(S)-4-苄基-3-异丁酰基噁唑烷-2-酮 | 652157-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-4-苄基-3-异丁酰基噁唑烷-2-酮
• 英文名称: (S)-3-(2-methyl-1-oxopropyl)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-isobutyryloxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-(2-methylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 652157-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: MUIYUSOHHCEUTC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  400.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-异丁酰基噁唑烷-2-酮 在 ammonium chloride 、 lithium iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到(S)-4,5-dihydro-2-(1-methylethyl)-4-(phenylmethyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Isomerization of N-Acyl-2-oxazolidinones to 2-Oxazolines

  摘要：

  N-Acyl-2-oxazolidinones are ring-opened by lithium iodide and decarboxylated in the presence of a mild proton source. Further reaction with an amine base provides 2-oxazolines. The transformation is general for oxazolidinones unsubstituted in the 5 position and occurs under mild conditions (25-50 degrees C). These results complement the existing methods for this transformation by allowing lower temperatures and/or avoiding metal catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo800076f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(S)-4-苄基-3-异丁酰基噁唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  海洋环二肽Viequeamide A的全合成

  摘要：

  viequeamide A的第一个全合成，是从海洋纽扣蓝细菌分离的天然环状二肽，以N-Me-Val-Thr肽键作为最终的大环化位点而实现的。合成产物的光谱数据与天然产物报道的几乎相同。

  DOI：

  10.1021/np4001027

文献信息

• Modular Approaches to Lankacidin Antibiotics
  作者：Lingchao Cai、Yanmin Yao、Seul Ki Yeon、Ian B. Seiple

  DOI：10.1021/jacs.0c06648

  日期：2020.9.2

  Lankacidins are a class of polyketide natural products isolated from Streptomyces spp. that show promising antimicrobial activity. Owing to their complex molecular architectures and chemical instability, structural assignment and derivatization of lankacidins is challenging. Herein we describe three fully synthetic approaches to lankacidins that enable access to new structural variability within the

  兰卡西丁是从链霉菌属中分离出来的一类聚酮化合物天然产物。显示出有希望的抗菌活性。由于其复杂的分子结构和化学不稳定性，lankacidins 的结构分配和衍生化具有挑战性。在此，我们描述了三种完全合成的 lankacidins 方法，这些方法能够获得该类中新的结构变异性。我们使用这些路线系统地生成环状和非环状 lankacidins 的立体化学衍生物。此外，我们获得了在 C4 位带有甲基的新系列 lankacidin，这是一种旨在提高化学稳定性的修饰。在这项工作的过程中，我们发现 lankacidin 类的两种天然产物的报告结构是不正确的，我们确定了 2 的正确结构，18-seco-lankacidinol B 和iso-lankacidinol。我们还评估了几种 iso- 和 seco-lankacidin 抑制细菌生长和体外翻译的能力。这项工作有助于深入了解此类抗生素的丰富化学复杂性，并为进一步结构衍生化提供了途径。
• Expedient synthesis of α,α-dimethyl-β-hydroxy carbonyl scaffolds via Evans’ aldol reaction with a tertiary enolate
  作者：Joshawna K. Nunnery、Takashi L. Suyama、Roger G. Linington、William H. Gerwick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.126

  日期：2011.6

  (DHOYA) and several variants, which are increasingly common fragments encountered in bioactive marine cyanobacterial metabolites, was developed. These fragments were obtained in three steps via a tertiary aldol reaction utilizing an Evans’ chiral auxiliary to afford the desired stereochemistry at the β-hydroxy carbon. Thus far, this methodology has been successfully applied in determination of the absolute

  开发了 3-羟基-2,2-二甲基辛酸 (DHOYA) 和几种变体的有效合成方法，这些变体是生物活性海洋蓝藻代谢物中越来越常见的片段。这些片段是通过叔醛醇反应分三步获得的，该反应利用埃文斯手性助剂在 β-羟基碳上提供所需的立体化学。迄今为止，该方法已成功应用于测定八种蓝藻天然产物的绝对立体化学，包括 VGSC 活化剂 palymramide A。
• Process for preparation of lactone derivatives and intermediates thereof
  申请人：PHARMARESOURCES (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US10611739B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  A novel process for the preparation of lactone derivatives, and intermediates thereof is described. The lactone derivatives are important precursors for the synthesis of anti-hepatitis C virus agents, including sofosbuvir.

  本文介绍了一种制备内酯衍生物及其中间体的新工艺。内酯衍生物是合成包括索非布韦在内的抗丙型肝炎病毒药物的重要前体。
• Peptides
  申请人：Bauer Wilfried

  公开号：US20050009147A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  PTH compounds having PTH-like activity and comprising at least one modification, said modification being either 1. at least one radical selected from a L- or D-α-amino acid, C 2-6 alcoxycarbonyl and optionally substituted C 1-8 alkyl, C 2-8 alkenyl, C 2-8 alkynyl, aralkyl, aralkenyl or C 3-6 cycloalkyl-C 1-4 alkyl and attached to the terminal amino group of the PTH compound, and/or at least one radical selected from C 2-6 alcoxycarbonyl and optionally substituted C 1-8 alkyl, C 2-8 alkenyl, C 2-8 alkynyl, aralkyl, aralkenyl or C 3-6 cycloalkyl-C 1-4 alkyl and attached to one or more side chain amino groups of the PTH compound, or 2. at least one α-amino acid unit in the positions 1 to 38 of a naturally occurring PTH sequence being replaced by a natural or unnatural amino acid unit optionally in protected form, whereby the α-amino acid units present in positions 1 and 2 at the amino terminus of the PTH sequence may be replaced by a pseudo-peptide, or a combination of such modifications, in free form or in salt form, have pharmacological activity, e.g. for preventing or treating all bone conditions which are associated with increased calcium depletion or resorption or in which calcium fixation in the bone is desirable.

  具有 PTH 样活性并包含至少一种修饰的 PTH 化合物，所述修饰为： 1. 至少一个选自 L- 或 D-α- 氨基酸、C 2-6 至少一个选自 L-或 D-α-氨基酸、C 2-6 1-8 烷基、C 2-8 烯基、C 2-8 炔基、烷基、烯基或 C 3-6 环烷基-C 1-4 烷基，并与 PTH 化合物的末端氨基相连，和/或至少一个选自 C 2-6 烷氧基羰基和任选取代的 C 1-8 烷基、C 2-8 烯基、C 2-8 炔基、烷基、烯基或 C 3-6 环烷基-C 1-4 天然存在的 PTH 序列 1 至 38 位上的至少一个 α-氨基酸单元被天然或非天然氨基酸单元（可选择以保护形式）取代，由此，PTH 序列氨基末端 1 和 2 位上的α-氨基酸单元可被假肽取代，或此类修饰的组合，以游离形式或盐形式存在，具有药理活性，例如，用于预防或治疗与钙耗竭或吸收增加有关的所有骨病，或用于预防或治疗与钙耗竭或吸收增加有关的所有骨病，或用于预防或治疗与钙耗竭或吸收增加有关的所有骨病，或用于预防或治疗与钙耗竭或吸收增加有关的所有骨病，或用于预防或治疗与钙耗竭或吸收增加有关的所有骨病，或用于预防或治疗与钙耗竭或吸收增加有关的所有骨病。例如，可用于预防或治疗所有与钙消耗或吸收增加有关的骨病，或希望钙固定在骨中的骨病。
• ANALOGS OF PTH
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：EP0672057A1

  公开（公告）日：1995-09-20