2-methyl-5-bromomethyl terephthalonitrile | 952234-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-bromomethyl terephthalonitrile
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-5-methylterephthalonitrile；2-(bromomethyl)-5-methylbenzene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 952234-24-1
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂
• 分子量: 235.083
• InChiKey: UVZOJVBNFNMOIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-bromomethyl terephthalonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)-5-methylterephthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有大双光子吸收截面的二氰基芪衍生的双光子荧光染料

  摘要：

  摘要 合成了四种二氰芪衍生的双光子荧光（TPF）染料作为模型化合物，系统地研究了双氰基和末端取代基对双光子吸收（TPA）的影响。这四种化合物（DSO、DCY、DTO 和 DPH）表现出非常大的双光子吸收截面 (δ)。DCY(A–π–A)末端有氰基的荧光量子产率特别高(0.71)和较大的δ(1480 GM)，而末端有取代氨基的DPH(D–π–A)荧光量子产率最大(0.71) δ (2800 GM) 和最长的发射波长 (620 nm)。最理想的末端取代基不应是烷氧基，而是取代的氨基。这类二氰芪染料分子小，δ大（830-2800 GM），

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.08.016
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-5-bromomethyl terephthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种双光子荧光脂筏探针，来源于二氰芪，类似于胆固醇的结构

  摘要：

  脂筏是一个富含胆固醇和鞘脂的微结构域，与阿尔茨海默病、朊病毒病等神经退行性疾病密切相关。因此，对脂筏生理机制的研究有助于揭示其生物学作用及其与疾病的相关性。脂筏双光子荧光探针是实现这一目标的利器。开发了用于脂筏（DLR）的二氰基咔唑基芪衍生的双光子荧光探针。DLR和脂筏都属于D-π-A（供体-π-受体；π：C=C）型刚性平面分子，含有四个稠合碳环（一个五元环和三个六元环），并带有长碳链（C 8 H 17）。探针分子的刚性平面与刚性脂筏之间极好的可比性可以显着增强对脂筏的特异性亲和力。DLR的最大发射波长随极性增大而增大，荧光强度(FI)随粘度增大而增大，DPPC(dipalmitoylphosphatidylcholine)中的FI比DOPC(dioleoylphosphatidylcholine)高20倍。DLR在DPPC中的荧光寿命比在DOPC中长2.2倍以上。这些表明 DLR 可以区分

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02826-3

文献信息

• 双氰基二苯代乙烯型双光子荧光溶剂生色水 溶性探针及其合成方法和应用
  申请人：遵义师范学院

  公开号：CN108610270B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明属于精细化工技术领域，具体涉及双氰基二苯代乙烯型双光子荧光溶剂生色水溶性探针及其合成方法和应用，所述探针以双氰基二苯代乙烯(DCS)为双光子荧光母体制备。该探针分子体积小，在水溶解度良好且适于溶剂极性的检测，另外该探针的荧光强度、双光子吸收截面随粘度的增加而发生明显变化，显示了很宽的溶剂生色范围、大的双光子吸收截面和超大斯托克斯位移，大大提高了检测灵敏度、成像清晰度、灵敏度与横纵向分辨率，以及检测的准确度；细胞显微成像实验表明其在细胞或组织中具有良好的生色范围和吸收效果，可以很好的检测和反映出细胞粘度的变化情况，且本身对细胞没有毒副作用。在生物、医药领域中具有极大的应用价值。
• Dicyanostilbene-Derived Two-Photon Fluorescence Probe for Free Zinc Ions in Live Cells and Tissues with a Large Two-Photon Action Cross Section
  作者：Chibao Huang、Junle Qu、Jing Qi、Meng Yan、Gaixia Xu

  DOI：10.1021/ol200146j

  日期：2011.3.18

  A novel two-photon fluorescence probe for Zn2+ derived from dicyanostilbene as a two-photon fluorophore and 4-(pyridine-2-ylmethyl)piperazine as a novel Zn2+ ligand was developed. The probe shows a 72.5-fold fluorescence enhancement in response to Zn2+, a large two-photon action cross-section (580 GM), a noncytotoxic effect, and pH insensitivity in the biologically relevant range, and its dissociation

  对于锌的新型双光子荧光探针2+从dicyanostilbene衍生作为双光子荧光团和4-（吡啶-2-基甲基）哌嗪，为新颖的Zn 2+配位体的开发。该探针显示出对Zn 2+的响应为72.5倍的荧光增强，较大的双光子作用截面（580 GM），无细胞毒性作用和在生物学相关范围内的pH敏感性，以及其解离常数（K d TP）为0.52±0.01μM。该探针可以选择性地检测活细胞中以及深度为80-150μm的活组织中1500 s内的游离Zn 2+离子，而不受其他金属离子和与膜结合的探针的干扰。
• 一种衍生于咔唑的温度检测用双光子荧光探针及其制备方法
  申请人：遵义师范学院

  公开号：CN107721905A

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明涉及温度探针技术领域，尤其是一种衍生于咔唑的温度检测用双光子荧光探针及其制备方法，该双光子荧光探针结构式为其荧光量子产率高检测范围宽，极大程度的拓展了双光子荧光探针应用范围，提高了检测可靠性。
• 双光子荧光钠离子探针及其合成方法和应用
  申请人：遵义师范学院

  公开号：CN108456192B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种双光子荧光钠离子探针及其合成方法和应用，所述探针以双氰基二苯代乙烯为双光子荧光母体制备。该探针分子体积小，对钠离子有很好的选择性，而锌、钾、钙、镁、锰、汞等钠离子以外的其他离子对检测没有干扰，可以检测微摩尔浓度的钠离子。探针分子络合钠离子后荧光强度下降，可以对钠离子含量进行双光子荧光检测。双光子荧光显微成像实验表明这类探针对成纤维细胞等细胞或组织渗透性好，本身对细胞没有毒副作用，特别适于细胞内钠离子浓度变化和汞离子分布的检测，在生物、医药领域中具有极大的应用价值。
• 一种双光子荧光pH探针的制备方法及其在细 胞成像中的应用
  申请人：遵义师范学院

  公开号：CN108440386B

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种双光子荧光pH探针的制备方法及其在细胞成像中的应用，所述探针以双氰基二苯乙烯为母体制备，结构中包含咔唑基、双氰基、正辛基。该探针的分子结构中由于含有较长的柔性链，具有较强的亲脂性，能穿透细胞壁(或细胞膜)进入细胞，对细胞进行染色，从而检测细胞中的pH；并且属于D‑π‑A型分子，提高了双光子吸收截面(δ)，使探针具有较高的成像清晰度与分辨率；另外在标记过程中拥有超大斯托克斯位移，大大提高了成像准确度与精密度，并且本发明探针在溶剂中荧光量子产率(Φ)较高，双光子发射截面较大，则成像的亮度越高，自然越清晰、分辨率也越高。