(2,4-二氯苯基)-二乙氧基磷酰-甲醇 | 6625-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-二氯苯基)-二乙氧基磷酰-甲醇
• 英文名称: diethyl [(2-4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate
• 英文别名: diethyl (2,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methylphosphonate；diethyl (hydroxy(2,4-dichlorophenyl)methyl)phosphonate；diethyl (hydroxy)(2,4-dichlorophenyl)methylphosphonate；diethyl (2-4-dichlorophenyl)hydroxymethylphosphonate；Phosphonic acid, (2,4-dichloro-alpha-hydroxybenzyl)-, diethyl ester；(2,4-dichlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethanol
• CAS: 6625-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₂O₄P
• 分子量: 313.117
• InChiKey: TVYSHSYXEDJSAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二氯苯基)-二乙氧基磷酰-甲醇 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 ((2,4-dichlorophenyl)(hydroxy)methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  针对细菌细胞生长的类异戊二烯生物合成抑制剂

  摘要：

  我们合成了法尼基二磷酸合酶 (FPPS)、十一异戊二烯基二磷酸合酶 (UPPS) 或十一异戊二烯基二磷酸磷酸酶 (UPPP) 的潜在抑制剂，并在细菌细胞生长和酶抑制测定中对其进行了测试。发现最活跃的化合物是具有吸电子芳基烷基侧链的双膦酸盐，在~1-4 μg mL -1时可抑制革兰氏阴性菌（鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）的生长。水平。它们被发现是 FPPS 的有效抑制剂；添加金合欢醇或过度表达 FPPS 可以部分“挽救”细胞生长，并且与已知的类异戊二烯生物合成途径抑制剂具有协同活性。亲脂性羟烷基膦酸在微摩尔水平上抑制 UPPS 和 UPPP；它们对革兰氏阳性生物体有活性（∼2-6 μg mL -1），但对革兰氏阴性生物体没有活性，并且再次表现出与细胞壁生物合成抑制剂的协同活性，但与其他抑制剂的作用无关紧要。结果很有趣，因为它们描述了 FPPS、UPPS 和 UPPP 的

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600343
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 亚磷酸三乙酯 在 zinc dibromide 作用下， 以91%的产率得到(2,4-二氯苯基)-二乙氧基磷酰-甲醇
  参考文献：
  名称：

  芳基醛与亚磷酸三乙酯和溴化锌的异常反应：环氧化物、苯异恶唑和 α-羟基膦酸酯的简便制备

  摘要：

  通过相应的 2-硝基苯甲醛的 (EtO)3P-ZnBr2 介导的脱氧反应，可以轻松制备反式环氧化物。2-硝基苯甲醛的空间位阻类似物在作为催化剂的 ZnBr2 存在下与亚磷酸三乙酯发生反应，形成苯并异恶唑作为唯一产物。在相同条件下，富电子和适度缺电子芳醛的反应提供相应的α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500332

文献信息

• Highly Efficient Hydrophosphonylation of Aldehydes and Unactivated Ketones Catalyzed by Methylene-Linked Pyrrolyl Rare Earth Metal Amido Complexes
  作者：Shuangliu Zhou、Zhangshuan Wu、Jiewei Rong、Shaowu Wang、Gaosheng Yang、Xiancui Zhu、Lijun Zhang

  DOI：10.1002/chem.201102207

  日期：2012.2.27

  characterized by 1H NMR spectroscopic analyses. The structures of complexes 2, 3, 4, and 6 were determined by single‐crystal X‐ray analyses. Study of the catalytic activities of the complexes showed that these rare earth metal amido complexes were excellent catalysts for hydrophosphonylations of aldehydes and unactivated ketones. The catalyzed reactions between diethyl phosphite and aldehydes in the presence

  通过甲硅烷基胺消除反应制备了一系列带有亚甲基连接的吡咯基-酰胺基配体的稀土金属酰胺配合物，在无溶剂条件下，液态底物在醛和未活化酮的氢膦酰化反应中显示出很高的催化活性。的治疗[（ME 3 Si）的2 N] 3 LN（μ-Cl）的锂（THF）3与2-（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3 NHCH 2）C 4 H ^ 3 NH（1，1个当量）在甲苯，得到相应的式三价稀土金属酰胺（μ-η 5：η 1）：η 1-2-[（2,6-Me 2 C 6 H 3）NCH 2 ]（C 4 H 3 N）LnN（SiMe 3）2 } 2 [Ln = Y（2），Nd（3），Sm（4），Dy（5），Yb（6）]，产量适中。所有化合物均通过光谱法和元素分析充分表征。钇配合物的特征还在于1 H NMR光谱分析。复合物的结构 2，3，4，和6由单晶X射线分析确定。配合物催化活性的研究表明，这些稀土金属酰胺配合物是醛和未活化
• The Synthesis and Herbicidal Evaluation of Fluorine-Containing Phenoxyacetoxyalkylphosphonate Derivatives
  作者：Ting Chen、Ping Shen、Yanjun Li、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426500600614253

  日期：2006.9.1

  Compound 5l exhibited notable activity. Results showed that by introducing a fluorine moiety to the parent structure of phenoxyacetoxyalkylphosphonates, a series of new compounds with satisfactory herbicidal activity could be synthesized. A reasonable combination of a fluorine moiety and other substituents on the benzene ring had a great influence on the herbicidal activity.

