N-hydroxycyclohexanecarbimidoyl chloride | 55278-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: N-hydroxycyclohexanecarbimidoyl chloride
• 英文别名: N-Hydroxycyclohexanecarboximidoyl chloride；N-hydroxycyclohexanecarboximidoyl chloride
• CAS: 55278-53-0
• 化学式: C₇H₁₂ClNO
• 分子量: 161.631
• InChiKey: NNKVOGOHPCCQAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxycyclohexanecarbimidoyl chloride 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-cyclohexyl-5-phenyl-1,4,2-oxathiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4,2-Oxathiazoles via Oxidative Cyclization of Thiohydroximic Acids

  摘要：

  An oxidative formation of 1,4,2-oxathiazoles from readily available thiohydroximic acids is reported. A variety of alkyl, aryl, and heteroaryl substituents are well tolerated for both the thiohydroximic acid and activating fragments, and the reaction has been demonstrated on gram-scale. This reaction represents the only method currently available to prepare a diverse set of oxathiazoles and expands the chemistry of C-H oxidation via appended N-OH functional groups. Finally, we also demonstrate the rapid preparation of a 1,4,2-oxathiazole analog of an anticancer lead molecule.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02256
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanecarbaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-hydroxycyclohexanecarbimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过连续的[3 + 2]偶极环加成反应和钯催化的分子内丙烯酸化反应合成三环异恶唑

  摘要：

  摘要 描述了通过连续的铜催化的1，3-偶极环加成和钯催化的异恶唑分子合成三环异恶唑的有效途径。基于这些反应，还开发了通过级联方法从末端炔烃和羟肟基氯方便地一锅合成三环异恶唑的方法。 描述了通过连续的铜催化的1，3-偶极环加成和钯催化的异恶唑分子合成三环异恶唑的有效途径。基于这些反应，还开发了通过级联方法从末端炔烃和羟肟基氯方便地一锅合成三环异恶唑的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588655

文献信息

• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Containing Privileged Substructures with a Diverse Display of Polar Surface Area
  作者：Mingi Kim、Yoon Soo Hwang、Wansang Cho、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00032

  日期：2017.6.12

  substituents which uniquely display polar surface area in a diverse manner. A library of 3,5-disubstituted isoxazoles were systematically prepared via 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with nitrile oxides prepared by two complementary synthetic routes; method A utilized a halogenating agent with a base and method B utilized a hypervalent iodine reagent. Through the biological evaluation of corresponding

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。
• [EN] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE AS INHIBITORS OF THE JAK FAMILY OF KINASES<br/>[FR] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FAMILLE JAK DE KINASES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018112382A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by JAK, such as inflammatory bowel disease.

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗由JAK介导的疾病状态、紊乱和疾病，如炎症性肠病的方法。
• Catalytic Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of α-Keto Ester Enolates and Nitrile Oxides
  作者：Samuel L. Bartlett、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Peter S. White、Miki Sawamura、Jeffrey S. Johnson、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.7b03782

  日期：2017.6.28

  An enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction between nitrile oxides and transiently generated enolates of α-keto esters has been developed. The catalyst system was found to be compatible with in situ nitrile oxide-generation conditions. A versatile array of nitrile oxides and α-keto esters could participate in the cycloaddition, providing novel 5-hydroxy-2-isoxazolines in high chemical yield

  已开发出腈氧化物与瞬时生成的 α-酮酯烯醇化物之间的对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。发现该催化剂体系与原位氧化腈生成条件相容。一系列多功能的腈氧化物和 α-酮酯可以参与环加成，以高化学产率提供新型 5-羟基-2-异恶唑啉，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，最佳反应条件避免了通过 O-亚氨酰化和杂 [3 + 2] 途径的并发反应。
• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039386A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): (I), wherein L1, A, X1, X2, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR在其中发挥作用的其他疾病，其化学式为(I)：(I)，其中L1、A、X1、X2、R1、R2和R3如本文所述。
• Synthesis of N-allylhydroxamic acids via [3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：J.A. De la Torre、M. Fernandez、D. Morgans、David B. Smith、F.X. Talamas、A. Trejo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88150-2

  日期：1994.1

  N-allylhydroxamic acids 3 can be prepared by a novel thermal [3,3]-rearrangement of appropriate precursor O-tetrahydropyranylhydroximates 2. Such compounds are available from the protected hydroximoyl chlorides via alkoxide displacement. The rearrangement can proceed with modest chirality transfer.

  的N- allylhydroxamic酸3可以通过一种新颖的热[3,3] -rearrangement的适当前体O形tetrahydropyranylhydroximates制备2。此类化合物可通过醇盐置换从受保护的羟肟基氯中获得。重排可以进行适度的手性转移。