(3-nitrophenyl) N,N-dimethylcarbamodithioate | 109720-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-nitrophenyl) N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 109720-12-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 242.323
• InChiKey: HTQCCBHPIKFCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 (3-nitrophenyl) N,N-dimethylcarbamodithioate 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氟硼酸钠 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 以78%的产率得到(4-methoxyphenyl)(3-nitrophenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫代氨基甲酸酯作为使用芳基重氮四氟硼酸盐在Cu催化的C（芳基）-S偶联反应中的硫醇替代物。

  摘要：

  在CuI-2,2'-联吡啶和Zn的存在下，芳基二硫代氨基甲酸酯和芳基重氮盐的CS交叉偶联已开发出一种有效的合成不对称二芳基硫醚的方法。芳基二硫代氨基甲酸酯化合物在这里已被用作硫醇的替代物。该方案显示出较宽的底物范围和良好的产品收率。

  DOI：

  10.1039/c9ob01976f
• 作为产物：
  描述：

  sodium dimethyldithiocarbamate 、 chloro-bis(3-nitrophenyl)-λ3-iodane 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN, ZHEN-CHU;JIN, YOU-YUAN;STANG, P. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 4117-4118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free, <i>tert</i>-butyl nitrite promoted C(sp²)–S coupling reaction: the synthesis of aryl dithiocarbamates and analysis of antimicrobial activity by ‘<i>in silico</i>’ and ‘<i>in vitro</i>’ methods for drug modification
  作者：Satyajit Pal、Subhankar Sarkar、Anindita Mukherjee、Anupam Kundu、Animesh Sen、Jnanendra Rath、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/d3gc03153e

  日期：——

  An environmentally friendly, metal-free, and efficient C(sp2)–S coupling reaction protocol between aniline and low-cost tetraalkylthiuram disulfides was developed to synthesize aryl dithiocarbamates. The targets for developing the method included catalyst-free, base-free, mild reaction conditions, room temperature synthesis with high yields, and broad substrate scope. Apart from this, our approach

  开发了苯胺和低成本四烷基秋兰姆二硫化物之间的环保、无金属、高效的 C(sp 2 )–S 偶联反应方案来合成芳基二硫代氨基甲酸酯。该方法的开发目标包括无催化剂、无碱、反应条件温和、室温合成高收率、底物范围广泛。除此之外，我们的方法还有助于合成潜在的生物活性化合物和药物修饰。对三种合成衍生物的二氢叶酸还原酶（DHFR）和二氢叶酸合成酶（DHPS）进行抗菌测定和对接研究，以评估新化合物的抗菌效力，从而抑制酶的作用。
• Polyvalent iodine in synthesis. 2. A new method for the preparation of aryl esters of dithiocarbamic acids
  作者：Zhenchu Chen、Youyuan Jin、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jo00227a032

  日期：1987.9
• Transition-Metal-Free C–S Bond Formation: Aqueous Synthesis of <i>S</i>-Aryl Dithiocarbamates by The use of Stable Arenediazonium Salts Mediated by Nano-Magnetic Supported Silica Sulfonic Acid
  作者：Firouzeh Nemati、Ali Elhampour、Soghra Zulfaghari

  DOI：10.1080/10426507.2015.1024311

  日期：2015.10.3

  A convenient and transition-metal-free method for the synthesis of S-aryl dithiocarbamates based on the reaction of stable arenediazonium nano-magneto silica sulfates (ArN2+ -OSO3-SiO2@Fe3O4) with dithiocarbamic acid at room temperature was studied. Avoiding the use of any hazardous transition metal, simple procedure, low cast, and short reaction time are noteworthy advantages of this methodology.