N-Chloroacetyl-N'-(2-methoxyphenyl) urea | 16615-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Chloroacetyl-N'-(2-methoxyphenyl) urea
• 英文别名: 1-chloroacetyl-3-(2-methoxy-phenyl)-urea；N-Chloracetyl-N'-<2-methoxy-phenyl>-harnstoff；2-Chloro-N-[(2-methoxyphenyl)carbamoyl]acetamide
• CAS: 16615-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 242.662
• InChiKey: DHVGRLSCMIIVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Chloroacetyl-N'-(2-methoxyphenyl) urea 、 ammonium m-tolyldithiocarbamate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到[2-[(2-methoxyphenyl)carbamoylamino]-2-oxoethyl] N-(3-methylphenyl)carbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  Ramrakhyani; Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 4, p. 449 - 449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯基脲 、 氯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 生成 N-Chloroacetyl-N'-(2-methoxyphenyl) urea
  参考文献：
  名称：

  Misra; Sen Gupta, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 4, p. 254 - 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel L-Homoserine Lactone Analogs as Quorum Sensing Inhibitors of &lt;i&gt;Pseudomonas aeruginosa&lt;/i&gt;
  作者：Haoyue Liu、Qianhong Gong、Chunying Luo、Yongxi Liang、Xiaoyan Kong、Chunli Wu、Pengxia Feng、Qing Wang、Hui Zhang、M.A. Wireko

  DOI：10.1248/cpb.c19-00359

  日期：2019.10.1

  series of novel L-homoserine lactone analogs and evaluated their in vitro quorum sensing (QS) inhibitory activity against two biomonitor strains, Chromobacterium violaceum CV026 and Pseudomonas aeruginosa PAO1. Studies of the structure-activity relationships of the set of L-homoserine lactone analogs indicated that phenylurea-containing N-dithiocarbamated homoserine lactones are more potent than (Z)-

  在这项研究中，我们合成了四个系列的新型L-高丝氨酸内酯类似物，并评估了它们对两种生物监控株紫罗兰色杆菌CV026和铜绿假单胞菌PAO1的体外群体感应（QS）抑制活性。对一组L-高丝氨酸内酯类似物的构效关系的研究表明，含苯脲的N-二硫代氨基甲酰高丝氨酸内酯比（Z）-4-溴-5-（溴亚甲基）-2（5H）-呋喃酮更有效（C30），生物膜形成的阳性对照。特别是，与C30相比，QS抑制剂11f显着降低了毒力因子（花青素，弹性蛋白酶和鼠李糖脂）的产生，成群运动，生物膜的形成以及受PAO1 QS系统调节的QS相关基因的mRNA水平。
• Design, Synthesis, and Antitumor Activity Evaluation of Trifluoromethyl-Substituted Pyrimidine Derivatives Containing Urea Moiety
  作者：Liu Limin、Wang Zhengjie、Liu Xiujuan、Gao Chao、Dai Honglin、Wang Tao、Li Na、Yan Heyi、Zhang Yang、Zhang Luye、Zheng Jiaxin、Shan Lihong、Liu Hongmin、Zhang Qiurong

  DOI：10.1134/s1068162021060157

  日期：2021.11

  Abstract In order to find efficient new antitumor drugs, a series of novel pyrimidine derivatives containing urea moiety were designed and synthesized, and the antitumor activity of four human tumor cells was evaluated by MTT analysis. The results showed that most of the target compounds exhibited moderate antitumor activity. In particular, the IC50 (concentration required to achieve 50% inhibition

  摘要 为了寻找有效的新型抗肿瘤药物，设计合成了一系列含有尿素部分的新型嘧啶衍生物，并通过MTT分析评估了四种人肿瘤细胞的抗肿瘤活性。结果表明，大多数目标化合物表现出中等的抗肿瘤活性。特别地，化合物2-((4-(4-乙基苯氧基)-6-(三氟甲基)嘧啶-2-基)硫代) -N的IC 50 (实现50%抑制肿瘤细胞增殖所需的浓度)值-((4-乙基苯基)carba-moyl)乙酰胺对于 MGC-803（人胃癌细胞系）为 2.51 ± 0.17 µmol L –1，抗增殖活性明显优于阳性对照药物5-氟尿嘧啶。分子对接表明，该化合物可以与表皮生长因子受体（EGFR）的活性位点结合良好，有可能成为潜在的抗肿瘤药物。
• Anticonvulsant property of substituted 5-aryltetrazol-2-ylacetylcarbamides
  作者：R. K. Jaiswal、Neelam Jaiswal、S. S. Parmar、E. C. James

  DOI：10.1002/jhet.5570200321

  日期：1983.5

  Eight 1-(5-aryltetrazool-2-ylacetyl)3-substituted carbamides were synthesized as possible anticonvulsants. The anticonvulsant activity possessed by these substituted tetrazolylacetylcarbamides was reflected by their ability to provide 10-50% protection against pentylenetetrazol(1,5-pentamethylenetetrazol)-induced convulsions in mice. These substituted tetrazolylacetylcarbamides possessed low monoamine

  合成了八种1-（5-芳基四唑-2-基乙酰基）3-取代的尿素作为可能的抗惊厥药。这些取代的四唑基乙酰基甲酰胺具有的抗惊厥活性通过其对小鼠中戊烯四唑（1,5-戊亚甲基四唑）诱发的惊厥提供10-50％的保护作用的能力得以体现。这些取代的四唑基乙酰基氨基甲酰胺具有低的单胺氧化酶抑制活性，并且在以基尿嘧啶为底物的终浓度为1mmol的条件下，酶的抑制程度在22-47％的范围内。
• 含苯基脲取代的N-硫代酰基高丝氨酸内酯类 化合物、其制备方法及应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN107098874B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明属于药物化学领域，公开了一类具有细菌群体感应抑制活性的含苯基脲取代的N‑硫代酰基高丝氨酸内酯类化合物、其合成方法及其应用。其制备方法简单，条件温和，收率高。体外活性试验结果表明，本发明含苯基脲取代的N‑硫代酰基高丝氨酸内酯类化合物对铜绿假单胞菌las系统和pqs系统具有明显的抑制作用，可应用于制备抗细菌群体感应、抗菌增效剂及抗菌药物。其具有以下化学结构通式：。
• Synthesis and pesticidal activities of some new substituted 1,2,4-triazoles and their derivatives.
  作者：Anil K. Sen GUPTA、Hemant K. MISRA

  DOI：10.1271/bbb1961.44.1009

  日期：——

  In a continued search for new potential pesticidal agents, two new substituted 1, 2, 4-triazole derivatives were synthesized. These were condensed with various substituted 1, 3, 4-thiadiazole and N-chloroacetyl-N'-aryl urea derivatives. The compounds thus obtained were screened for their insecticidal and bactericidal activities. Most of these have been found to possess significant pesticidal activities. The relation between their pesticidal properties and chemical structure has been studied.

  在不断寻找新的潜在杀虫剂的过程中，合成了两种新的取代的 1,2,4-三唑衍生物。它们与各种取代的1,3,4-噻二唑和N-氯乙酰基-N'-芳基脲衍生物缩合。筛选由此获得的化合物的杀虫和杀菌活性。其中大多数已被发现具有显着的杀虫活性。研究了它们的杀虫特性和化学结构之间的关系。