N-Phenylethyl hydroxyacetamide | 153645-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phenylethyl hydroxyacetamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 153645-33-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ARRQTQPXBFGMPQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenylethyl hydroxyacetamide 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化剂 (PTC) 烷基化 N'-[(S)-1'-苯乙基]-N-(二苯基亚甲基)甘氨酰胺用于 α-氨基酸衍生物的实际不对称合成

  摘要：

  本文描述了使用相转移催化剂（PTC）进行N′-[(S)-1′-苯乙基]-N-(二苯甲叉)甘氨酸酰胺（1）的手性辅助介导的立体选择性烷基化反应。在甲苯中使用KOH进行液固萃取时，以18-冠-6作为PTC的1的烷基化反应效果最佳。这一方法为制备多种对映体富集的非天然α-氨基酸衍生物提供了一种实用方案，其对映体比例可达83:17。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13389
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-((1S)-1-phenylethyl)acetamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Phenylethyl hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化剂 (PTC) 烷基化 N'-[(S)-1'-苯乙基]-N-(二苯基亚甲基)甘氨酰胺用于 α-氨基酸衍生物的实际不对称合成

  摘要：

  本文描述了使用相转移催化剂（PTC）进行N′-[(S)-1′-苯乙基]-N-(二苯甲叉)甘氨酸酰胺（1）的手性辅助介导的立体选择性烷基化反应。在甲苯中使用KOH进行液固萃取时，以18-冠-6作为PTC的1的烷基化反应效果最佳。这一方法为制备多种对映体富集的非天然α-氨基酸衍生物提供了一种实用方案，其对映体比例可达83:17。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13389

文献信息

• A Simple Preparation of Amides from Acids and Amines by Heating of Their Mixture
  作者：Branko S. Jursic、Zoran Zdravkovski

  DOI：10.1080/00397919308013807

  日期：1993.11

  Abstract Heating a mixture of an amine and an acid is demonstrated as the method of choice for the preparation of many amides. The yields depend on the physical properties and thermal stability of the reactants and range from good to excellent. The ideal reactants should have melting points below 200 °C, should not be highly volatile and should be thermally stable at that temperature for 30 minutes

  摘要 加热胺和酸的混合物被证明是制备许多酰胺的首选方法。产率取决于反应物的物理性质和热稳定性，范围从良好到极好。理想的反应物应具有低于 200 °C 的熔点，不应具有高度挥发性，并且应在该温度下热稳定 30 分钟。通过在反应中使用酸酯代替酸可以克服这些缺点中的一些。该方法以其简单、低成本和反应时间短而脱颖而出。它也可以非常大规模地进行，不需要溶剂和反应物的特殊纯化。
• Novel synthesis of pyridazino[4,5-b][1,4]oxazin-3,8-diones☆
  作者：Su-Dong Cho、Sang-Yong Song、Yong-Dae Park、Jeum-Jong Kim、Woo-Hong Joo、Motoo Shiro、J.R. Falck、Dong-Soo Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.216

  日期：2003.12.8

  A novel and effective synthesis of pyridazino[4,5-b][1,4]oxazin-3,8-diones via Smiles rearrangement is presented. Treatment of N-substituted 2-chloro(or hydroxy)acetamide, 2-tetrahydropyranyl-4-chloro-5-hydroxy(or chloro)pyridazin-3-one and cesium carbonate in refluxing acetonitrile was afforded the corresponding pyridazino[4,5-b][1,4]oxazin-3,8-diones in excellent yield.

  提出了一种通过Smiles重排合成新颖有效的哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的方法。在回流的乙腈中处理N-取代的2-氯（或羟基）乙酰胺，2-四氢吡喃基-4-氯-5-羟基（或氯）哒嗪-3-酮和碳酸铯，得到相应的哒嗪[4,5-]。b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮，收率高。
• SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF N-ALKYL HYDROXYACETAMIDES
  作者：Luis S. Zamudio Rivera、Lourdes Carrillo、Teresa Mancilla

  DOI：10.1080/00304940009356751

  日期：2000.2

  has been used in the preparation of photographic elements,? and of heterocyclic compounds;3-6 it also has been found as a metabolite of 2-acetyl-3phenyltetrahydro1,2,4-0xadiazin-5-one in rats' and N-benzhydryl haloacetamides have been used as protective groups in peptide syntheses.8 Hydroxyacetamides have been prepared by a) ammonolysis of the ethyl esters of the a-hydroxy acids, b) dehydration of the

  1950 年代末合成了多种羟基乙酰胺作为潜在的抗惊厥药。，N-苄基羟基乙酰胺已用于制备照相元件，？和杂环化合物；3-6 它还被发现作为 2-乙酰-3 苯基四氢 1,2,4-0xdiazin-5-one 在大鼠体内的代谢物，并且 N-二苯甲基卤代乙酰胺已被用作肽合成中的保护基团。 8 羟基乙酰胺已通过 a) α-羟基酸乙酯的氨解，b) 相应胺盐的脱水和 c) 胺与丙交酯或聚乙交酯的反应制备。
• Alkylation of <i>N</i>′-[(<i>S</i>)-1′-Phenylethyl]-<i>N</i>-(diphenylmethylene)glycinamide using a Phase Transfer Catalyst (PTC) for Practical Asymmetric Syntheses of <i>α</i>-Amino Acid Derivatives
  作者：Hyun Ju Kim、Sang-kuk Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1055/s-2001-13389

  日期：——

  The chiral auxiliary mediated stereoselective alkylation reaction of N′-[(S)-1′-phenylethyl]-N-(diphenylmethylene)glycinamide (1) using a phase transfer catalyst (PTC) is described. Alkylation of 1 using 18-crown-6 as a PTC for liquid-solid extraction of KOH in toluene gives best results. This methodology provides a practical protocol for the preparation of a variety of enantio-enriched unnatural α-amino acid derivatives up to 83 : 17 enantiomeric ratio.

  本文描述了使用相转移催化剂（PTC）进行N′-[(S)-1′-苯乙基]-N-(二苯甲叉)甘氨酸酰胺（1）的手性辅助介导的立体选择性烷基化反应。在甲苯中使用KOH进行液固萃取时，以18-冠-6作为PTC的1的烷基化反应效果最佳。这一方法为制备多种对映体富集的非天然α-氨基酸衍生物提供了一种实用方案，其对映体比例可达83:17。