2-oxo-3-phenylpropanamide | 6362-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: phenyl-pyruvic acid amide；Phenyl-brenztraubensaeure-amid；Benzylglyoxylamide
• CAS: 6362-62-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: GPWMRTKEDFIOQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  322.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-phenylpropanamide 、 正己醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到(Z)-5-benzylidene-2-pentyloxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-恶唑烷酮杂环的快速合成和抗菌活性

  摘要：

  海洋天然产物Synoxazolidinone系列具有不同寻常的4-oxazolidinone杂环核心，并有望对几种致病细菌菌株产生抗菌作用。作为针对该天然产物家族的合成和化学生物学的研究计划的一部分，我们已经开发了一种一步法，可从易于获得的材料中生成各种取代的4-恶唑烷酮支架。这些研究揭示了缺乏电子的芳香环对于抗菌活性的重要性，并为未来围绕4-恶唑烷酮核心的SAR研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.003
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型4-恶唑烷酮杂环的快速合成和抗菌活性

  摘要：

  海洋天然产物Synoxazolidinone系列具有不同寻常的4-oxazolidinone杂环核心，并有望对几种致病细菌菌株产生抗菌作用。作为针对该天然产物家族的合成和化学生物学的研究计划的一部分，我们已经开发了一种一步法，可从易于获得的材料中生成各种取代的4-恶唑烷酮支架。这些研究揭示了缺乏电子的芳香环对于抗菌活性的重要性，并为未来围绕4-恶唑烷酮核心的SAR研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.003

文献信息

• Synthesis of α,α-disubstituted α-amino acid amides by phase-transfer catalyzed alkylation
  作者：Bernard Kaptein、Wilhelmus H.J. Boesten、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61112-7

  日期：1992.9

  α,α-Disubstituted α-amino acid amides were prepared in 17–86% chemical yield by the phase-transfer catalyzed alkylation of N-benzylidene α-H amino acid amides, followed by weak acidic hydrolysis of the Schiff bases.

  通过相转移催化N-亚苄基α-H氨基酸酰胺的烷基化反应，然后对席夫碱进行弱酸性水解，可以制备出化学产率为17-86％的α，α-二取代的α-氨基酸酰胺。
• [EN] MACROLIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE DE MACROLIDES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2002050091A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The present invention relates to 11,12 η lactone ketolides of formula (I) wherein R, R?1, R2, R3¿ are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式（I）的11,12-η内酯酮类化合物，其中R，R?1，R2，R3¿如本文所定义，并且其药学上可接受的盐和溶剂合物，以及其制备过程和在治疗或预防人类或动物体内的全身性或局部细菌感染中的应用。
• Macrolide antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20040077557A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to 11,12 &ggr; lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及公式（I）中的11,12 &ggr;内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如本文所定义的，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法及在人或动物体内治疗或预防全身或局部细菌感染中的应用。
• Saframycins, analogues and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040204419A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents and efficient methods for the synthesis thereof, the present invention provides novel compounds of general formula (I), and methods for the synthesis thereof. 1 In another aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. In yet another aspect, the present invention provides methods for treating cancer comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof.

  为了开发新型治疗剂和高效合成方法，本发明提供了一般式(I)的新化合物及其合成方法。另外，本发明提供了包含式(I)化合物和药用载体的制药组合物。还提供了用于治疗癌症的方法，包括向需要治疗的对象施用一定剂量的式(I)化合物。
• Macrolide Antibiotics
  申请人：ALIHODZIC Sulejman

  公开号：US20060211636A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to 11,12 γ lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式(I)的11,12-γ内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如定义所述，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及其制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染的用途。