4-(o-tolyloxy)benzonitrile | 24789-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(o-tolyloxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Methylphenoxy)benzonitrile
• CAS: 24789-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: SUKWZPMMFFMGGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-tolyloxy)benzonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Aminocarbonylphenoxy-phenyl methane
  参考文献：
  名称：

  Phenyl alkyleneoxy phenyl alkanoic acid esters

  摘要：

  具有降血脂和/或降血糖活性的药物组合物，包含一种取代的（4-羧基苯氧基）苯基烷衍生物。

  公开号：

  US03983164A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 邻甲酚 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 C₂₂H₂₈NP 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到4-(o-tolyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  从芳基氯化物合成二芳基醚的有效催化剂体系

  摘要：

  的2-膦基取代的组合Ñ -arylpyrroles或相关的吲哚（CATA CX鎓® P）和Pd（OAc）2允许芳基氯化物和酚类，得到二芳基醚的有效的交叉偶联反应。各种芳基和杂芳基氯化物可与取代的苯酚偶联，显示出前所未有的催化剂周转率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.033

文献信息

• A family of ligand and anion dependent structurally diverse Cu(<scp>ii</scp>) Schiff-base complexes and their catalytic efficacy in an <i>O</i>-arylation reaction in ethanolic media
  作者：Tanmoy Maity、Debraj Saha、Susmita Bhunia、Paula Brandão、Soma Das、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/c5ra14758a

  日期：——

  Catalytic O-arylation reactions have been studied by employing a variety of copper(ii) Schiff-base complexes under environmentally benign conditions.

  催化的O-芳基化反应已经通过使用各种铜（II）席夫碱配合物在环境友好条件下进行研究。
• First palladium-catalyzed denitrated coupling reaction of nitroarenes with phenols
  作者：Hailei Wang、Ajuan Yu、Aijuan Cao、Junbiao Chang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3043

  日期：2013.10

  The first palladium‐catalyzed protocol for the denitrated coupling reaction of nitroarenes with phenols has been developed, achieving unsymmetrical diaryl ethers in moderate to excellent yields. The cyclopalladated ferrocenylimine (catalyst Ic) exhibited highly catalytic activity for this transformation with low catalyst loading (0.75 mol%) and short reaction time (2 h). The efficiency of this reaction

  已经开发出了第一个钯催化的硝基芳烃与苯酚的脱硝偶联反应方案，以中等到极好的收率获得了不对称的二芳基醚。环钯的二茂铁基亚胺（催化剂Ic）对这种转化反应显示出很高的催化活性，催化剂负载量低（0.75摩尔％），反应时间短（2小时）。该反应与一系列基团的相容性证明了该反应的效率。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Heterogeneous O-arylation of nitroarenes with substituted phenols over a copper immobilized mesoporous silica catalyst
  作者：Tanmoy Maity、Susmita Bhunia、Soma Das、Subratanath Koner

  DOI：10.1039/c6ra04409c

  日期：——

  and robust mesoporous silica, SBA-15 has been subjected to post-synthesis modification for the anchoring of copper through Schiff base moiety formation using the silicon alkoxide route. The hybrid porous material has been fully characterized by powder-XRD, electronic spectra, EPR, thermogravimetric analysis, N2 sorption measurements, and TEM and SEM/EDS studies. The efficiency of the catalyst has been

  高度多孔且坚固的中孔二氧化硅SBA-15经过合成后修饰，用于通过使用烷氧基硅途径形成席夫碱部分形成铜进行锚固。混合多孔材料已经通过粉末XRD，电子光谱，EPR，热重分析，N 2吸附测量以及TEM和SEM / EDS研究得到了充分表征。催化剂的效率已在O中进行了评估非均相条件下，使用各种取代的苯酚和硝基芳烃进行芳基化反应。催化偶合反应有效地产生不对称的二芳基醚。活化具有给电子或吸电子取代基的底物并在催化反应中具有高周转频率的令人印象深刻的能力使得催化剂非常需要。
• A New Biarylphosphine Ligand for the Pd-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ethers under Mild Conditions
  作者：Luca Salvi、Nicole R. Davis、Siraj Z. Ali、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202955h

  日期：2012.1.6

  A new bulky biarylphosphine ligand (L8) has been developed that allows the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of a wide range of aryl halides and phenols under milder conditions than previously possible. A direct correlation between the size of the ligand substituents in the 2′, 4′, and 6′ positions of the nonphosphine containing ring and the reactivity of the derived catalyst system was observed. Specifically

  已经开发出一种新的庞大的联芳基膦配体 ( L8 )，它允许在比以前更温和的条件下，Pd 催化的 C-O 交叉偶联广泛的芳基卤化物和苯酚。观察到含非膦环的 2'、4' 和 6' 位置的配体取代基的大小与衍生催化剂体系的反应性之间存在直接相关性。具体而言，偶联速率随着这些取代基的大小而增加。
• The coupling reactions of aryl halides and phenols catalyzed by palladium and MOP-type ligands
  作者：Yi Zhang、Gang Ni、Chengjun Li、Sheng Xu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.104

  日期：2015.7

  Palladium-catalyzed coupling reactions of aryl halides and phenols are described employing the bulky and electron-rich MOP-type ligands. When K3PO4 was used as base and toluene as solvent, the catalyst system exhibited high efficiency for the coupling reaction of the activated aryl halides. When NaH was used as base and o-xylene as solvent, unactivated aryl halides can be used as substrates.

  描述了使用大体积和富电子的MOP型配体进行的钯催化的芳基卤化物和苯酚的偶联反应。当将K 3 PO 4用作碱并且将甲苯用作溶剂时，该催化剂体系对于活化的芳基卤化物的偶联反应表现出高效率。当将NaH用作碱，将邻二甲苯用作溶剂时，可以将未活化的芳基卤化物用作底物。