1,2-二甲基-1,2-二苯肼 | 14996-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-1,2-二苯肼
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-hydrazine
• 英文别名: 1,2-dimethyl-1,2-diphenylhydrazine；N,N'-Dimethyl-hydrazobenzol；1,2-Dimethyl-1,2-diphenyl-hydrazin；N,N'-dimethylhydrazobenzene；Hydrazine, 1,2-dimethyl-1,2-diphenyl-
• CAS: 14996-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: GKEBMJDHISOLKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-1,2-二苯肼 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  用低价钛试剂将肼还原成胺

  摘要：

  描述了通过在 THF 或 CH2Cl2-Et2O 中用 Mg 粉处理 TiCl4 原位制备的低价钛试剂，将肼中的 N，N 键裂解为胺。该反应在温和的条件下顺利进行，以良好的收率获得具有多种官能团耐受性的胺，如氯化物、甲氧基、苄氧基、酯、酰基，以及 C、C 双键和苄基 - 氮键。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.313
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-1,4-diphenyl-2-tetrazine 在 xylene 作用下， 生成 1,2-二甲基-1,2-二苯肼
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Fressel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 392, p. 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenyliodine(III) Diacetate (PIDA) Mediated Synthesis of Aromatic Azo Compounds through Oxidative Dehydrogenative Coupling of Anilines: Scope and Mechanism
  作者：Kamarul Monir、Monoranjan Ghosh、Subhajit Mishra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201301209

  日期：2014.2

  An efficient and environmentally benign method has been developed for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical aromatic azo compounds through phenyliodine(III) diacetate (PIDA) mediated oxidative dehydrogenative coupling of anilines in high yields. The scope of the reaction is broad for both homo- and cross-dimerization. A plausible reaction mechanism has been proposed based on a structurally

  已经开发了一种高效且环境友好的方法，用于通过二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 介导的苯胺氧化脱氢偶联以高产率合成对称和不对称的芳香偶氮化合物。该反应的范围对于均二聚和交叉二聚都很宽泛。基于结构特征的关键中间体提出了一种合理的反应机制，表明乙醇参与了反应途径。快速反应、无金属条件和官能团耐受性是这种方法的优点。
• LDA-promoted decomposition of benzenesulfenamides. A route to aminyl radicals by dioxygen oxidation of lithium amides
  作者：Anna Barbieri、Pier Carlo Montevecchi、Daniele Nanni、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00799-5

  日期：1996.10

  The LDA-promoted decomposition of N-monosubstituted sulfenamides 1a-d occurs through the formation of thioaminyl anions, which undergo oxidation either at sulfur, with formation of sulfonamides, or at nitrogen, with formation of thioaminyl radicals, depending on the nature of the 4′-substituent. The reaction of N,N-disubstituted sulfenamides 1e-h proceeds through the intermediacy of a lithium complex

  LDA促进的N-单取代亚磺酰胺1a-d的分解通过形成硫胺基阴离子而发生，取决于4的性质，硫胺基阴离子在硫的情况下会氧化，形成磺酰胺，或在氮时发生氧化，形成硫胺基。 '-取代基。N，N-二取代亚磺酰胺的反应1E-H前进通过能够产生aminyl自由基的复合锂的中间性经由亚磺酰基团转移到二异丙-propylamido阴离子和所得锂的酰胺的后续空气氧化3E-H 。
• Reduction of hydrazines to amines with aqueous solution of titanium(iii) trichloride
  作者：Yan Zhang、Qiang Tang、Meiming Luo

  DOI：10.1039/c1ob05328k

  日期：——

  cleavage in hydrazines is widely used in the preparation of amines and thus occupies a significant place in organic synthesis. In this paper, we report a new method for the reductive cleavage of N–N bonds in hydrazines by commercially available and cheap aqueous titanium(III) trichloride. The reaction proceeds smoothly under a broad pH range from acidic to neutral and basic conditions to afford amines in good

  肼中N–N键的裂解被广泛用于胺的制备中，因此在有机合成中占有重要地位。在本文中，我们报告了一种新的方法，该方法可通过市售廉价的水溶液还原肼中的N–N键三氯化钛。反应可在从酸性到中性和碱性的宽pH范围内顺利进行，从而以良好的收率得到胺。此方法与包含官能团的底物兼容，例如，CC双键，苄基-氮键，苄氧基和酰基。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenative N-N Coupling of Secondary Amines with KI/KIO₄
  作者：Dehang Yin、Jian Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201900763

  日期：2019.9.8

  brother do it together: With KI/KIO4, a transition‐metal‐free dehydrogenative N–N coupling of secondary amines has been accomplished. A diverse range of diphenylamines, carbazoles, and N‐alkylanilines readily undergo N–N homo‐coupling effectively. Notably, the N–N cross‐coupling of two different arylamines is also demonstrated, providing a straightforward approach to complex N–N structures.

  碘兄弟一起做：借助KI / KIO 4，已实现了仲胺的无过渡金属脱氢N-N偶联。各种各样的二苯胺，咔唑和N-烷基苯胺很容易有效地进行N-N均偶联。值得注意的是，还展示了两种不同芳基胺的N–N交叉偶联，为复杂的N–N结构提供了直接的方法。
• Chemoselective Deprotonative Lithiation of Azobenzenes: Reactions and Mechanisms
  作者：Thi Thanh Thuy Nguyen、Anne Boussonnière、Estelle Banaszak、Anne-Sophie Castanet、Kim Phi Phung Nguyen、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo500230q

  日期：2014.3.21

  strong bases (n-BuLi, s-BuLi/TMEDA, n-BuLi/t-BuOK, TMPMgCl·LiCl, and LDA) reduce the N═N bond of the parent azobenzene (Y = H), aromatic H→Li permutation occurs with LTMP when a suitable director of lithiation (Y = OMe, CONEt2, F) is present in the benzene residue of the azo compound. The method allows direct access to new substituted azobenzenes.

  而标准强碱（n -BuLi，s -BuLi / TMEDA，n -BuLi / t -BuOK，TMPMgCl·LiCl和LDA）会降低母体偶氮苯的N═N键（Y = H），芳香族H→Li当偶氮化合物的苯残基中存在合适的锂化导向剂（Y = OMe，CONEt 2，F）时，LTMP发生置换。该方法允许直接获得新的取代的偶氮苯。