diethyl (1-((4-chlorophenyl)amino)-3-phenylallyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1-((4-chlorophenyl)amino)-3-phenylallyl)phosphonate
• 英文别名: 4-chloro-N-[(E)-1-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enyl]aniline
• 化学式: C₁₉H₂₃ClNO₃P
• 分子量: 379.823
• InChiKey: MBCVFSHRGCUJQC-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-((4-chlorophenyl)amino)-3-phenylallyl)phosphonate 在 三氟乙酸 作用下， 以94 %的产率得到(E)-diethyl (3-(2-amino-5-chlorophenyl)-3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基膦酸酯的芳族氮杂-克莱森重排立体选择性合成乙烯基膦酸酯

  摘要：

  利用 β,γ-不饱和 α-氨基膦酸酯的芳族氮杂-克莱森重排，开发了一种新型且方便的乙烯基膦酸酯合成方法。在克级合成中进一步检验了该方法的合成效用。DFT 计算提供了对反应机制基础的深入了解。

  DOI：

  10.1039/d3cc01669b
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 二乙基亚磷酸氢酯 、 对氯苯胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到diethyl (1-((4-chlorophenyl)amino)-3-phenylallyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  CAN催化羰基化合物一锅法合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  摘要 α-氨基膦酸酯是通过醛、胺和亚磷酸二乙酯在室温下使用硝酸铈铵三组分缩合反应合成的，以高产率得到相应的α-氨基膦酸酯。#IICT 通讯第 020214 号。‡献给 Goverdhan Mehta 教授 60 岁生日。

  DOI：

  10.1081/scc-120030755

文献信息

• CAN Catalyzed One‐Pot Synthesis of α‐Amino Phosphonates from Carbonyl Compounds
  作者：K. Ravinder、A. Vijender Reddy、P. Krishnaiah、G. Venkataramana、V. L. Niranjan Reddy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1081/scc-120030755

  日期：2004.12.31

  Abstract α‐Amino phosphonates are synthesized by three component condensation of aldehydes, amines, and diethyl phosphite using ceric ammonium nitrate at room temperature to afford the corresponding α‐amino phosphonates in high yields. #IICT Communication No. 020214. ‡Dedicated to Professor Goverdhan Mehta on his 60th Birthday.

  摘要 α-氨基膦酸酯是通过醛、胺和亚磷酸二乙酯在室温下使用硝酸铈铵三组分缩合反应合成的，以高产率得到相应的α-氨基膦酸酯。#IICT 通讯第 020214 号。‡献给 Goverdhan Mehta 教授 60 岁生日。
• Stereoselective synthesis of vinylphosphonates through aromatic aza-Claisen rearrangement of α-aminophosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Mojtaba Ghashghaee、Haruhiko Fukaya、Hikaru Yanai

  DOI：10.1039/d3cc01669b

  日期：——

  A novel and convenient approach for the synthesis of vinyl phosphonates has been developed, utilizing an aromatic aza-Claisen rearrangement of β,γ-unsaturated α-aminophosphonates. The synthetic utility of this method was further examined in a gram-scale synthesis. The DFT calculations have provided insights into the basis of the reaction mechanism.

  利用 β,γ-不饱和 α-氨基膦酸酯的芳族氮杂-克莱森重排，开发了一种新型且方便的乙烯基膦酸酯合成方法。在克级合成中进一步检验了该方法的合成效用。DFT 计算提供了对反应机制基础的深入了解。