1-[12-(4-Methylphenyl)sulfonyl-12-azabicyclo[9.2.1]tetradec-1(14)-en-2-yl]ethanol | 213408-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[12-(4-Methylphenyl)sulfonyl-12-azabicyclo[9.2.1]tetradec-1(14)-en-2-yl]ethanol
• CAS: 213408-45-8
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃S
• 分子量: 391.575
• InChiKey: PJCJZAYDLPJATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[12-(4-Methylphenyl)sulfonyl-12-azabicyclo[9.2.1]tetradec-1(14)-en-2-yl]ethanol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-ethyl-12-azabicyclo[9.2.1]tetradeca-1(13),11(14)-diene
  参考文献：
  名称：

  铂和酸催化的烯炔复分解反应：链霉素 B 和 Metacycloprodigiosin 合成的机理研究和应用

  摘要：

  描述了抗生素 metacycloprodigiosin (2) 和链红素 B (3) 的正式全合成，已知它们具有良好的免疫调节特性。分别通往其间位桥连吡咯核心结构 5 和 7 的关键步骤包括由卤化铂、硬路易斯酸或 HBF4 催化的缺电子烯炔的复分解反应。这种转变通过两个碳原子扩展了底物的预先存在的环烯烃，形成了靶的双环吡咯烷结构，同时形成了桥头烯烃功能。这种骨架重排的产物通过包括 (i) 其烯酮实体逐步还原为相应的饱和醇和 (ii) 因此通过消除 N-甲苯磺酰化二氢吡咯 20 和 34 的芳构化而获得的序列转化为靶标暴露于 KAPA（3-氨基丙基酰胺钾）的亚磺酸钾。仔细分析烯炔中形成的次要副产物......

  DOI：

  10.1021/ja981183g
• 作为产物：
  描述：

  1-[12-(toluene-4-sulfonyl)-12-azabicyclo[9.2.1]tetradeca-1(14),2-dien-2-yl]ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[12-(4-Methylphenyl)sulfonyl-12-azabicyclo[9.2.1]tetradec-1(14)-en-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  铂和酸催化的烯炔复分解反应：链霉素 B 和 Metacycloprodigiosin 合成的机理研究和应用

  摘要：

  描述了抗生素 metacycloprodigiosin (2) 和链红素 B (3) 的正式全合成，已知它们具有良好的免疫调节特性。分别通往其间位桥连吡咯核心结构 5 和 7 的关键步骤包括由卤化铂、硬路易斯酸或 HBF4 催化的缺电子烯炔的复分解反应。这种转变通过两个碳原子扩展了底物的预先存在的环烯烃，形成了靶的双环吡咯烷结构，同时形成了桥头烯烃功能。这种骨架重排的产物通过包括 (i) 其烯酮实体逐步还原为相应的饱和醇和 (ii) 因此通过消除 N-甲苯磺酰化二氢吡咯 20 和 34 的芳构化而获得的序列转化为靶标暴露于 KAPA（3-氨基丙基酰胺钾）的亚磺酸钾。仔细分析烯炔中形成的次要副产物......

  DOI：

  10.1021/ja981183g