[3-(bromomethyl)phenyl][3-(bromomethyl)-4-methoxyphenyl]ketone | 299913-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(bromomethyl)phenyl][3-(bromomethyl)-4-methoxyphenyl]ketone
• 英文别名: [3-(bromomethyl)-4-methoxyphenyl]-[3-(bromomethyl)phenyl]methanone
• CAS: 299913-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 398.094
• InChiKey: WTVISKNRXMHWPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 、 [3-(bromomethyl)phenyl][3-(bromomethyl)-4-methoxyphenyl]ketone 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到4-Methoxy-1,15-diazapentacyclo[13.6.1.13,7.19,13.016,21]tetracosa-3,5,7(24),9,11,13(23),16,18,20-nonaene-8,22-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃芳烃第4部分。杂氧芳烃[1]杂环[2]芳烃的合成：杯[1]苯并咪唑-2-酮[2]芳烃·1 // 2 H 2 O中的独特H键网络

  摘要：

  的Friedel-Crafts芳构化 2-甲基茴香醚 和 3-甲基苯甲酰氯 其次是国家统计局 溴化 和环化与 1,3-二氢苯并咪唑-2-酮， 1,3-二氢-5,6-二硝基苯并咪唑-2-一， 尿嘧啶， 6一甲基尿嘧啶 和 喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供各自的oxocalix [1]杂环[2]芳烃5-9。X射线晶体结构（固体）和1 H NMR光谱（溶液）研究表明，它们总体上具有向内扁平的部分圆锥形构型，其环之间的扭转角不同。杯[1]苯并咪唑-2-酮[2]芳烃·H 2 O配合物显示出独特的H键阵列，其中四个CH和三个CH酰亚胺 苯并咪唑-2-一单元的氧， 羰 氧气和 水 分子参与与周围的氢键 杯芳烃分子。与以前报道的苯并咪唑-2-酮基相反，该异杯芳烃杯芳烃，不显示杂环π–π堆叠。

  DOI：

  10.1039/b000832j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3-(bromomethyl)phenyl][3-(bromomethyl)-4-methoxyphenyl]ketone
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃芳烃第4部分。杂氧芳烃[1]杂环[2]芳烃的合成：杯[1]苯并咪唑-2-酮[2]芳烃·1 // 2 H 2 O中的独特H键网络

  摘要：

  的Friedel-Crafts芳构化 2-甲基茴香醚 和 3-甲基苯甲酰氯 其次是国家统计局 溴化 和环化与 1,3-二氢苯并咪唑-2-酮， 1,3-二氢-5,6-二硝基苯并咪唑-2-一， 尿嘧啶， 6一甲基尿嘧啶 和 喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供各自的oxocalix [1]杂环[2]芳烃5-9。X射线晶体结构（固体）和1 H NMR光谱（溶液）研究表明，它们总体上具有向内扁平的部分圆锥形构型，其环之间的扭转角不同。杯[1]苯并咪唑-2-酮[2]芳烃·H 2 O配合物显示出独特的H键阵列，其中四个CH和三个CH酰亚胺 苯并咪唑-2-一单元的氧， 羰 氧气和 水 分子参与与周围的氢键 杯芳烃分子。与以前报道的苯并咪唑-2-酮基相反，该异杯芳烃杯芳烃，不显示杂环π–π堆叠。

  DOI：

  10.1039/b000832j

文献信息

• Mamedov; Gubaidullin; Khafizova, Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2014, vol. 50, # 2, p. 237 - 245
  作者：Mamedov、Gubaidullin、Khafizova、Samigullina、Bauer、Habicher

  DOI：——

  日期：——
• 4-Aza-2,3-dehydro-4-deoxypodophyllotoxins: simple aza-podophyllotoxin analogues possessing potent cytotoxicity
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Masamoto Fukuyo、Kyoko Tsuda、Masatsugu Kobayashi、Akira Ozeki、Hideji Itokawa、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00693-9

  日期：2000.2

  4-Aza-2,3-dehydro-4-deoxypodophyllotoxin analogues 3a-n were synthesized through quinolines 2a-n. Comparison of their cytotoxicity against P-388 leukemia cells revealed that the steric effects of the ring B substituents on the activity are greater than the electronic effects, while the presence of a methoxy group on the ring E is not essential to exhibit potent cytotoxicity. Analogues 3a and 3b proved to be more than twice as cytotoxic as natural podophyllotoxin (1). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Heterocalixarenes. Part 4. Synthesis of oxocalix[1]heterocycle[2]arenes: a unique H-bonding network in calix[1]benzimidazol-2-one[2]arene· 1/2 H2O †
  作者：Subodh Kumar、Geeta Hundal、Dharam Paul、Maninder Singh Hundal、Harjit Singh

  DOI：10.1039/b000832j

  日期：——

  and quinazoline-2,4(1H,3H)-dione provide respective oxocalix[1]heterocycle[2]arenes 5–9. The X-ray crystal structure (solid) and 1H NMR spectral (solution) studies show them to have by and large inwardly flattened partial cone conformations which vary in torsion angles between the rings. The calix[1]benzimidazol-2-one[2]arene·½ H2O complex shows a unique array of H-bonds in which three of the four CH

  的Friedel-Crafts芳构化 2-甲基茴香醚 和 3-甲基苯甲酰氯 其次是国家统计局 溴化 和环化与 1,3-二氢苯并咪唑-2-酮， 1,3-二氢-5,6-二硝基苯并咪唑-2-一， 尿嘧啶， 6一甲基尿嘧啶 和 喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供各自的oxocalix [1]杂环[2]芳烃5-9。X射线晶体结构（固体）和1 H NMR光谱（溶液）研究表明，它们总体上具有向内扁平的部分圆锥形构型，其环之间的扭转角不同。杯[1]苯并咪唑-2-酮[2]芳烃·H 2 O配合物显示出独特的H键阵列，其中四个CH和三个CH酰亚胺 苯并咪唑-2-一单元的氧， 羰 氧气和 水 分子参与与周围的氢键 杯芳烃分子。与以前报道的苯并咪唑-2-酮基相反，该异杯芳烃杯芳烃，不显示杂环π–π堆叠。