[3-(bromomethyl)phenyl][3-(bromomethyl)-4-methoxyphenyl]ketone | 299913-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(bromomethyl)phenyl][3-(bromomethyl)-4-methoxyphenyl]ketone
• 英文别名: [3-(bromomethyl)-4-methoxyphenyl]-[3-(bromomethyl)phenyl]methanone
• CAS: 299913-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 398.094
• InChiKey: WTVISKNRXMHWPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 、 [3-(bromomethyl)phenyl][3-(bromomethyl)-4-methoxyphenyl]ketone 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到4-Methoxy-1,15-diazapentacyclo[13.6.1.13,7.19,13.016,21]tetracosa-3,5,7(24),9,11,13(23),16,18,20-nonaene-8,22-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃芳烃第4部分。杂氧芳烃[1]杂环[2]芳烃的合成：杯[1]苯并咪唑-2-酮[2]芳烃·1 // 2 H 2 O中的独特H键网络

  摘要：

  的Friedel-Crafts芳构化 2-甲基茴香醚 和 3-甲基苯甲酰氯 其次是国家统计局 溴化 和环化与 1,3-二氢苯并咪唑-2-酮， 1,3-二氢-5,6-二硝基苯并咪唑-2-一， 尿嘧啶， 6一甲基尿嘧啶 和 喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供各自的oxocalix [1]杂环[2]芳烃5-9。X射线晶体结构（固体）和1 H NMR光谱（溶液）研究表明，它们总体上具有向内扁平的部分圆锥形构型，其环之间的扭转角不同。杯[1]苯并咪唑-2-酮[2]芳烃·H 2 O配合物显示出独特的H键阵列，其中四个CH和三个CH酰亚胺 苯并咪唑-2-一单元的氧， 羰 氧气和 水 分子参与与周围的氢键 杯芳烃分子。与以前报道的苯并咪唑-2-酮基相反，该异杯芳烃杯芳烃，不显示杂环π–π堆叠。

  DOI：

  10.1039/b000832j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3-(bromomethyl)phenyl][3-(bromomethyl)-4-methoxyphenyl]ketone
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃芳烃第4部分。杂氧芳烃[1]杂环[2]芳烃的合成：杯[1]苯并咪唑-2-酮[2]芳烃·1 // 2 H 2 O中的独特H键网络

  摘要：

  的Friedel-Crafts芳构化 2-甲基茴香醚 和 3-甲基苯甲酰氯 其次是国家统计局 溴化 和环化与 1,3-二氢苯并咪唑-2-酮， 1,3-二氢-5,6-二硝基苯并咪唑-2-一， 尿嘧啶， 6一甲基尿嘧啶 和 喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供各自的oxocalix [1]杂环[2]芳烃5-9。X射线晶体结构（固体）和1 H NMR光谱（溶液）研究表明，它们总体上具有向内扁平的部分圆锥形构型，其环之间的扭转角不同。杯[1]苯并咪唑-2-酮[2]芳烃·H 2 O配合物显示出独特的H键阵列，其中四个CH和三个CH酰亚胺 苯并咪唑-2-一单元的氧， 羰 氧气和 水 分子参与与周围的氢键 杯芳烃分子。与以前报道的苯并咪唑-2-酮基相反，该异杯芳烃杯芳烃，不显示杂环π–π堆叠。

  DOI：

  10.1039/b000832j

文献信息

• Mamedov; Gubaidullin; Khafizova, Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2014, vol. 50, # 2, p. 237 - 245
  作者：Mamedov、Gubaidullin、Khafizova、Samigullina、Bauer、Habicher

  DOI：——

  日期：——
• 4-Aza-2,3-dehydro-4-deoxypodophyllotoxins: simple aza-podophyllotoxin analogues possessing potent cytotoxicity
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Masamoto Fukuyo、Kyoko Tsuda、Masatsugu Kobayashi、Akira Ozeki、Hideji Itokawa、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00693-9

  日期：2000.2

  4-Aza-2,3-dehydro-4-deoxypodophyllotoxin analogues 3a-n were synthesized through quinolines 2a-n. Comparison of their cytotoxicity against P-388 leukemia cells revealed that the steric effects of the ring B substituents on the activity are greater than the electronic effects, while the presence of a methoxy group on the ring E is not essential to exhibit potent cytotoxicity. Analogues 3a and 3b proved to be more than twice as cytotoxic as natural podophyllotoxin (1). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.