptor Ligands with Antagonist or Inverse Agonist Activity
  作者：Valeria Lucini、Marilou Pannacci、Francesco Scaglione、Franco Fraschini、Sivia Rivara、Marco Mor、Fabrizio Bordi、Pier Vincenzo Plazzi、Gilberto Spadoni、Annalida Bedini、Giovanni Piersanti、Giuseppe Diamantini、Giorgio Tarzia

  DOI：10.1021/jm040768k

  日期：2004.8.1

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  这项工作报告了新型的烷基酰胺的设计和合成，其特征在于二苯并[a，d]环庚烯核是褪黑激素（MLT）受体配体。基于先前对MT1和MT2拮抗剂的定量结构活性研究，选择了三环支架，该研究将选择性MT2拮抗作用与MLT吲哚环平面之外的芳族取代基的存在相关。由于苯环的非共面排列，因此选择了一些二苯并七元结构，并引入了烷基酰胺链以满足MLT受体结合的要求，即在位置10处具有酰基氨基烷基侧链的二苯并环庚烯和在此侧具有二苯并氮杂源自氮原子的桥连两个苯环的链。通过2- [125I]碘弹性蛋白置换测定法测定对人克隆的MT1和MT2受体的结合亲和力，并通过GTPgammaS测试测定固有活性。大多数化合物的特征在于与MT1受体相比在MT2上具有更高的亲和力，并且固有活性值非常低，因此证实了两个芳香环的非共面排列对于选择性MT2拮抗作用的重要性。二苯并环庚烯通常显示出比二苯并氮杂finity更高的MT1和MT 2亲和力。N-（8-甲氧基-10
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  作者：Jingjing Sang、Li Feng、Rui Hu、Jichao Chen、Dandan Shang、Qing Bao、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02932

  日期：2021.10.1

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  作者：Katharina J. Hock、Anja Knorrscheidt、Renè Hommelsheim、Junming Ho、Martin J. Weissenborn、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201813631

  日期：2019.3.11

  non‐precious metal catalysts is an important research area for the development of efficient and sustainable processes. Herein, we describe the development of iron porphyrin catalyzed reactions of diazoacetonitrile with N‐heterocycles yielding important precursors of tryptamines, along with experimental mechanistic studies and proof‐of‐concept studies of an enzymatic process with YfeX enzyme. By using readily

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Regioselective Dehydrogenative Coupling of Indoles, 2-Methylbut-2-ene, and Carboxylic Acids
  作者：Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Bao-Yin Zhao、Qiong Jia、Jin-Hui Yang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03776

  日期：2021.12.17

  Five-carbon (C5) structural units are the fundamental building blocks of many natural products. An unprecedented palladium-catalyzed three-component dehydrogenative cascade coupling of indoles, 2-methylbut-2-ene, and carboxylic acids has been developed. The approach enables the straightforward introduction of a C3′-bonded five-carbon structural unit with a tertiary alcohol quaternary carbon center

  五碳 (C5) 结构单元是许多天然产品的基本组成部分。已经开发出一种前所未有的钯催化的吲哚、2-甲基丁-2-烯和羧酸的三组分脱氢级联偶联。该方法能够将具有叔醇季碳中心的 C3' 键合五碳结构单元直接引入吲哚中。该协议采用 2-甲基丁-2-烯作为 C5 源，具有广泛的底物范围、原子和步骤经济以及高化学和区域选择性。