1-(2-Ethoxybenzyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Ethoxybenzyl)piperazine
• 英文别名: 1-[(2-ethoxyphenyl)methyl]piperazine
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD02256030
• 分子量: 220.315
• InChiKey: BQEOHXXGJIUXQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Ethoxybenzyl)piperazine 、 对氯肉桂酸 在 哌啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-(4-(2-ethoxybenzyl)piperazin-1-yl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有苄基哌嗪部分的新型肉桂酰胺衍生物的设计，合成和神经保护活性

  摘要：

  通过酰氯与各种取代的苄基哌嗪的反应合成了一系列新的肉桂酰胺衍生物6a - 1。结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS表征。在分化的大鼠嗜铬细胞瘤细胞（PC12细胞）和遭受急性脑缺血的小鼠中评估了肉桂酰胺类似物的潜在神经保护活性。在系列中，6a，6b和6c具有1，3-苯并二恶唑部分的化合物在体内和体外均显示出有效的神经保护作用。选择并进一步研究了这三种化合物，以确定它们的作用机理。MTT分析，Hoechst 33342 / PI双重染色和高含量筛选（HCS）显示，用6a，6b和6c预处理细胞以剂量依赖性方式显着降低了细胞凋亡的程度。蛋白质印迹分析的结果表明，这些化合物通过caspase-3途径抑制了谷氨酸诱导的PC12细胞凋亡。这些化合物可以是用于进一步发现用于治疗脑缺血性中风的神经保护剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2153-5
• 作为产物：
  描述：

  邻乙氧基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-Ethoxybenzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  含有苄基哌嗪部分的新型肉桂酰胺衍生物的设计，合成和神经保护活性

  摘要：

  通过酰氯与各种取代的苄基哌嗪的反应合成了一系列新的肉桂酰胺衍生物6a - 1。结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS表征。在分化的大鼠嗜铬细胞瘤细胞（PC12细胞）和遭受急性脑缺血的小鼠中评估了肉桂酰胺类似物的潜在神经保护活性。在系列中，6a，6b和6c具有1，3-苯并二恶唑部分的化合物在体内和体外均显示出有效的神经保护作用。选择并进一步研究了这三种化合物，以确定它们的作用机理。MTT分析，Hoechst 33342 / PI双重染色和高含量筛选（HCS）显示，用6a，6b和6c预处理细胞以剂量依赖性方式显着降低了细胞凋亡的程度。蛋白质印迹分析的结果表明，这些化合物通过caspase-3途径抑制了谷氨酸诱导的PC12细胞凋亡。这些化合物可以是用于进一步发现用于治疗脑缺血性中风的神经保护剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2153-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral piperazinylpropylisoxazoline ligands for dopamine receptors
  作者：Ji Young Jung、Sun Ho Jung、Hun Yeong Koh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.030

  日期：2007.7

  The asymmetric synthesis of chiral piperazinylpropylisoxazoline analogues, (R)-(+)-1, 2 and (S)-(-)-1, 2 was accomplished through a sevenstep sequence of reactions, which involved asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition, alkyl chain extension, and reductive amination as key reactions. Chiral ligands (R)-(+)-1, 2 exhibited the higher binding affinity and selectivity for the D-3 receptor over the D-4 receptor than (S)-(-)-1, 2 ligands. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US4562189A
  申请人：——

  公开号：US4562189A

  公开（公告）日：1985-12-31
• Design, synthesis and neuroprotective activities of novel cinnamide derivatives containing benzylpiperazine moiety
  作者：Yan Zhong、Xiaofeng Li、Aixia Zhang、Yi Xu、Ping Li、Bin Wu

  DOI：10.1007/s00044-018-2153-5

  日期：2018.5

  A new series of cinnamide derivatives 6a–l were synthesized by the reaction of acyl chlorides with various substituted benzylpiperazines. The structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The potential neuroprotective activities of cinnamide analogs were evaluated in differentiated rat pheochromocytoma cells (PC12 cells) and in mice subjected to acute cerebral ischemia. Among the series

  通过酰氯与各种取代的苄基哌嗪的反应合成了一系列新的肉桂酰胺衍生物6a - 1。结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS表征。在分化的大鼠嗜铬细胞瘤细胞（PC12细胞）和遭受急性脑缺血的小鼠中评估了肉桂酰胺类似物的潜在神经保护活性。在系列中，6a，6b和6c具有1，3-苯并二恶唑部分的化合物在体内和体外均显示出有效的神经保护作用。选择并进一步研究了这三种化合物，以确定它们的作用机理。MTT分析，Hoechst 33342 / PI双重染色和高含量筛选（HCS）显示，用6a，6b和6c预处理细胞以剂量依赖性方式显着降低了细胞凋亡的程度。蛋白质印迹分析的结果表明，这些化合物通过caspase-3途径抑制了谷氨酸诱导的PC12细胞凋亡。这些化合物可以是用于进一步发现用于治疗脑缺血性中风的神经保护剂的先导化合物。