(+/-)_S-cyclohexylidene(phenylsulfinyl)methane | 40110-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)_S-cyclohexylidene(phenylsulfinyl)methane
• 英文别名: (Cyclohexylidenmethyl)-phenyl-sulfoxid；cyclohexylidenemethyl phenyl sulfoxide；(Phenylsulfinylmethylen)cyclohexan；cyclohexylidenemethylsulfinylbenzene
• CAS: 40110-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: ORCIIVBSJRXTJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  411.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)_S-cyclohexylidene(phenylsulfinyl)methane 在 异丙基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-phenyl-1,2,4-pentatrienylidene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚砜-金属交换从醛和烯基芳基亚砜合成醛的新方法，包括旋光形式，这是关键反应，并在全合成雄性象鼻虫性引诱剂中得到应用

  摘要：

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00151-5
• 作为产物：
  描述：

  1-[(phenylsulfinyl)methyl]cyclohexanol 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)_S-cyclohexylidene(phenylsulfinyl)methane
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚砜-金属交换从醛和烯基芳基亚砜合成醛的新方法，包括旋光形式，这是关键反应，并在全合成雄性象鼻虫性引诱剂中得到应用

  摘要：

  β-乙酰氧基亚砜或β-甲磺酰氧基亚砜的亚砜-金属交换反应可在两个步骤中与Grignard试剂或烷基锂在低温下分两步衍生自烯基芳基亚砜和醛，从而得到了高收率的烯。从旋光的2-取代的乙烯基对甲苯基亚砜开始合成旋光的烯。通过这种方法实现了雄性豆象甲性引诱剂（-）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00151-5

文献信息

• Additive Pummerer reactions of vinylic sulfoxides. Synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters, α-hydroxyketones, and 2-phenylsulfenyl aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81812-3

  日期：1993.1

  the E-isomers. β-Monosubstituted vinylic sulfoxides 1 possessing a β-aryl group, and β-disubstituted vinylic sulfoxides 3 reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride-sodium acetate in acetic anhydride to give 2-(phenylsulfenyl)acylals 14. These gave 2-phenylsulfenyl aldehydes 15 upon basic methanolysis, and the corresponding primary alcohols 16 on reduction with sodium borohydride. Reaction of both

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。
• Additive Pummerer reactions of vinylic sulphoxides. Synthesis of 2-(phenylsulphenyl) aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80458-i

  日期：1991.11

  Reaction in acetic anhydride solution of α,β-unsaturated sulphoxides 1 with sodium acetate and triflic anhydride gives 2-(phenylsulphenyl) acylals 4. Basic methanolysis of 4 gives 2-(phenylsulphenyl) aldehydes 8, whilst reduction gives directly 2-(phenylsulphenyl) primary alcohols 9.

  α，β-不饱和亚砜1的乙酸酐溶液中与乙酸钠和三氟甲酸酐反应，得到2-（苯基磺苯基）酰基4。4的碱性甲醇分解得到2-（苯基磺苯基）醛8，而还原直接得到2-（苯基磺苯基）伯醇9。
• Silicon-containing carbanions. III. Synthesis of vinyl sulfoxides via 1-trimethylsilyl-1-(phenylsulfinyl)methyllithium
  作者：Francis A. Carey、Oscar Hernandez

  DOI：10.1021/jo00955a021

  日期：1973.7
• Hoffmann, Reinhard W.; Goldmann, Siegfried; Maak, Norbert, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 819 - 830
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Goldmann, Siegfried、Maak, Norbert、Gerlach, Rainer、Frickel, Fritz、Steinbach, Gertrud

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN R. W.; GOLDMANN S.; MAAK N.; GERLACH R.; FRICKEL F.; STEINBACH G+, CHEM. BER., 1980, 113, NO 3, 819-830
  作者：HOFFMANN R. W.、 GOLDMANN S.、 MAAK N.、 GERLACH R.、 FRICKEL F.、 STEINBACH G+

  DOI：——

  日期：——