2-amino-5-(trifluoromethoxy)benzamide | 869298-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(trifluoromethoxy)benzamide
• CAS: 869298-96-4
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 220.151
• InChiKey: BMGFVNIOBSJOEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  250.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(trifluoromethoxy)benzamide 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-oxo-6-[(trifluoromethyl)oxy]-3,4-dihydroquinazoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-{(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。

  公开号：

  US20150329556A1
• 作为产物：
  描述：

  5-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮 在 三光气 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2-amino-5-(trifluoromethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-{(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。

  公开号：

  US20150329556A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HETEROCYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI EN TANT QU'INHIBITEUR MMP-13
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR1 (R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), - - - is a single bond or a double bond, R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionnally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X’ is S, O, SO, or CH2), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），- - - 是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是(1)一个可选择取代的同核环或(2)除了由(II)表示的环之外的可选择取代的杂环（X'是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个具有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]-2-羟基丙基}-5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺或其盐。
• AMINOQUINAZOLINE CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS FOR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Gahman Timothy

  公开号：US20090209536A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention relates to compounds and methods useful as modulators of CB2 for the treatment or prevention of disease states including, but not limited to pain, autoimmune disease, malabsorption syndrome, pulmonary disease, osteoporosis, muscle spasm in cancer, neuromuscular disorder, and atherosclerosis progression.

  本发明涉及化合物和方法，用于作为CB2的调节剂，用于治疗或预防疾病状态，包括但不限于疼痛，自身免疫性疾病，吸收不良综合症，肺部疾病，骨质疏松症，癌症肌肉痉挛，神经肌肉疾病和动脉粥样硬化的进展。
• Trifluoromethoylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration
  申请人：Ngai Ming-Yu

  公开号：US10676424B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The present invention provides a process of producing a trifluoromethoxylated aryl or trifluoromethoxylated heteroaryl having the structure: wherein A is an aryl or heteroaryl, each with or without substitution; and R1 is —H, -(alkyl), -(alkenyl), -(alkynyl), -(aryl), -(heteroaryl), -(alkylaryl), -(alkylheteroaryl), —NH-(alkyl), —N(alkyl)2, —NH-(alkenyl), —NH-(alkynyl) —NH-(aryl), —NH-(heteroaryl), —O-(alkyl), —O-(alkenyl), —O-(alkynyl), —O-(aryl), —O-(heteroaryl); —S-(alkyl), —S-(alkenyl), —S-(alkynyl), —S-(aryl), or —S-(heteroaryl), comprising: (a) reacting a compound having the structure: with a trifluoromethylating agent in the presence of a base in a first suitable solvent under conditions to produce a compound having the structure: and (b) maintaining the compound produced in step (a) in a second suitable solvent under conditions sufficient to produce the trifluoromethoxylated aryl or trifluormethoxylated heteroaryl having the structure:

  本发明提供了一种生产具有以下结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基的工艺： 其中 A 是芳基或杂芳基，各自具有或不具有取代基；以及 R1 是-H、-(烷基)、-(烯基)、-(炔基)、-(芳基)、-(杂芳基)、-(烷芳基)、-(烷基杂芳基)、-NH-(烷基)、-N(烷基)2、-NH-(烯基)、-NH-(炔基)、-NH-(芳基)、-NH-(杂芳基)、-O-(烷基)、-O-(烯基)、-O-(炔基)、-O-(芳基)、-O-(杂芳基)；-S-(烷基)、-S-(烯基)、-S-(炔基)、-S-(芳基)或-S-(杂芳基)，包括： (a) 使具有以下结构的化合物反应 在有碱存在的情况下，在第一种合适的溶剂中，用三氟甲基化合剂在一定条件下生成具有上述结构的化合物： 和 (b) 将步骤(a)中生成的化合物在第二种合适的溶剂中保持足够的条件，以生成具有 上述结构的三氟甲氧基化芳基或三氟甲氧基化杂芳基：
• Visible light-mediated synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine-1,1-dioxides utilizing aliphatic alcohols
  作者：Saloni Kumari、Souvik Roy、Pragya Arora、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d4ob00541d

  日期：——

  The activation and utilization of challenging aliphatic alcohols like methanol and ethanol is a very appealing approach to synthesize valuable organic molecules. Utilization of methanol and ethanol as a coupling partner has emerged as a valuable alternative to synthesize industrially relevant N-heterocycles because they can be easily procured from renewable sources unlike other activated coupling partners

  甲醇和乙醇等具有挑战性的脂肪醇的活化和利用是合成有价值的有机分子的一种非常有吸引力的方法。利用甲醇和乙醇作为偶联伙伴已成为合成工业相关的N-杂环的有价值的替代方案，因为它们可以很容易地从可再生来源获得，这与其他昂贵且不稳定的活化偶联伙伴不同。在此，展示了一种温和且无金属的光催化方案，用于合成喹唑啉酮和更具挑战性的苯并噻二嗪-1,1-二氧化物，这在室温下是前所未有的。该方法展示了广泛的底物范围，并且比基于过渡金属的高温方案更有效地提供了重要的N-杂环。按照开发的方案观察到与烯丙醇的未探索的反应性。为了了解其机制，进行了一系列控制实验。
• Highly Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones through Intramolecular Amidation of Imines
  作者：Muthuraj Prakash、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1021/ol300518m

  日期：2012.4.6

  Enantioselective synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones (DHOZs) was accomplished using readily available Sc(III)-inda-pybox as the catalyst. This is the first report on the metal catalyzed asymmetric intramolecular amidation of imines to synthesize DHQs.