4-(2-甲基丙基氨基)-3-硝基苯甲酸甲酯 | 234751-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基丙基氨基)-3-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(isobutylamino)-3-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-isobutylamino-3-nitro-benzoic acid methyl ester；4-isobutylamino-3-nitrobenzoic acid methyl ester；Methyl 4-[(2-methylpropyl)amino]-3-nitrobenzoate；methyl 4-(2-methylpropylamino)-3-nitrobenzoate
• CAS: 234751-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: OCDFGCSEERXHCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基丙基氨基)-3-硝基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium formate 、 magnesium sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.34h， 生成 methyl 1-(2-methylpropyl)-2-(6-phenyl-1,2,6,7-tetrahydroindolo[1,7-ab][1,5]benzodiazepin-11-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型双特权分子支架的设计和合成：吲哚融合的苯并二氮杂pin基/喹喔啉基苯并咪唑

  摘要：

  本文介绍了具有不同结构特征的新型双特权分子支架的设计和合成。使用市售的简单杂环结构单元（例如4-氟-3-硝基苯甲酸，2-氯-3-硝基苯甲酸和二氢吲哚）来合成新型杂环。Pictet-Spengler型缩合反应是构建与取代苯并咪唑连接的四环吲哚-苯并二氮杂卓和吲哚-喹喔啉的关键步骤。代表性化合物的单晶分析表明，这些分子骨架具有呈现具有不同三维方向的各种取代基的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201200121
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-甲基丙基氨基)-3-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型双特权分子支架的设计和合成：吲哚融合的苯并二氮杂pin基/喹喔啉基苯并咪唑

  摘要：

  本文介绍了具有不同结构特征的新型双特权分子支架的设计和合成。使用市售的简单杂环结构单元（例如4-氟-3-硝基苯甲酸，2-氯-3-硝基苯甲酸和二氢吲哚）来合成新型杂环。Pictet-Spengler型缩合反应是构建与取代苯并咪唑连接的四环吲哚-苯并二氮杂卓和吲哚-喹喔啉的关键步骤。代表性化合物的单晶分析表明，这些分子骨架具有呈现具有不同三维方向的各种取代基的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201200121

文献信息

• Substituted Fused Imidazole Derivatives, Pharmaceutical Compositions, and Methods of Use Thereof
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US20110201604A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Substituted fused imidazole derivatives, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising a substituted fused imidazole derivative, and methods of use in treating inflammation are provided. The substituted fused imidazole derivatives may control the activity or the amount or both the activity and the amount of heme-oxygenase.

  提供了替代融合咪唑衍生物、其制备方法、包含替代融合咪唑衍生物的药物组合物，以及在治疗炎症中使用的方法。这些替代融合咪唑衍生物可能控制血红素氧合酶的活性或数量，或者同时控制活性和数量。
• A Novel Mechanistic Study on Ultrasound-Assisted, One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(1<i>H</i>)-ones
  作者：Li-Hsun Chen、Tsai-Wen Chung、Bharat D. Narhe、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00186

  日期：2016.3.14

  Ultrasound-assisted synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(1H)-ones was achieved via piperidine-catalyzed three-component reaction of 2-aminobenzimidazoles, an aromatic aldehyde, and 1,3-dione in aqueous isopropanol. This mechanism was first suspected following our identification of unusual reaction intermediates in a one-pot reaction. An unprecedented coupling reaction, it involved a nucleophilic

  通过哌啶催化的2-氨基苯并咪唑，芳香族醛和1,3-二酮在异丙醇水溶液中的三组分反应实现苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-的超声辅助合成。在我们确定了一锅反应中不寻常的反应中间体之后，首先怀疑了这种机制。前所未有的偶联反应，它涉及2-氨基苯并咪唑对原位生成的迈克尔加合物的亲核攻击，然后发生电环形成反应。与普遍接受的机理相反，2-氨基苯并咪唑与Knoevenagel加合物的直接反应不能释放目标化合物。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Synthesis of Isocoumarins through Benzothiadiazine-Fused Frameworks
  作者：Prashant B. Dalvi、Kuang-Ling Lin、Manohar V. Kulkarni、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01408

  日期：2016.8.5

  An unprecedented two-step, one-pot synthesis of benzimidazothiadiazine 5,5-dioxides is presented. Reaction condition based regioselectivity has been achieved where fused benzimidazo[1,2-b][1,2,4]thiadiazines are exclusively formed under thermal conditions, whereas benzimidazo[2,1-c][1,2,4]thiadiazines were created only under microwave irradiation. The salient features of this protocol include a regioselective

  提出了前所未有的两步，一锅法合成苯并咪唑并二嗪5,5-二氧化物。当在热条件下仅形成稠合的苯并咪唑[1,2- b ] [1,2,4]噻二嗪时，已经达到了基于反应条件的区域选择性，而苯并咪唑[2,1- c ] [1,2,4]噻二嗪则在热条件下形成。仅在微波辐射下产生。该方案的显着特征包括2-氨基苯并咪唑与邻卤代磺酰氯的区域选择性磺酰化，随后形成NC键。这些稠合的区域异构体的酸形式已用于引入新型的含胍的异香豆素骨架。
• Liquid phase synthesis of arylamines and its application to the benzimidazolone via nucleophilic aryl substitution
  作者：Pi-Chi Pan、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00231-0

  日期：1999.6

  A method for soluble, inexpensive polymer-supported synthesis of aryl amines and benzimidazolone on the basis of nucleophilic aryl substitution (S(N)Ar) is described. This method involves a direct coupling reaction between resin bound aryl fluoride and amines at ambient temperature. The products are isolated in quantitative yields and excellent purity by simple precipitation and washing. This liquid

  描述了一种基于亲核芳基取代（S（N）Ar）的可溶性，廉价的聚合物支撑的芳基胺和苯并咪唑酮的合成方法。该方法涉及在环境温度下树脂结合的芳基氟化物和胺之间的直接偶联反应。通过简单的沉淀和洗涤，以定量收率和优异的纯度分离出产物。该液相方法被证明是用于构建组合的芳基胺和苯并咪唑啉酮文库的有用工具。
• Substituted fused imidazole derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US08759535B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  Substituted fused imidazole derivatives, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising a substituted fused imidazole derivative, and methods of use in treating inflammation are provided. The substituted fused imidazole derivatives may control the activity or the amount or both the activity and the amount of heme-oxygenase.

  本发明提供了替代融合咪唑衍生物，它们的制备方法，包括替代融合咪唑衍生物的药物组合物以及在治疗炎症方面使用的方法。这些替代融合咪唑衍生物可以控制血红素氧化酶的活性或数量或活性和数量。