2-(chloroethynyl)thiophene | 33675-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(chloroethynyl)thiophene
• 英文别名: 1-(2-Thienyl)-2-chlor-acetylen；2-Thienylchloroacetylene；2-(2-chloroethynyl)thiophene
• CAS: 33675-50-2
• 化学式: C₆H₃ClS
• 分子量: 142.609
• InChiKey: OTFSSZPVWBXSIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.3±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloroethynyl)thiophene 在 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(Z)-1,2-二氯-1-(2-噻吩基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 四氯化碳 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(chloroethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192

文献信息

• Benign catalysis with zinc: atom-economical and divergent synthesis of nitrogen heterocycles by formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers
  作者：Xin-Qi Zhu、Han Yuan、Qing Sun、Bo Zhou、Xiao-Qin Han、Zhi-Xin Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8gc02051e

  日期：——

  zinc-catalyzed formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers under exceptionally mild reaction conditions, leading to the atom-economical and divergent synthesis of 2-alkoxyl 1H-pyrroles and 3H-pyrroles, respectively. Importantly, this zinc-catalyzed protocol demonstrates the dramatically divergent reactivity from the relevant platinum catalysis, where the formal [4 + 2] annulation of isoxazoles with

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• Highly efficient and recyclable catalyst for the direct chlorination, bromination and iodination of terminal alkynes
  作者：Wei Shi、Zhipeng Guan、Peng Cai、Hao Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.07.019

  日期：2017.9

  Direct halogenation, including chlorination, bromination and iodination of terminal alkynes, are of great importance in organic synthesis. Here an efficient and recyclable nano-Ag/g-C3N4 catalyst system was developed and proved to be remarkably active with 39 examples varied from chlorination, bromination to iodination, of which 14 runs have yielded more than 95% of the product. Recycling of the catalyst

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• Palladium-Catalyzed Dienylation of Haloalkynes using 2,3-Butadienyl Acetates: A Facile Access to (1Z)-1,2-Dihalo- 3-vinyl-1,3-dienes
  作者：Dongxu Chen、Xiaoyi Chen、Zenghui Lu、Haiting Cai、Jinbei Shen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201100113

  日期：2011.6

  A highly efficient and stereoselective method for the synthesis of (1Z)‐1,2‐dihalo‐3‐vinyl‐1,3‐dienes featuring palladium‐catalyzed coupling of haloalkynes and 2,3‐butadienyl acetates was developed. The resulting products were smoothly converted into cis‐1,2‐dihalostyrene derivatives using the Diels–Alder/aromatization sequence.

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• Visible light-induced halogen-atom transfer by N-heterocyclic carbene-ligated boryl radicals for diastereoselective C(sp3)–C(sp2) bond formation
  作者：Luca Capaldo、Ting Wan、Robin Mulder、Jonas Djossou、Timothy Noël

  DOI：10.1039/d4sc02962c

  日期：——

  approach to generate carbon-centered radical intermediates, mainly relying on silyl and α-aminoalkyl radicals as halogen abstractors. More recently, ligated boryl radicals have also been proposed as effective halogen abstractors under visible-light irradiation. In this study, we describe the use of this approach to enable C(sp3)–C(sp2) bond formation via radical addition of carbon-centered radicals generated

  光诱导卤素原子转移（XAT）已迅速成为一种生成碳中心自由基中间体的可编程方法，主要依靠甲硅烷基和α-氨基烷基自由基作为卤素抽象剂。最近，连接的硼基自由基也被提议作为可见光照射下有效的卤素吸收剂。在这项研究中，我们描述了使用这种方法，通过将XAT 生成的碳中心自由基自由基加成到氯炔上，从而形成 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。我们的机理研究揭示了高反应性自由基中间体之间复杂的相互作用，在优化的条件下，它们以优异的产率和Z : E比率提供了目标氯乙烯。最后，我们证明了这些产物在基于过渡金属的交叉偶联反应中的合成价值。