6',7'-dihydro-5'H-spiro[cyclohexane-1,3'-imidazo[2,1-c][1,2,4]oxadiazole]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 6',7'-dihydro-5'H-spiro[cyclohexane-1,3'-imidazo[2,1-c][1,2,4]oxadiazole]
• 英文别名: 6,7-dihydro-3-spirocyclohexyl-5H-imidazo[2,1-c][1,2,4]oxadiazole；Yztsasfiaaenss-uhfffaoysa-；spiro[5,6-dihydro-1H-imidazo[2,1-c][1,2,4]oxadiazole-3,1'-cyclohexane]
• 化学式: C₉H₁₅N₃O
• 分子量: 181.238
• InChiKey: YZTSASFIAAENSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 6',7'-dihydro-5'H-spiro[cyclohexane-1,3'-imidazo[2,1-c][1,2,4]oxadiazole] 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-p-tolyl-5'H-spiro[cyclohexane-1,3'-imidazo[2,1-c][1,2,4]oxadiazole]-7'(6'H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环状烷氧基胍的反应性——实验和理论研究

  摘要：

  环状烷氧基胍，如 2-甲氧基亚氨基咪唑烷、2-苄氧基亚氨基咪唑烷和 6',7'-二氢-5' H-螺（环己烷-1,3'-咪唑（2,1-c）（1,2,4）恶二唑反应用异氰酸酯和异硫氰酸酯生成相应的脲和硫脲衍生物，在碱性反应条件下，它们在烷氧基亚胺部分的 sp 2 氮原子处发生分子内 SN2σ 亲核取代反应，同时挤出烷氧基阴离子，导致形成咪唑 (2 ,1-c)(1,2,4)triazol-3-one 和咪唑 (2,1-c)(1,2,4)噻二唑分别具有新的 NN 和 NS 键。Boulton-的上述扩展用 DFT B3LYP-6-31+G* 方法和 SM8 溶剂化模型从理论上研究了卡特里茨基重排。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.303
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-hydroxylamino-4,5-dihydroimidazolium-O-sulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到6',7'-dihydro-5'H-spiro[cyclohexane-1,3'-imidazo[2,1-c][1,2,4]oxadiazole]
  参考文献：
  名称：

  2-羟基氨基-4,5-二氢咪唑鎓-O-磺酸盐的合成，分子结构及其在合成新型杂环系统中的应用。

  摘要：

  通过使2-氯-4，5-二氢咪唑与羟胺-O-磺酸反应来制备2-羟基氨基-4，5-二氢咪唑-O-磺酸盐（1）。使用含有亲核性内环氮原子和亲电性环外氮原子的去质子化化合物1a来合成3取代的6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-c] [1,2,4]恶二唑2-9通过串联亲核加成-亲电胺化反应得到6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-c] [1,2,4]噻二唑-3-硫酮（10）。该方法有望用于合成多种其他杂环。另一方面，通往7,8-二氢咪唑并[1,2-c] [1,3,5]噻二嗪-2,4（6H）-二硫酮（16）和2,6,7,8-从化合物1开始报道了四氢咪唑并[1,2-a] [1,3,5]三嗪-4（3H）-硫酮衍生物（17）。

  DOI：

  10.1021/jo034309n

文献信息

• Synthesis, Molecular Structure, and Applications of 2-Hydroxylamino-4,5-dihydroimidazolium-<i>O</i>-sulfonate to the Synthesis of Novel Heterocyclic Ring Systems
  作者：Franciszek Sa̧czewski、Jarosław Sa̧czewski、Maria Gdaniec

  DOI：10.1021/jo034309n

  日期：2003.6.1

  2-hydroxylamino-4,5-dihydroimidazolium-O-sulfonate (1) has been prepared by reacting 2-chloro-4,5-dihydroimidazole with hydroxylamine-O-sulfonic acid. Deprotonated compound 1a containing both the nucleophilic endocyclic nitrogen atoms and electrophilic exocyclic nitrogen was used for the syntheses of 3-substituted 6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-c][1,2,4]oxadiazoles 2-9 and 6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-c][1

  通过使2-氯-4，5-二氢咪唑与羟胺-O-磺酸反应来制备2-羟基氨基-4，5-二氢咪唑-O-磺酸盐（1）。使用含有亲核性内环氮原子和亲电性环外氮原子的去质子化化合物1a来合成3取代的6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-c] [1,2,4]恶二唑2-9通过串联亲核加成-亲电胺化反应得到6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-c] [1,2,4]噻二唑-3-硫酮（10）。该方法有望用于合成多种其他杂环。另一方面，通往7,8-二氢咪唑并[1,2-c] [1,3,5]噻二嗪-2,4（6H）-二硫酮（16）和2,6,7,8-从化合物1开始报道了四氢咪唑并[1,2-a] [1,3,5]三嗪-4（3H）-硫酮衍生物（17）。
• Reactivity of cyclic alkoxyguanidines – experimental and theoretical studies
  作者：Jaroslaw Saczewski、Martyna Korcz、Patrycja Karczewska、Maria Gdaniec

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.303

  日期：——

  Cyclic alkoxyguanidines such as 2-methoxyiminoimidazolidine, 2-benzyloxyiminoimidazolidine and 6',7'-dihydro-5' H-spiro(cyclohexane-1,3'-imidazo(2,1-c)(1,2,4)oxadiazole react with isocyanates and isothiocyanates to give the corresponding urea and thiourea derivatives, which under basic reaction conditions undergo an intramolecular SN2σ nucleophilic substitution reaction at the sp 2 nitrogen atom of

  环状烷氧基胍，如 2-甲氧基亚氨基咪唑烷、2-苄氧基亚氨基咪唑烷和 6',7'-二氢-5' H-螺（环己烷-1,3'-咪唑（2,1-c）（1,2,4）恶二唑反应用异氰酸酯和异硫氰酸酯生成相应的脲和硫脲衍生物，在碱性反应条件下，它们在烷氧基亚胺部分的 sp 2 氮原子处发生分子内 SN2σ 亲核取代反应，同时挤出烷氧基阴离子，导致形成咪唑 (2 ,1-c)(1,2,4)triazol-3-one 和咪唑 (2,1-c)(1,2,4)噻二唑分别具有新的 NN 和 NS 键。Boulton-的上述扩展用 DFT B3LYP-6-31+G* 方法和 SM8 溶剂化模型从理论上研究了卡特里茨基重排。

表征谱图