4-叔丁基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 | 129488-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-(4-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 129488-50-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD00894589
• 分子量: 298.342
• InChiKey: AQAXLQNHEBQOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到N-(4-氨基苯基)-4-叔丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现嵌入 6,7-二甲氧基喹唑啉和二芳基酰胺片段的新型 VEGFR-2 抑制剂

  摘要：

  VEGF/VEGFR-2 信号传导在肿瘤血管生成中起关键作用。抑制该途径被认为是一种有前途的癌症治疗方法。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列带有二芳基酰胺部分的 6,7-二甲氧基-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂。它们对两种人类癌细胞系 Hep-G2 和 MCF-7 的体外抗增殖活性也已确定。其中，化合物14b对VEGFR-2的抑制活性最强，IC 50值为0.016 ± 0.002 μM，对Hep-G2和MCF-7的抗增殖作用最强，IC 50低微摩尔范围内的值。分子对接研究表明，以最有效的化合物14b为代表的这些化合物可以很好地与VEGFR-2的ATP结合位点结合，这表明化合物14b可能是一种潜在的靶向VEGFR-2的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127788
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 对叔丁基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以60%的产率得到4-叔丁基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现嵌入 6,7-二甲氧基喹唑啉和二芳基酰胺片段的新型 VEGFR-2 抑制剂

  摘要：

  VEGF/VEGFR-2 信号传导在肿瘤血管生成中起关键作用。抑制该途径被认为是一种有前途的癌症治疗方法。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列带有二芳基酰胺部分的 6,7-二甲氧基-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂。它们对两种人类癌细胞系 Hep-G2 和 MCF-7 的体外抗增殖活性也已确定。其中，化合物14b对VEGFR-2的抑制活性最强，IC 50值为0.016 ± 0.002 μM，对Hep-G2和MCF-7的抗增殖作用最强，IC 50低微摩尔范围内的值。分子对接研究表明，以最有效的化合物14b为代表的这些化合物可以很好地与VEGFR-2的ATP结合位点结合，这表明化合物14b可能是一种潜在的靶向VEGFR-2的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127788

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing phenylamides
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05135949A1

  公开（公告）日：1992-08-04

  Pharmaceutical compositions for inhibiting the aggregation of erthyrocytes or thrombocytes which include phenylamides which conform to the formula: ##STR1## with R.sub.1-6, X, A and B being as defined. Processes for the preparation of novel phenylamides coming within the above formula are also discussed.

  用于抑制红细胞或血小板聚集的药物组合物，其中包括符合以下公式的苯胺类化合物：##STR1## 其中R.sub.1-6、X、A和B的定义如上。还讨论了制备符合上述公式的新型苯胺类化合物的方法。
• Deoxyfluorinated amidation and esterification of carboxylic acid by pyridinesulfonyl fluoride
  作者：Anootha Neeliveettil、Soumyadip Dey、Vishnu Nomula、Swati Thakur、Debabrata Giri、Abhishek Santra、Abhijit Sau

  DOI：10.1039/d4cc00877d

  日期：——

  Amide bond synthesis is one of the most used reactions in medicinal chemistry. We report an amide bond formation reaction through deoxyfluorinated carboxylic acids under mild conditions using 2-pyridinesulfonyl fluoride. The reaction procedure has been used in a one-pot synthesis of amides and esters via in situ generation of acyl fluoride. This one-pot synthetic method provides easy access to amides

  酰胺键合成是药物化学中最常用的反应之一。我们报告了使用 2-吡啶磺酰氟在温和条件下通过脱氧氟化羧酸形成酰胺键的反应。该反应程序已用于通过原位生成酰氟来一锅合成酰胺和酯。这种一锅合成方法可以轻松获得酰胺和酯。利用该方法，我们相继合成了四肽和蒲包苷-B糖苷衍生物，收率良好。
• Phenylamide - Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0358118B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US5135949A
  申请人：——

  公开号：US5135949A

  公开（公告）日：1992-08-04