Dichlor-[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-vinylsilan | 153686-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dichlor-[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-vinylsilan
• 英文别名: [2-(dimethylaminomethyl)phenyl]vinyldichlorosilane；1-[2-[dichloro(ethenyl)silyl]phenyl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 153686-71-6
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl₂NSi
• 分子量: 260.238
• InChiKey: QCSXSFGPMNFDCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dichlor-[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-vinylsilan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  五元配位的氯硅烷：反应化学，结构和键合

  摘要：

  五配位氯硅烷[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 -2] Si（Cl）（R）（R'）[ 3a：R = R'= Cl; 3b：R ＝ R′＝ CH 3；3c：R ＝ C1，R′＝ CH 3；3d：R ＝ Cl，R′＝ CH ＝ CH 2；3e：讨论R ＝ CH 3，R′ ＝ CH ＝ CH 2 ]。化合物3a–e可通过LiC 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 -2（1），具有高化学计量的（R）（R'）SiCl 2（2），并且可以使用多种不同的亲核试剂取代氯原子，从而获得通用的反应化学。化合物的水解的3d产生低聚{[C 6 H ^ 4 CH 2 N（CH 3）2 -2]（CH 2 CH）的SiO} Ñ（图4a），而图3E得到的二硅氧烷{[C 6 H ^ 4 CH 2 Ñ （CH 3）2 -2]（CH 2 CH）（CH 3）的Si}2 O（4b）。在NEt 3存在下对化合物3d和3e进行醇解得到[C

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00554-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 乙烯基三氯硅烷 在 正丁基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到Dichlor-[2-(dimethylaminomethyl)phenyl]-vinylsilan
  参考文献：
  名称：

  五元配位的氯硅烷：反应化学，结构和键合

  摘要：

  五配位氯硅烷[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 -2] Si（Cl）（R）（R'）[ 3a：R = R'= Cl; 3b：R ＝ R′＝ CH 3；3c：R ＝ C1，R′＝ CH 3；3d：R ＝ Cl，R′＝ CH ＝ CH 2；3e：讨论R ＝ CH 3，R′ ＝ CH ＝ CH 2 ]。化合物3a–e可通过LiC 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 -2（1），具有高化学计量的（R）（R'）SiCl 2（2），并且可以使用多种不同的亲核试剂取代氯原子，从而获得通用的反应化学。化合物的水解的3d产生低聚{[C 6 H ^ 4 CH 2 N（CH 3）2 -2]（CH 2 CH）的SiO} Ñ（图4a），而图3E得到的二硅氧烷{[C 6 H ^ 4 CH 2 Ñ （CH 3）2 -2]（CH 2 CH）（CH 3）的Si}2 O（4b）。在NEt 3存在下对化合物3d和3e进行醇解得到[C

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00554-3

文献信息

• Strukturuntersuchungen an Verbindungen mit höher koordiniertem Silicium: Modelle zum Studium der nucleophilen Substitution an Silicium-Zentren
  作者：N. Auner、R. Probst、F. Hahn、E. Herdtweck

  DOI：10.1016/0022-328x(93)86053-k

  日期：1993.10

  2-(dimethylaminomethyl)phenyl groups [C6H4CH2N(CH3)2]nSiX4-n (X  Cl, H, organo group, n = 1–4) are available by the reaction of the appropriate chlorosilanes with 2-(dimethylaminomethyl)phenyllithium. A comparison of the 29Si NMR spectroscopic shifts δ with the values obtained for corresponding phenyl silanes shows that there is higher coordination of the silicon atom by N → Si contacts, except for the silanes 11 (X

  被2-（二甲基氨基甲基）苯基取代的硅化合物[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] n SiX 4- n（X Cl，H，有机基团，n = 1-4）可通过以下途径获得：合适的氯硅烷与2-（二甲基氨基甲基）苯基锂的反应。将29 Si NMR光谱位移δ与相应的苯基硅烷获得的值进行比较，结果表明，除了硅烷11（XCl; n = 3）和12以外，通过N→Si接触，硅原子的配位更高。（n= 4）。X射线晶体结构分析证实了二氯硅烷4（XCl；n＝ 2）和5中硅原子的五配位。对于[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] 3 SiH（10），发现硅原子的七配位处于结晶态[ d（N→Si）≈301 pm]。四取代衍生物[C 6 H 4 CH 2 N（CH 3）2 ] 4 Si（12）在溶液中和固态下均没有N→Si接触：强力拥塞无法实现更高的配位性。10：无色棱镜，单斜，空间群P 2 1 /
• Reaction studies on hypervalent silicon hydride compounds
  作者：Markus Weinmann、Olaf Walter、Gottfried Huttner、Heinrich Lang

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00553-1

  日期：1998.6

  the hydrosilylation reaction with C6H5NCX (11a: X=S, 11b: X=O) takes place without a catalyst added, whereas hydrosilylation of isocyanates and isothiocyanates does not occur with tetravalent silanes. The obtained products [C6H4CH2N(CH3)22](H2CCH)(R)Si(C6H5NCHX) (12a: R=CH3, X=S; 12b: R=H, X=S; 12c: R=H, X=O) are suitable catalysts for the cyclooligomerization of isocyanates and isothiocyanates

  的五配位型的硅烷的多功能反应化学[C 6 H ^ 4 CH 2 N（CH 3）2 2]（H 2 CCH）（CH 3）的SiH（1A）和[C 6 H ^ 4 CH 2描述了具有不同衬底的N（CH 3）2＝2 ]（H 2 C ＝ CH）SiH 2（1b）。将反应行为以及所得化合物的结构和键合与四价硅分子进行比较。高价1a和1b在不添加催化剂的情况下，与醇，水和苯甲酸反应，分别制得烷氧基硅烷，硅氧烷和羧基硅烷。化合物[C 6 H ^ 4 CH 2 N（CH 3）2 2]（H 2 CCH）（CH 3）的Si（OCH 3）（3），[C 6 H ^ 4 CH 2 N（CH 3）2 2]（H 2 CCH）的Si（OR）2（图4a：R = CH 3，图4b：R = c ^ 2 ħ 5，图4c：R =我Ç 3 ħ 7， 4D：R = CH 2 CCH），[C 6 H ^ 4 CH 2 N（CH