N'-(2-chloro-1-phenylethylidene)acetohydrazide | 1451004-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-chloro-1-phenylethylidene)acetohydrazide
• CAS: 1451004-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: ASXFIVFGHOZGQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 、 N'-(2-chloro-1-phenylethylidene)acetohydrazide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到1-(3-phenyl-6,7,12,12b-tetrahydro-[1,2,4]triazino[4',3':1,2]pyrido[3,4-b]indol1(4H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Strategy to Construct Polycyclic Scaffolds via Formal Aza‐Diels‐Alder Reaction of Dihydro‐β‐Carboline with Heterodiene Precursor

  摘要：

  摘要 描述了碳酸铯介导的二氢-β-咔啉与杂二烯的正式偶氮-Diels-Alder 反应。这一途径为获得功能化多环框架提供了一种温和的方法，产率为 41%-91% 。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300583
• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 alpha-氯乙酰苯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N'-(2-chloro-1-phenylethylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  脱芳烃 [4 + 2] 缺电子 N-杂芳烃与偶氮烯烃环化以获得多环四氢-1,2,4-三嗪

  摘要：

  在温和条件下开发了缺电子 N-杂芳烃与 α-卤代腙原位生成的偶氮烯烃的直接脱芳烃 [4 + 2] 环化反应。因此，以高达96%的产率获得了一系列具有潜在生物活性的稠合多环四氢-1,2,4-三嗪。该反应耐受各种 α-卤代腙和 N-杂芳烃，如吡啶、喹啉、异喹啉、菲啶和苯并噻唑。大规模合成和产物衍生化表明了该方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01174

文献信息

• [4 + 1] annulation reaction of cyclic pyridinium ylides with <i>in situ</i> generated azoalkenes for the construction of spirocyclic skeletons
  作者：Bao-Xue Quan、Jun-Rui Zhuo、Jian-Qiang Zhao、Ming-Liang Zhang、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9ob02733e

  日期：——

  Two new types of cyclic pyridinium ylides were designed and further used in reactions with azoalkenes to access structurally diverse spirocyclic compounds. A range of spiropyrazoline oxindoles could be smoothly obtained in up to 99% yield via a [4 + 1] annulation process with oxindole 3-pyridinium ylides as C1 synthons. Similarly, a series of spiropyrazoline indanones could be prepared with indanone

  设计了两种新型的环状吡啶鎓叶立德，并进一步用于与偶氮烯烃的反应中，从而获得结构多样的螺环化合物。通过使用[4 + 1]羟吲哚3-吡啶基吡啶作为C1合成子的[4 +1]环解工艺，可以平稳地获得高达99％收率的一系列spiropyrazoline oxindoles。类似地，可以用茚满酮2-吡啶鎓叶立德作为C1合成子来制备一系列螺并吡唑啉茚满酮。这项工作代表了环状吡啶鎓基团作为C1合成子的第一个例子，可以有效地构建螺环化合物。
• Synthesis of 1,4,5,6-tetrahydropyridazines and pyridazines <i>via</i> transition-metal-free (4 + 2) cycloaddition of alkoxyallenes with 1,2-diaza-1,3-dienes
  作者：Qi Wu、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1039/c9ra02712b

  日期：——

  We developed an economical and practical protocol for the synthesis of 1,4,5,6-tetrahydropyridazines. A diverse range of alkoxyallenes and 1,2-diaza-1,3-dienes undergo (4 + 2) cycloaddition to generate the desired products in excellent yields. The high efficiency, wide substrate scope and good functional group tolerance of this process, coupled with operational simplicity, render the method synthetically

  我们开发了一种经济实用的 1,4,5,6-四氢哒嗪合成方案。各种烷氧基丙二烯和 1,2-二氮杂-1,3-二烯经过 (4 + 2) 环加成反应，以优异的收率生成所需的产物。该工艺的高效率、宽底物范围和良好的官能团耐受性，加上操作简单，使该方法具有综合吸引力。从 1,4,5,6-四氢哒嗪制备各种哒嗪也证明了环加成的效用。
• [4+3] Cycloaddition of in situ generated azoalkenes with C,N-cyclic azomethine imines: efficient synthesis of tetrazepine derivatives
  作者：Xiao-Qiang Hu、Jia-Rong Chen、Shuang Gao、Bin Feng、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c3cc43888k

  日期：——

  An unprecedented [4+3] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with C,N-cyclic azomethine imines has been developed without the use of any catalyst, providing an efficient and mild approach to synthesise highly functionalized 1,2,4,5-tetrazepine derivatives in high yields (76-92%).

  在不使用任何催化剂的情况下，已开发出前所未有的[4 + 3]与C，N-环偶氮甲亚胺就地生成的偶氮烯烃环加成反应，为合成高度官能化的1,2,4,5-四氮杂苯提供了有效而温和的方法衍生物的高收率（76-92％）。
• Construction of 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines via [4 + 2] cycloaddition of α-halogeno hydrazones to imines
  作者：Hong-Wu Zhao、Hai-Liang Pang、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu、Li-Jiao Zhao、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Ning-Ning Feng、Juan Du

  DOI：10.1039/c6ra27767e

  日期：——

  In the presence of sodium carbonate, the [4 + 2] cycloaddition of α-halogeno hydrazones to imines proceeded readily, and furnished 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines in moderate to high chemical yields.

  在碳酸钠的存在下，α-卤代[[4 + 2]环向亚胺的加成反应很容易进行，并以中等至高化学产率提供了2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar [3+4] Cycloaddition of Nitrones with Azoalkenes
  作者：Liang Wei、Lu Yao、Zuo-Fei Wang、Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600457

  日期：2016.12.7

  The first copper(I)‐catalyzed asymmetric 1,3‐dipolar [3+4] cycloaddition of nitrones with azoalkenes has been developed, affording a variety of biologically important 1,2,4,5‐oxatriazepane derivatives in good yields with exclusive regioselectivities and excellent enantioselectivities.

  已开发出第一个铜（I）催化的硝酮与偶氮烯烃的不对称1,3-偶极[3 + 4]环加成反应，以高收率提供了多种生物学上重要的1,2,4,5-氧杂氮杂ze衍生物，且具有独特的区域选择性和出色的对映选择性。