ethyl 4,7-dihydro-7-(4-methylphenyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate | 727364-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 4,7-dihydro-7-(4-methylphenyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-7-(4-methylphenyl)-1,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 727364-84-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: DAAMUYZKTYMSSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 [DABCO](SO₃H)₂(Cl)₂ ionic liquid entrapped in agar 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4,7-dihydro-7-(4-methylphenyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  琼脂包埋的磺化 DABCO：一种凝胶酸性催化剂，用于加速 1,2,4-三唑并喹唑啉酮和一些嘧啶衍生物的一锅法合成

  摘要：

  在该项目中，将最近合成的基于 DABCO 的催化剂包埋在琼脂中以降低其水分敏感性，从而提高其稳定性和催化活性。经过制备和鉴定，这种新试剂可用作制备 1, 2, 4-三唑并喹唑啉酮和一些嘧啶衍生物的高效且环境安全的催化剂。该方法具有操作简单、条件温和绿色、使用成本低、无害的天然材料、反应时间短、制备方法简单、后处理简单等优点。制备的催化剂可以在所有研究的反应中多次重复使用，而其活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129336

文献信息

• Design and synthesis of nickel tetra‐2,3‐pyridiniumporphyrazinato trinitromethanide as an influential catalyst and its application in the synthesis of 1,2,4-triazolo based compounds
  作者：Mohammad Dashteh、Saeed Baghery、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Sajjad Makhdoomi、Maliheh Safaiee、Jamshid Rakhtshah、Yadollah Bayat、Asiye Asgari

  DOI：10.1016/j.jpcs.2021.110322

  日期：2022.1

  facile and benign syntheses of [1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolines and [1,2,4]triazolo[1,5-b]pyrimidines were studied using novel nickel tetra‐2,3‐pyridiniumporphyrazinato trinitromethanide [Ni(TPPAH)][C(NO2)3]4 as an efficient catalyst. The desired products were synthesized under solvent-free conditions using 10 mg of [Ni(TPPAH)][C(NO2)3]4 as a catalyst at 80 °C. The morphology and structure of [Ni(TPPAH)][C(NO2)3]4

  [1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉和[1,2,4]三唑并[1,5- b ]嘧啶的简便和良性合成研究使用新型四-2,3-镍吡啶鎓四氮杂三硝基甲烷[Ni(TPPAH)][C(NO 2 ) 3 ] 4作为一种有效的催化剂。在无溶剂条件下使用 10 mg [Ni(TPPAH)][C(NO 2 ) 3 ] 4作为催化剂在 80 °C下合成所需产物。[Ni(TPPAH)][C(NO 2 ) 3 ] 4的形貌和结构使用多种技术进行了研究和表征。产物在反应时间短的情况下具有良好至极好的产率。所提供的催化剂被简单地回收和再利用。部分获得的产品（10 件）为首次报道。
• Efficiency of NaHSO4 modified periodic mesoporous organosilica magnetic nanoparticles as a new magnetically separable nanocatalyst in the synthesis of [1,2,4]triazolo quinazolinone/pyrimidine derivatives
  作者：Mahdieh Haghighat、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.112

  日期：2018.11

  mesoporous organosilica magnetic nanoparticles (γ-Fe2O3@Ph-PMO-NaHSO4) as a new acidic magnetically separable nanocatalyst was successfully prepared in three steps: (i) preparation of γ-Fe2O3 nanoparticles by a precipitation method, (ii) synthesis of an organic-inorganic periodic mesoporous organosilica structure with phenyl groups on the surface of γ-Fe2O3 magnetic nanoparticles (MNPs) and (iii) finally

  摘要 在核/壳亚苯基桥连的周期性介孔有机二氧化硅磁性纳米粒子 (γ-Fe2O3@Ph-PMO-NaHSO4) 上固定化 NaHSO4 作为一种新型酸性磁性可分离纳米催化剂，通过三个步骤成功制备：(i) γ- 纳米粒子的制备沉淀法，(ii) 在 γ- 磁性纳米粒子 (MNP) 表面合成具有苯基的有机-无机周期性介孔有机二氧化硅结构，以及 (iii) 最后将 NaHSO4 吸附在周期性介孔有机二氧化硅 (PMO) 网络上。N2 吸附-解吸等温线、XRD 和 TEM 的结果表明形成了均匀尺寸达 15 nm 的周期性介孔有机二氧化硅磁性纳米复合材料。评估了新催化剂在促进 [1,2, 4]三唑并喹唑啉酮/嘧啶衍生物作为重要的生物活性化合物。环保协议、高产率、反应时间短、催化剂的可重复使用性以及产品的简单快速分离是该程序的主要优点。
• A simple and convenient synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazolo ‎quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives catalyzed by ‎DABCO-based ionic liquids
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo ‎Langarudi、Setareh Jashnani‎‎

  DOI：10.1007/s13738-017-1125-x

  日期：2017.9

  2,4]triazolo/benzimidazolo quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in the adequate procedures. These methods involve three-component reaction between aldehydes, β-diketones and 3-amino-1,2,4-triazole or 2-aminobenzimidazole in the presence of 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium

  基于DABCO的离子液体在适当的程序中用于制备[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。这些方法涉及在1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，醛，β-二酮与3-氨基-1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑之间的三组分反应。-1,4-二氯氯化物（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二硫酸二氢盐（[ DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）作为可重复使用且经济的催化剂，可在100°C下使用。这些方法还通过消除溶剂显示出环保特性。没有通过这种方法制备任何副产物，并且通过简单的后处理程序分离产物。这些方法的其他显着优势是产率高，反应时间短，反应条件温和以及使用廉价的廉价材料。
• Morpholine stabilized on nano silica sulfuric acid: a novel reusable catalyst for the synthesis of triazoloquinazoline and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Rodabeh Kakavand、Seyyedeh Cobra Azimi、Omid Gholi Jolodar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-022-02505-y

  日期：2022.7

  the prepared reagent was investigated in the promotion of the synthesis of triazoloquinazoline derivatives. This reagent was also efficiently able to catalyze the synthesis of a variety of polyhydroquinoline derivatives. In both of the studied reactions, the procedure lead to the products with excellent yields during very short reaction times. Also, the catalyst was reused several times without considerable

  在本研究中，吗啉在纳米二氧化硅硫酸上的稳定作用产生了一种新型的固体酸性试剂，使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、热重技术和能量色散 X 射线 (EDX)。接着，研究了所制备试剂在促进三唑并喹唑啉衍生物合成中的催化能力。该试剂还能够有效地催化多种聚氢喹啉衍生物的合成。在所研究的两个反应中，该程序在非常短的反应时间内产生具有优异产率的产物。此外，催化剂多次重复使用，其效率没有明显损失。
• Three-Component Uncatalyzed Eco-Friendly Reactions for One-Pot Synthesis of 4,7-Dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives
  作者：Eman A. El Rady

  DOI：10.1002/jhet.1771

  日期：2014.5

  A three‐component system of one‐pot synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives using condensation of 1,3‐dicarbonyl compounds, aldehydes, and 5‐amino[1,2,4]triazole in ethanol without any catalyst was reported in high yields via simple, efficient, and environmentally friendly process. The method reported herein considered a green process; this method has significant advantages of simple

  一种三组分系统，可通过1,3-二羰基化合物，醛和5-氨基[1,2,4]的缩合一锅合成[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物据报道，通过简单，有效和环保的方法，乙醇中无]]三唑的收率很高。本文报道的方法被认为是绿色工艺。与传统报道的方法相比，该方法具有以下优点：后处理步骤简单，产率极佳，对环境的污染最小，反应时间短。