(E)-N-((E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)amine | 37881-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-((E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)amine
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)-[3-(4-methoxyphenyl)-allylidene]-amine；1,4-di-(4-methoxyphenyl)-1-azabuta-1,3-diene；N-(4-methoxycinnamylidene)-4-methoxylaniline；N-(4-methoxy-cinnamyliden)-p-anisidine；N-(4-Methoxy-cinnamyliden)-p-anisidin；4-Methoxy-zimtaldehyd-(4-methoxy-anil)；N-(p-Methoxycinamyliden)-p-anisidin
• CAS: 37881-46-2；56110-15-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: ZGACLEREJBPLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-((E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modular access to vicinally functionalized allylic (thio)morpholinonates and piperidinonates by substrate-controlled annulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides

  摘要：

  描述了一种模块化底物控制的1,3-偶氮二烯与六环状酸酐的六元环化反应，该反应以高收率、区域和对映选择性提供了多种邻位官能化的烯丙基内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob01526c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-N-((E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Modular access to vicinally functionalized allylic (thio)morpholinonates and piperidinonates by substrate-controlled annulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides

  摘要：

  描述了一种模块化底物控制的1,3-偶氮二烯与六环状酸酐的六元环化反应，该反应以高收率、区域和对映选择性提供了多种邻位官能化的烯丙基内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob01526c

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Alkylidene-1,2,3,4- tetrahydropyrimidines
  作者：Wei Lu、Wangze Song、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900260

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of N-sulfonyl-2-alkylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines via a highly selective and copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, terminal alkynes and α,β-unsaturated imines has been developed. The α,β-unsaturated imine substrates could be generated from amines and α,β-unsaturated aldehydes in a one-pot process. The procedure is concise, general and efficient.

  通过高选择性和铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃和α，β-不饱和亚胺的多组分反应，一锅法合成了N-磺酰基-2-亚烷基-1,2,3,4-四氢嘧啶。一锅法可从胺和α，β-不饱和醛生成α，β-不饱和亚胺底物。程序简明，通用，高效。
• Synthesis, Molecular Structure, Fluxional Behavior, and Tricarbonyliron Transfer Reactions of (η4-1-Azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron Complexes
  作者：Hans-Joachim Knölker、Gerhard Baum、Norbert Foitzik、Helmut Goesmann、Peter Gonser、Peter G. Jones、Herbert Röttele

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<993::aid-ejic993>3.0.co;2-6

  日期：1998.7

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron complexes 10 are easily prepared in high yield by condensation of the corresponding arylamines 7 with the cinnamaldehydes 8 and subsequent ultrasound-promoted complexation of the resulting 1-azabuta-1,3-dienes 9 with nonacarbonyldiiron. The complexes 10 are shown to represent excellent reagents for the transfer of the tricarbonyliron fragment onto cyclohexa-1

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物 10 很容易通过相应的芳胺 7 与肉桂醛 8 的缩合和随后产生的 1-azabuta-1,3 的超声促进络合以高产率制备-二烯 9 与九羰基二铁。显示复合物 10 代表了用于将三羰基铁片段转移到环己-1,3-二烯 (1a) 上的极好试剂。配合物 10 的结构表征是通过 IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 10b、10c 和 10l 的 X 射线晶体学来实现的。使用变温 13C-NMR 光谱研究了配合物 10a、10b、10c、10e 和 2 的流动性，并确定了三羰基铁碎片旋转门旋转的激活势垒。
• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。
• [2+2+2] cycloaddition reactions of α,β -unsaturated N -arylaldimines, acetylenedicarboxylates and 2-arylidene-1,3-indanediones
  作者：Wen-Juan Yang、Jing Zhang、Jing Sun、Ya-Jing Xie、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.019

  日期：2017.6

  The domino [2+2+2] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylates and 2-arylidene-1,3-indanediones in dry methylene dichloride at room temperature afforded isomeric 2′-styryl-1,2′,3,4′-tetrahydro-1′H-spiro[indene-2,3′-pyridines] in good yields. Under similar conditions, the reaction of α,β-unsaturated N-arylaldimines with two molecules of dialkyl acetylenedicarboxylates

  室温下，在干燥的二氯甲烷中，α，β-不饱和N-芳基亚胺，二烷基乙炔二羧酸酯和2-芳基-1,3-茚二酮的多米诺[2 + 2 + 2]环加成反应得到异构体2'-苯乙烯基-1,2 '，3,4'-四氢-1' ħ -螺[茚-2,3'-吡啶]以良好的收率。在相似的条件下，α，β-不饱和N-芳基亚胺与两个分子的二烯丙基二羧酸二烷基酯的反应产生了1-芳基-6-苯乙烯基-1,6-二氢吡啶-2,3,4,5-四羧酸酯。另外，α，β-不饱和氮的三组分反应-芳基亚胺，二甲基乙酰二羧酸二甲酯和苯甲酰氰也得到异构体1，3-恶嗪-4，5-二羧酸酯。
• One-pot, three-component synthesis of highly functionalized pyrimidone derivatives and access to indole fused pyrimidones via palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction
  作者：Ming Lei、Wan Tian、Wei Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.023

  日期：2014.6

  A simple and facile approach to highly functionalized pyrimidone derivatives and indole fused pyrimidones has been developed. The synthesis of substituted pyrimidone derivatives in moderate to good yields involves [4+2] cycloaddition of 1,4-dipoles generated from α,β-unsarurated imines and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with isocyanates as dipolarophiles. Furthermore, the pyrimidones resulted

  已经开发出一种简单且容易的方法来制备高度官能化的嘧啶酮衍生物和吲哚稠合的嘧啶酮。以中等至良好的产率合成取代的嘧啶酮衍生物涉及[4 + 2]，将由α，β-未饱和的亚胺和乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）生成的1,4-偶极与异氰酸酯作为双极性亲和剂进行环加成。此外，在不同条件下，通过分子内钯催化的Heck反应，可以将由2-溴苯基异氰酸酯产生的嘧啶酮转化为各种吲哚稠合的嘧啶酮。