3-甲基-4-硝基-5-[2-(2-羟基苯基)乙烯基]异恶唑 | 85364-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-硝基-5-[2-(2-羟基苯基)乙烯基]异恶唑
• 英文名称: 3-methyl-4-nitro-5-<2-(2-hydroxyphenyl)ethenyl>isoxazole
• 英文别名: 3-methyl-5-(o-hydroxystyryl)-4-nitroisoxazole；2-((E)-2-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)vinyl)phenol；2-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]phenol
• CAS: 85364-66-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: TXOHTEBDEXXXME-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基-5-[2-(2-羟基苯基)乙烯基]异恶唑 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以78.1%的产率得到反式-2-羟基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Chimichi, Stefano; Sio, Francesco De; Donati, Donato, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 2, p. 263 - 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3-甲基-4-硝基-5-[2-(2-羟基苯基)乙烯基]异恶唑
  参考文献：
  名称：

  新型二氢苯并呋喃并[3,2-e]异恶唑并[4,5-b] azepin-5（5 aH）-ones的设计，合成，抗菌，抗炎和镇痛活性

  摘要：

  从3,5-二甲基-4-硝基异恶唑1合成了一系列新的二氢苯并呋喃[3,2- e ]异恶唑并[4,5 - b ] azepin-5（5 aH）-ones 6。用水杨醛处理的化合物1得到相应的硝基苯乙烯基异恶唑3，其与乙酸溴乙酯反应，然后与三乙胺环化，得到乙基2，3-二氢-3-[（3-甲基-4-硝基-5-异恶唑基）甲基]苯并呋喃-2-羧酸盐5。用SnCl 2 -MeOH进行化合物5的还原环化，得到标题化合物6。化合物4 –通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据表征6。评价了标题化合物6a – g的抗微生物，抗炎，LOX-5抑制和镇痛活性。与标准药物相比，化合物6b和6c表现出显着的抗菌活性，有效的消炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0598-0

文献信息

• Facile synthesis, antimicrobial, and anti‐inflammatory activities of novel isoxazolyl imidazo[1,2‐ <i>b</i> ]isoxazoles
  作者：Saini Rama Krishna、Dharavath Nagaraju、Malladi Srinivas Reddy、Eligeti Rajanarendar

  DOI：10.1002/jhet.4473

  日期：2022.8

  A copper iodide promoted cyclization for the synthesis of isoxazolyl imidazo[1,2-b]isoxazoles 3 in a one-pot procedure has been investigated by interaction of 3-aminoisoxazole 1 with nitrostyrylisoxazoles 2 under aerial oxidation condition. The newly synthesized compounds 3a–l were screened for their in vitro antimicrobial and anti-inflammatory activities.

  通过 3-氨基异恶唑1与硝基苯乙烯基异恶唑2在空气氧化条件下的相互作用，研究了一锅法合成异恶唑基咪唑并[1,2- b ] 异恶唑3的碘化铜促进环化反应。筛选了新合成的化合物3a-l的体外抗菌和抗炎活性。
• 2-((3-Amino-2-hydroxy-propoxy)-styryl)-isooxazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0034754A1

  公开（公告）日：1981-09-02

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Aminopropanol-äther von 2-Hydroxystyryl-isoxazolen und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltenden pharmazeutischen Zubereitungen, die als wertvolle Arzneimittel bei der Behandlung der Hypertonie, der koronaren Herzkrankheit und von Herzrhythmusstörungen verwendet werden können.

  本发明涉及 2-羟基苯乙烯基异噁唑的氨基丙醇醚及其生理上可耐受的酸加成盐、其制备工艺和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物可用作治疗高血压、冠心病和心律失常的有价值的药物。
• REDDI, KOOTURU, MALLA, RAO, CITINENI, JANAKIRAMA;MURTHY, ANANTHULA, KRISH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 11, 3617-3618
  作者：REDDI, KOOTURU, MALLA, RAO, CITINENI, JANAKIRAMA、MURTHY, ANANTHULA, KRISH+

  DOI：——

  日期：——
• CHIMICHI, S.;SIO, F. DE;DONATI, D.;FINA, G.;PEPINO, R.;SARTI-FANTONI, P., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 2, 263-267
  作者：CHIMICHI, S.、SIO, F. DE、DONATI, D.、FINA, G.、PEPINO, R.、SARTI-FANTONI, P.

  DOI：——

  日期：——
• VENKATESHWARLU, V.;RAO, C. JANAKIRAM;KRISHNAMURTHY, A., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 8, 728-730
  作者：VENKATESHWARLU, V.、RAO, C. JANAKIRAM、KRISHNAMURTHY, A.

  DOI：——

  日期：——