2-chloropyridine hydrochloride | 36316-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloropyridine hydrochloride
• 英文别名: 2-chloropyridinium chloride；2-Chloropyridin-1-ium;chloride
• CAS: 36316-71-9
• 化学式: C₅H₄ClN*ClH
• 分子量: 150.007
• InChiKey: LPIDQLZQEGPBCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloropyridine hydrochloride 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.4 g的产率得到2-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  Acid-Mediated Halogen Exchange in Heterocyclic Arenes: A Highly Effective Iodination Method

  摘要：

  包括吡啶基、喹啉基和异喹啉基氯化物在内的杂环芳烃，通过与碘化钠的酸介导亲核卤素交换反应，成功转化为相应的碘代物，且产率良好至高。这一工艺避免了过渡金属的使用与苛刻的反应条件，并实现了高度的区域选择性卤素交换。吡啶和喹啉在2位和4位的氯取代基可轻易被碘取代，产率在75%-91%之间，而1-氯异喹啉转化为其碘代物的反应产率达到90%。未被激活的位点对亲核芳香取代反应表现出惰性，对卤素交换无反应。在4,7-二氯喹啉盐酸盐中的区域选择性氯/碘交换反应生成了7-氯-4-碘喹啉，这是一种重要的抗疟药前体，产率接近90%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41405
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶氮氧化物盐酸盐 在 四氯化钛 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-chloropyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Balicki, Roman; Kaczmarek, Lukasz; Malinowski, Marek, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 897 - 900

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四氢异喹啉 、 异丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 2-chloropyridine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到2-(2-Methylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  羧酸和[ 11 C]卤化镁羧酸盐的还原胺化

  摘要：

  显示出2-氯吡啶盐酸盐（3当量）促进了羧酸的还原胺化。它允许一锅法制备N-烷基胺，其由羧酸（1当量），胺（1当量）和硼氢化钠（5摩尔当量）制备的产率高达93％。用[ 11 C]卤化镁羧酸盐（11 C，β +，t 1/2 ∶20 min）进行的反应以20–25％的放射化学收率产生N- [ 11 C]烷基胺（衰变校正为轰击结束，准备从[ 11 C] CO 2开始的30分钟）。在这种情况下，添加吡啶鎓盐只会导致相应的[ 11C]羧酸。

  DOI：

  10.1039/a908991h

文献信息

• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Suppression of Common-Ion Return by Amines: A Method to Measure Rates of Fast S_N1 Reactions
  作者：Nicolas Streidl、Anna Antipova、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo901410b

  日期：2009.10.2

  Rate constants for solvolyses of benzhydryl chlorides, which take place on the 10 ms to minute time scale, have been determined in aqueous acetone and acetonitrile by conductometry, using conventional conductometers as well as stopped-flow techniques. Secondary and tertiary amines were used to suppress ion recombination (common-ion return) thus giving access to the ionization rate constants k1. The

  使用常规电导仪以及停止流技术，已通过电导测定法在丙酮和乙腈水溶液中确定了10毫秒至分钟时间范围内发生的苯甲酰氯溶剂化速率常数。仲胺和叔胺用于抑制离子重组（共离子返回），因此可以使用电离速率常数k 1。可以通过亲电试剂-亲核试剂组合的相关方程合理化观测到的共离子速率下降，log k（20°C）= s（E + N），其中亲电试剂（此处为碳正离子）的特征在于参数E和亲核试剂（此处为氯离子和溶剂）的特征是N和s。
• Modular, Catalytic Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Stereocenters by Sequential Cross-Coupling Reactions
  作者：Bowman Potter、Emma K. Edelstein、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01580

  日期：2016.7.1

  chiral γ,γ-disubstituted allylboronates in the presence of RuPhos ligand occurs with high regioselectivity and enantiospecificity, furnishing nonracemic compounds with quaternary centers. Mechanistic experiments suggest that the reaction occurs by transmetalation with allyl migration, followed by rapid reductive elimination.

  在 RuPhos 配体存在下，与手性 γ,γ-二取代烯丙基硼酸酯的催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联发生具有高区域选择性和对映专一性，提供具有四级中心的非外消旋化合物。机理实验表明，该反应通过金属转移和烯丙基迁移发生，然后快速还原消除。
• Sulfonamide derivatives, processes for producing the same and utilization thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06403595B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  The present invention is to provide a compound or a salt thereof represented by the formula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, the ring A is an optionally substituted divalent nitrogen-containing heterocyclic group, X′ is an optionally substituted alkylene chain, Y is an optionally substituted divalent cyclic group, X is a chemical bond or an optionally substituted alkylene chain, and Z is (1) an optionally substituted amino group, (2) an optionally substituted imidoyl group or (3) an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group, or a pro-drug thereof, which have activated coagulation factor X inhibitory activity and which are useful as anti-coagulants.

  本发明提供了一种由下式表示的化合物或其盐：其中R1是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团，环A是一个可选择取代的含氮双价杂环基团，X′是一个可选择取代的烷基链，Y是一个可选择取代的双价环基团，X是一个化学键或可选择取代的烷基链，Z是（1）一个可选择取代的氨基团，（2）一个可选择取代的亚胺基团或（3）一个可选择取代的含氮杂环基团，或其前体药物，具有激活凝血因子X抑制活性，并且可用作抗凝剂。
• 2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives: new antiinflammatory agents
  作者：Fortuna Haviv、Robert W. DeNet、Raymond J. Michaels、James D. Ratajczyk、George W. Carter、Patrick R. Young

  DOI：10.1021/jm00356a018

  日期：1983.2

  2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives inhibited the dermal reverse passive Arthus reaction (RPAR) in the rat. In the same model, indomethacin was inactive, and hydrocortisone was active. Compounds Ia-d also significantly reduced exudate volume and white blood cell accumulation in the pleural RPAR. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin

  2-[（（苯硫基）甲基]吡啶衍生物可抑制大鼠皮肤逆向被动Arthus反应（RPAR）。在同一模型中，消炎痛是无活性的，氢化可的松是有活性的。化合物Ia-d还显着减少了胸膜RPAR中的渗出液量和白细胞积聚。这种活性模式与氢化可的松相似，与消炎痛不同。