N-benzyl-N-(2-iodophenyl)propiolamide | 753451-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-iodophenyl)propiolamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-iodophenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 753451-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₂INO
• 分子量: 361.182
• InChiKey: DYPBUSKQTYWRTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-iodophenyl)propiolamide 在 indium pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1-benzyl-3-methylene-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联铟介导的碳金属键合和钯催化的交叉偶联反应立体选择性地合成3-亚烷基氧杂吲哚

  摘要：

  使用串联铟介导的碳金属化和钯催化的交叉偶联反应，研究了通过自由基环化反应立体选择性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧亚吲哚的第一种有效方法。底物和反应条件的适当组合对于获得良好的收率很重要。关键步骤是利用铟阳离子与酰胺羰基氧的强配位能力进行的第一个立体选择性碳氢化反应。我们将此方法应用于TMC-95A前体的合成。N-羟基邻苯二甲酰亚胺-O 2 -Co（OAc）2 -Mn（OAc）的N-脱苄基反应新方法还使用单电子氧化程序开发了图2。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505147
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-N-(2-iodophenyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A4受限杂环类似物的合成及其构效关系

  摘要：

  通过使用多米诺Heck-Suzuki-Miyaura偶联反应以高效且立体选择性的方式合成了一系列具有内酰胺或内酯环与三甲氧基苯基或B-苯基部分融合的康维他汀A4（CA4）类似物。这些构象受限的CA4类似物的破坏血管的潜力通过各种体外测定法进行了评估：微管蛋白聚合的抑制，内皮细胞形态的改变以及内皮细胞线的破坏。还评估了化合物对鼠和人肿瘤细胞的生长抑制作用。含有羟吲哚环（与带有苯并呋喃酮环的化合物相比）受B环约束的衍生物以及带有与三甲氧基苯基环稠合的六元内酯核的类似物具有显着的生物活性。9 b）特别令人感兴趣，因为它结合了化学稳定性和血管分裂剂的生物学活性特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100154

文献信息

• Synthesis of (E)-oxindolylidene acetate using tandem palladium-catalyzed Heck and alkoxycarbonylation reactions
  作者：Wei-Jen Lin、Kak-Shan Shia、Jen-Shin Song、Ming-Hsien Wu、Wen-Tai Li

  DOI：10.1039/c5ob01863c

  日期：——

  by applying optimal reaction conditions to the facile synthesis of a library of (E)-oxindolylidene acetates. The resulting (E)-oxindolylidene acetates exhibited potent anticancer activities against a variety of human cancer cell lines. The anticancer activities of some (E)-oxindolylidene acetates were even superior to those of known CDK inhibitors indirubin-3′-oxime and roscovitine.

  串联反应使用连续的反应步骤来有效合成高分子复杂性的化合物。本文提出了串联的钯催化的Heck和烷氧基羰基化反应，用于立体选择性合成（E）-氧代二亚甲基乙酸酯。的Pd催化的串联反应的基础的机制涉及顺ynamides接着用CO和醇烷氧基羰基的-carbopalladation。该方法使得有可能获得所希望的（Ë）oxindolylidene的构型仅仅乙酸盐。我们通过将最佳反应条件应用于（E）-氧代亚二甲基乙酸酯文库的简便合成来评估反应的范围。结果（E）-氧新亚二甲苯基乙酸酯显示出对多种人类癌细胞系的有效抗癌活性。一些（E）-氧代亚二甲基乙酸酯的抗癌活性甚至优于已知的CDK抑制剂靛玉红3'-肟和roscovitine。
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles via Palladium-Catalyzed Domino Reactions
  作者：Reiko Yanada、Shingo Obika、Tsubasa Inokuma、Kazuo Yanada、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo0508604

  日期：2005.8.1

  We have developed efficient catalytic methods for the stereoselective and diversity synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles and 3-alkylidenebenzofuran-2-ones via palladium-catalyzed Heck/Suzuki−Miyaura, Heck/Heck, and Heck/carbonylation/Suzuki−Miyaura domino reactions.

  我们已经开发了有效的催化方法，用于通过钯催化的Heck / Suzuki-Miyaura，Heck / Heck进行立体选择和多样性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧杂吲哚和3-亚烷基苯并呋喃-2-酮。 ，以及Heck /羰基化/铃木宫浦多米诺骨牌反应。
• Asymmetric Synthesis of Spiro[Azetidine‐3,3′‐Indoline]‐2,2′‐Diones via Copper(I)‐Catalyzed Kinugasa/C−C Coupling Cascade Reaction
  作者：Xianqiang Zhong、Meirong Huang、Huilan Xiong、Yuzhen Liang、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1002/anie.202208323

  日期：2022.10.17

  Spiro[azetidine-indolines] are important scaffolds in diversified bioactive compounds, but asymmetric synthesis of chiral spiro[azetidine-3,3′-indolines] remains unexplored. In this work, a copper-catalyzed asymmetric Kinugasa/C−C coupling cascade reaction of N-(2-iodo-aryl)-propiolamides with nitrones has been developed, affording chiral spiro[azetidine-3,3′-indoline]-2,2′-diones as single diastereomers

  螺[azetidine-indolines] 是多种生物活性化合物的重要支架，但手性螺[azetidine-3,3'-indolines] 的不对称合成仍未探索。在这项工作中，开发了N -(2-iodo-aryl)-propiolamides 与硝酮的铜催化不对称 Kinugasa/CC 偶联级联反应，提供手性螺 [azetidine-3,3'-indoline]-2 ,2'-二酮作为单一非对映体，具有高产率和良好的对映选择性。
• 一种螺[β-内酰胺-3,3’-氧化吲哚]类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN114989178A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明涉及药物化学技术领域，具体公开了一种螺[β‑内酰胺‑3,3’‑氧化吲哚]类衍生物及其制备方法和应用。所述的螺[β‑内酰胺‑3,3’‑氧化吲哚]类衍生物，其具有式Ⅰ所示的结构；其中，R1选自氢、烷基、烷氧基、卤素或酯基；R2选自烷基、烯基或苄基；R3选自烷基、苯基、取代苯基、萘环、呋喃环、噻吩环或吡啶环；R4选自烷基、苯基、取代苯基、萘环、呋喃环、噻吩环或吡啶环。研究表明所述的螺[β‑内酰胺‑3,3’‑氧化吲哚]类衍生物具有一定的抗病毒作用；此外本发明所述的制备方法可以在温和的条件下进行反应，操作简便、步骤少、官能团兼容性良好、产率高且非对映选择性高；因此，该方法在医药工业生产中具有良好的应用前景。
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles Using Tandem In-Mediated Carbometalation and Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Reiko Yanada、Shingo Obika、Munetaka Oyama、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol048866n

  日期：2004.8.1

  Efficient methods for stereoselective synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles were investigated using tandem In-mediated carbometalation and ligandless Pd-catalyzed coupling reaction.