N-(4-methyl-5-(2-thioxo(1,3,4-oxadiazolin-5-yl))(1,3-thiazol-2-yl))benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-5-(2-thioxo(1,3,4-oxadiazolin-5-yl))(1,3-thiazol-2-yl))benzamide
• 英文别名: N-(4-methyl-5-(5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiazol-2-yl)benzamide；N-[4-methyl-5-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-1,3-thiazol-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂S₂
• 分子量: 318.38
• InChiKey: HGNYVPDFTFPPFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(4-methyl-5-(2-thioxo(1,3,4-oxadiazolin-5-yl))(1,3-thiazol-2-yl))benzamide 、 2-硝基苯胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到N-(4-methyl-5-(4-(((2-nitrophenyl)amino)methyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antimicrobial screening of thiazole based 1,3,4-oxadiazoles heterocycles

  摘要：

  我们在此报道了一系列N-(4-甲基-5-(4-((取代苯胺基)甲基)-5-硫酮-4,5-二氢-1,3,4-噁二唑-2-基)噻唑-2-基)苯甲酰胺类化合物的合成及其体外抗微生物活性，以寻找一种新的药理学活性分子。新合成化合物的结构基于IR、1H NMR、13C NMR及质谱数据进行指认。合成的化合物通过连续肉汤稀释法筛选其对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和酿脓链球菌）、革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）及三种真菌（白色念珠菌、黑曲霉和棒曲霉）的抗菌和抗真菌活性。化合物5e和5k显示出显著的潜在抗菌活性，而化合物5a和5b则表现出抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2196-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 吡啶 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-methyl-5-(2-thioxo(1,3,4-oxadiazolin-5-yl))(1,3-thiazol-2-yl))benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antimicrobial screening of thiazole based 1,3,4-oxadiazoles heterocycles

  摘要：

  我们在此报道了一系列N-(4-甲基-5-(4-((取代苯胺基)甲基)-5-硫酮-4,5-二氢-1,3,4-噁二唑-2-基)噻唑-2-基)苯甲酰胺类化合物的合成及其体外抗微生物活性，以寻找一种新的药理学活性分子。新合成化合物的结构基于IR、1H NMR、13C NMR及质谱数据进行指认。合成的化合物通过连续肉汤稀释法筛选其对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和酿脓链球菌）、革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）及三种真菌（白色念珠菌、黑曲霉和棒曲霉）的抗菌和抗真菌活性。化合物5e和5k显示出显著的潜在抗菌活性，而化合物5a和5b则表现出抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2196-x

文献信息

• Synthesis, characterization and antimicrobial screening of thiazole based 1,3,4-oxadiazoles heterocycles
  作者：N. C. Desai、Nayan Bhatt、Amit Dodiya、Tushar Karkar、Bonny Patel、Malay Bhatt

  DOI：10.1007/s11164-015-2196-x

  日期：2016.4

  In an effort to find a new pharmacologically dynamic molecule, we report here the synthesis and in vitro antimicrobial activity of various N-(4-methyl-5-(4-((substituted phenylamino) methyl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiazol-2-yl) benzamides. The structures of newly synthesized compounds were assigned on the bases of IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral data. Synthesized compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities on gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Streptococcus pyogenes), gram-negative bacteria (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) and three fungi (Candida albicans, Aspergillus niger and Aspergillus clavatus) by serial broth dilution method. Compounds 5e and 5k were associated with considerable potential antibacterial and compounds 5a and 5b antifungal activities.

  我们在此报道了一系列N-(4-甲基-5-(4-((取代苯胺基)甲基)-5-硫酮-4,5-二氢-1,3,4-噁二唑-2-基)噻唑-2-基)苯甲酰胺类化合物的合成及其体外抗微生物活性，以寻找一种新的药理学活性分子。新合成化合物的结构基于IR、1H NMR、13C NMR及质谱数据进行指认。合成的化合物通过连续肉汤稀释法筛选其对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和酿脓链球菌）、革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）及三种真菌（白色念珠菌、黑曲霉和棒曲霉）的抗菌和抗真菌活性。化合物5e和5k显示出显著的潜在抗菌活性，而化合物5a和5b则表现出抗真菌活性。