  为了研究氟部分对苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯的生物活性的影响，合成了一系列含氟苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯并在温室中筛选了除草活性。大多数标题化合物对试验植物，尤其是单子叶植物，显示出比出苗后活性更好的出苗前活性。化合物5l表现出显着的活性。结果表明，通过在苯氧基乙酰氧基烷基膦酸酯的母体结构中引入氟基团，可以合成一系列具有令人满意的除草活性的新化合物。苯环上的氟部分和其他取代基的合理组合对除草活性有很大影响。
• Rare-earth metal amido complexes supported by bridged bis(β-diketiminato) ligand as efficient catalysts for hydrophosphonylation of aldehydes and ketones
  作者：Hui Miao、ShuangLiu Zhou、ShaoWu Wang、LiJun Zhang、Yun Wei、Song Yang、FenHua Wang、Zheng Chen、Yue Chen、QingBing Yuan

  DOI：10.1007/s11426-012-4789-1

  日期：2013.3

  A series of rare-earth metal amides supported by a cyclohexyl-linked bis(β-diketiminato) ligand were synthesized, and their catalytic activities for hydrophosphonylation of aldehydes and ketones were developed. Reaction of [(Me3Si)2N]3RE(µ-Cl)Li(THF)3 with the cyclohexyl-linked bis(β-diketimine) H2L (1) (L = Cy[NC(Me)CHC(Me)NAr]2, Cy = cyclohexyl, Ar = 2, 6-i-Pr2C6H3) gave the rare-earth metal amides

  合成了一系列由环己基连接的双（β-二酮亚胺基）配体负载的稀土金属酰胺，并开发了它们对醛和酮进行氢膦酰化的催化活性。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（µ-Cl）Li（THF）3与环己基连接的双（β-二酮亚胺）H 2 L（1）（L = Cy [NC（Me）CHC （Me）NAr] 2，Cy =环己基，Ar = 2，6 - i -Pr 2 C 6 H 3）得到稀土金属酰胺LREN（SiMe 3）2（RE = Nd（2），Sm（3），Dy（4），Er（5），Y（6））。所有复合物均通过元素，光谱和单晶X射线分析得到充分表征。配合物的催化性能研究表明，在稀土金属酰胺（0.1-1 mol％）的室温下，负载量非常低的情况下，这些配合物对醛和酮的氢膦酰化反应显示出高催化活性。短时间。
• Iodine-Catalyzed, Efficient Synthesis of α-Hydroxy Phosphonates in Water
  作者：Hong-She Wang、Jun-E Zeng

  DOI：10.1080/10426500903061541

  日期：2010.6.30

  An efficient and simple synthesis of α-hydroxy phosphonates from aldehydes and triethylphosphite in the presence of iodine in water has been developed. Environmentally benign reaction conditions, high yield, and easily available catalyst are important features of this method. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon

  已开发出一种在水中有碘存在的情况下，由醛和亚磷酸三乙酯高效且简单地合成 α-羟基膦酸酯。环境友好的反应条件、高产率和易得的催化剂是该方法的重要特征。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Lanthanide Amido Complexes Incorporating Amino-Coordinate-Lithium Bridged Bis(indolyl) Ligands: Synthesis, Characterization, and Catalysis for Hydrophosphonylation of Aldehydes and Aldimines
  作者：Xiancui Zhu、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Yun Wei、Lijun Zhang、Fenhua Wang、Zhijun Feng、Liping Guo、Xiaolong Mu

  DOI：10.1021/ic300137r

  日期：2012.7.2

  Two series of new lanthanide amido complexes supported by bis(indolyl) ligands with amino-coordinate-lithium as a bridge were synthesized and characterized. The interactions of [(Me3Si)2N]3LnIII(μ-Cl)Li(THF)3 with 2 equiv of 3-(CyNHCH2)C8H5NH in toluene produced the amino-coordinate-lithium bridged bis(indolyl) lanthanide amides [μ-[η1:η1:η1:η1-3-(CyNHCH2)Ind]2Li}Ln[N(SiMe3)2]2] (Cy = cyclohexyl,

  合成并表征了双（吲哚基）配体负载的两个新的镧系酰胺配合物，其氨基配位锂为桥。[（Me 3 Si）2 N] 3 Ln III（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的3-（CyNHCH 2）C 8 H 5 NH在甲苯中的相互作用产生了氨基配位锂桥联反应二（吲哚基）镧系元素酰胺[μ - [η 1：η 1：η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2李} LN [N（森达3）2 ] 2]（Cy =环己基，Ind =吲哚基，Ln = Sm（1），Eu（2），Dy（3），Yb（4））收率良好。的治疗[μ - [η 1：η 1：η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2李} LN [N（森达3）2 ] 2 ]用THF，得到新的镧系元素络合物酰胺[μ - [η 1：η 1 -3-（CyNHCH 2）工业] 2的Li（THF）} LN [N（森达3）2 ] 2 ]（Ln为铕（5），镝（